phenyl 3-amino-2-(benzyloxy)-5-fluoro-6-methylbenzoate | 1207284-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 3-amino-2-(benzyloxy)-5-fluoro-6-methylbenzoate
• 英文别名: phenyl 5-amino-3-fluoro-2-methyl-6-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 1207284-89-6
• 化学式: C₂₁H₁₈FNO₃
• 分子量: 351.377
• InChiKey: DKVGPXIDZBAHMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-amino-2-(benzyloxy)-5-fluoro-6-methylbenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氢氟酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 hexanes 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.63h， 生成 (3R,7aR,8aS,9S,12aS)-9-(dimethylamino)-6-fluoro-10,12a,13,15-tetrahydroxy-3-isobutyl-12,14-dioxo-4-propyl-2,3,4,5,7,7a,8,8a,9,12,12a,14-dodecahydro-1H-tetraceno[2,3-e][1,4]diazepine-11-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLIC TETRACYCLINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES DE TÉTRACYCLINE

  摘要：

  公开号：

  WO2011123536A8
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.71h， 生成 phenyl 3-amino-2-(benzyloxy)-5-fluoro-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND INTERMEDIATES THERETO
  [FR] SYNTHÈSE DE TÉTRACYCLINES ET INTERMÉDIAIRES DE CELLES-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2010126607A3

文献信息

• [EN] C7-FLUORO SUBSTITUTED TETRACYCLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRACYCLINE C7-FLUOROSUBSTITUÉE
  申请人：TETRAPHASE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010017470A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to a compound represented by Structural Formula (A): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The variables for Structural Formula (A) are defined herein. Also described is a pharmaceutical composition comprising the compound of Structural Formula (A) and its therapeutic use.

  本发明涉及一种由结构式（A）表示的化合物，或其药学上可接受的盐。结构式（A）的变量在此处定义。还描述了包括结构式（A）化合物的药物组合物及其治疗用途。
• Tetracycline compounds
  申请人：Chen Chi-Li

  公开号：US09315451B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  The present invention is directed to a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The variables for Structural Formula I are defined herein. Also described is a pharmaceutical composition comprising the compound of Structural Formula I and its therapeutic use.

  本发明涉及一种由结构式（I）表示的化合物，或其药学上可接受的盐。结构式I的变量在此处定义。还描述了包括结构式I化合物的药物组合物及其治疗用途。
• SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND INTERMEDIATES THERETO
  申请人：Myers Andrew G.

  公开号：US20120115818A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Efficient method for preparing the enone intermediate (VII) used in the synthesis of tetracyclines derivatives. In particular, the invention provides a synthesis which allows for substituents at positions 4 a , 5, 5 a , and 12 a of the tetracycline ring system.

  高效制备烯酮中间体(VII)，用于合成四环素衍生物的方法。特别地，本发明提供了一种合成方法，允许在四环素环系统的4a、5、5a和12a位置引入取代基。
• Tetracycline Compounds
  申请人：Chen Chi-Li

  公开号：US20120135968A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention is directed to a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The variables for Structural Formula I are defined herein. Also described is a pharmaceutical composition comprising the compound of Structural Formula I and its therapeutic use.

  本发明涉及一种由结构式(I)表示的化合物或其药学上可接受的盐。结构式I的变量在此定义。同时还描述了包含结构式I化合物的药物组合物及其治疗用途。
• Synthesis of tetracyclines and intermediates thereto
  申请人：Myers Andrew G.

  公开号：US09073829B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  The tetracycline class of antibiotics has played a major role in the treatment of infectious diseases for the past 50 years. However, the increased use of the tetracyclines in human and veterinary medicine has led to resistance among many organisms previously thought susceptible to tetracycline antibiotics. The recent development of a modular synthesis of tetracycline analogs through a chiral enone intermediate has allowed for the efficient synthesis of novel tetracycline analogs never prepared before. The present invention provides more efficient routes for preparing the enone intermediate and allows for substituents at positions 4a, 5, 5a, and 12a of the tetracycline ring system.

  四环素类抗生素在过去50年中在治疗传染病方面发挥了重要作用。然而，四环素类抗生素在人类和兽医药品中的增加使用导致许多之前被认为对四环素类抗生素敏感的生物产生了抗药性。最近通过手性烯酮中间体的模块化合成开发了四环素类似物，使得从未制备过的新型四环素类似物能够高效合成。本发明提供了更有效的制备烯酮中间体的方法，并允许在四环素环系统的4a、5、5a和12a位置进行取代基。