L-xylo-hexulosonic acid methyl ester | 72933-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: L-xylo-hexulosonic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Keto-α-L-gulonsaeure-methylester；methyl (2S,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 72933-30-3
• 化学式: C₇H₁₂O₇
• 分子量: 208.168
• InChiKey: HFOLHICPKDKWCZ-RULRNXASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.04
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  116.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 α-L-sorbopyranose 生成 L-xylo-hexulosonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-山梨糖的乙基化

  摘要：

  研究了在酸存在下 L-山梨糖 (I) 与乙醛二甲基乙缩醛的亚乙基化。当反应在初始阶段中断时，得到两种可能的环状缩醛 1,2-O-(III) 和 1,3-O-亚乙基-α-L-山梨吡喃糖 (V) 的平衡混合物。当反应进行较长时间时，主要分离出1,3:4,6-二-O-亚乙基-β-L-山梨呋喃糖(IX)；将其转化为两种非对映异构体 2,3:4,6-二-O-亚乙基-α-L-山梨呋喃糖（XV 和 XVIII）需要使用强酸性条件。I→(III\rightleftarrowsV)→IX→(XV+XVIII)的途径被初步提出用于I的亚乙基化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.492

文献信息

• Ethylidenation of L-Sorbose
  作者：Takashi Maeda、Masumi Kiyokawa、Kanji Tokuyama

  DOI：10.1246/bcsj.42.492

  日期：1969.2

  The ethylidenation of L-sorbose (I) with acetaldehyde dimethylacetal in the presence of an acid was studied. When the reaction was interrupted at the initial stage, an equilibrium mixture of the two possible cyclic acetals, 1,2-O-(III) and 1,3-O-ethylidene-α-L-sorbopyranose (V), was obtained. When the reaction was allowed to proceed for longer periods of time, 1,3:4,6-di-O-ethylidene-β-L-sorbofuranose

  研究了在酸存在下 L-山梨糖 (I) 与乙醛二甲基乙缩醛的亚乙基化。当反应在初始阶段中断时，得到两种可能的环状缩醛 1,2-O-(III) 和 1,3-O-亚乙基-α-L-山梨吡喃糖 (V) 的平衡混合物。当反应进行较长时间时，主要分离出1,3:4,6-二-O-亚乙基-β-L-山梨呋喃糖(IX)；将其转化为两种非对映异构体 2,3:4,6-二-O-亚乙基-α-L-山梨呋喃糖（XV 和 XVIII）需要使用强酸性条件。I→(III\rightleftarrowsV)→IX→(XV+XVIII)的途径被初步提出用于I的亚乙基化。