2-(tert-butylphenylsilyloxy)acetophenone | 139167-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tert-butylphenylsilyloxy)acetophenone
• 英文别名: 2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxyacetophenone；Ethanone, 2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-1-phenyl-；2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylethanone
• CAS: 139167-15-0
• 化学式: C₂₄H₂₆O₂Si
• 分子量: 374.555
• InChiKey: SDKHQXBHBMBYRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  451.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butylphenylsilyloxy)acetophenone 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， -20.0~80.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 罗拉吡坦
  参考文献：
  名称：

  一种NK-1受体拮抗剂的制备方法及其中间体

  摘要：

  本发明涉及一种NK‑1受体拮抗剂的制备方法及其中间体。本发明提供一种(5S,8S)‑8‑{[1‑(3,5‑双‑(三氟甲基)苯基)‑乙氧基]‑甲基}‑8‑苯基‑1,7‑二氮杂‑螺[4,5]癸‑2‑酮(式I化合物)的制备方法，其由式II化合物制备得到，同时提供了式II化合物及其制备方法。本发明方法操作简便、反应条件温和、安全系数高、副反应少、收率高、纯度高，降低了生产成本和操作风险，非常适用于规模化工业生产。

  公开号：

  CN105017251B
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethanol 在 chlorine-triphenylphosphine 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以94%的产率得到2-(tert-butylphenylsilyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Swern氧化的替代方法

  摘要：

  DMSO–Ph 3 P·X 2络合物在温和条件下已氧化了多种醇。该反应不产生任何Pummerer产物。提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02004-x

文献信息

• Hyperbranched chiral catalysts for the asymmetric reduction of ketones with borane
  作者：Carsten Bolm、Nadine Derrien、Andreas Seger

  DOI：10.1039/a906258k

  日期：——

  Optically active dendritic amino alcohols catalyse the enantioselective borane reduction of ketones with good yields and high enantiomeric excesses.

  具有光学活性的树枝状氨基醇类化合物能够催化酮类化合物的手性硼氢还原反应，具有良好的产率和高对映选择性。
• Electrophilic Addition of Allylic Carbocations to 2-Cyclopropylidene-2-arylethanols: A Strategy to 3-Oxabicyclo[3.2.0]heptanes
  作者：Bo Meng、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1002/adsc.201201073

  日期：2013.9.16

  We have developed an electrophilic addition of allylic carbocations to 2‐cyclopropylidene‐2‐arylethanols constructing carbon‐carbon bonds with excellent regio‐ and stereoselectivities. The reaction affords 3‐oxabicyclo[3.2.0]heptanes in moderate to good yields via the electrophilic addition/ring‐opening/vinyl group shift/intramolecular cyclization sequence.

  我们已经开发了将烯丙基碳阳离子亲电加成到2-环亚丙基-2-芳基乙醇中的方法，从而构建具有出色的区域和立体选择性的碳-碳键。该反应通过亲电加成/开环/乙烯基转移/分子内环化序列可中等至良好收率得到3-氧杂双环[3.2.0]庚烷。
• Process for preparing optically active secondary alcohols having nitrogenous or oxygenic functional groups
  申请人：——

  公开号：US20030045727A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  A process for preparing optically active secondary alcohols of the general formula (3), [wherein R 1 is linear lower alkyl, an aromatic ring group, or the like; A is CH 2 NR 2 R 3 or the like; n is an integer of 0 to 2; and * represents an asymmetric carbon atom] by asymmetrically hydrogenating a ketone compound of the general formula (1) having nitrogenous or oxygen functional group at any of the a-, &bgr;- and &ggr;-positions, with selectivity among functional groups by the use of a ruthenium/optically active bidentate phosphine/diamine complex as the catalyst in the presence of hydrogen alone or together with a base. The optically active secondary alcohols obtained by the process are useful as drugs and intermediates for the preparation of drugs.

  通过使用钌/光学活性双齿膦/二胺配合物作为催化剂，在存在氢气的情况下或与碱一起，通过不对称地氢化具有氮或氧官能团在α、β和γ位置中的酮化合物（1）来制备通式（3）的光学活性二级醇，[其中R1是线性低碳烷基、芳香环基等；A是CH2NR2R3或类似物；n是0到2的整数；*代表不对称碳原子]。通过该过程获得的光学活性二级醇可用作药物及药物中间体的制备。
• A practical entry to β-aryl-β-alkyl amino alcohols: application to the synthesis of a potent BACE1 inhibitor
  作者：Oscar Delgado、Antonio Monteagudo、Michiel Van Gool、Andrés A. Trabanco、Santos Fustero

  DOI：10.1039/c2ob25845e

  日期：——

  The 1,2-addition of alkyl Grignard reagents to readily available N-tert-butanesulfinyl ketimines, bearing an α-silyloxy substituent, proceeds in high yields and excellent diastereocontrol. The utility of the present method was demonstrated by the synthesis, in enantiomerically pure form, of one recently disclosed β-secretase (BACE1) inhibitor.

  将烷基格氏试剂与容易获得的带有δ-硅氧基取代基的 N-叔丁基亚磺酰亚胺进行 1,2 加成，产量高，非对映控制极佳。最近公开的一种δ-分泌酶（BACE1）抑制剂的对映体纯合成证明了这种方法的实用性。
• Diastereoselective Synthesis of (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-α-Phenylserine by a Sulfinimine-Mediated Strecker Reaction
  作者：Alberto Avenoza、Jesús Peregrina、Jesús Busto、Francisco Corzana、David Sucunza、María Zurbano

  DOI：10.1055/s-2004-837308

  日期：——

  A straightforward and efficient diastereoselective synthesis of (S)- and (R)-α-phenylserine is reported. The key step involves an asymmetric Strecker reaction of a chiral N-sulfinyl ketimine, which was obtained from the commercially available 2-hydroxyacetophenone.

  报道了一种直接有效的非对映选择性合成 (S)- 和 (R)-α-苯基丝氨酸。关键步骤涉及手性 N-亚磺酰基酮亚胺的不对称 Strecker 反应，该反应是从市售的 2-羟基苯乙酮中获得的。