methyl 4,6-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranoside | 22595-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranoside
• 英文别名: Methyl-4,6-O-isopropyliden-α-L-sorbofuranosid；(4aS,6R,7S,7aS)-6-(hydroxymethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 22595-85-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: DVTXKWPYVNZTGL-PYHGXSLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranoside 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 L-Fructose
  参考文献：
  名称：

  L-果糖的合成

  摘要：

  摘要将1-山梨糖（1）转化为4,6-O-异亚丙基-α-L-山梨醇呋喃糖苷，将其甲苯磺酸化，得到4,6-O-异亚丙基-1,3-二-O-对-甲苯磺酰基甲基-α-l-呋喃呋喃糖苷。除去异亚丙基保护基并形成3，4-脱水环，得到甲基3，4-脱水-1-O-对甲苯磺酰基-α-1-tag-呋喃呋喃糖苷，将其转化为1-果糖（7 ）经酸水解。在替代的容易的合成中，在氯化锡（II）作为催化剂的存在下，将1转化为1,2：4,6-二-O-异亚丙基-α-1-山梨糖醛酸。选择性除去4，6-O-异亚丙基，然后形成3，4-脱水环，得到3，4-脱水-1,2-O-异亚丙基-α-1-taga呋喃糖。通过碱催化打开脱水环并除去1，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84148-x
• 作为产物：
  描述：

  α-L-sorbopyranose 生成 methyl 4,6-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranoside
  参考文献：
  名称：

  CHEN, CHYI-CHENG;WHISTLER, RAY L., CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 265-271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CHEN, CHYI-CHENG;WHISTLER, RAY L., CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 265-271
  作者：CHEN, CHYI-CHENG、WHISTLER, RAY L.

  DOI：——

  日期：——
• US4623721A
  申请人：——

  公开号：US4623721A

  公开（公告）日：1986-11-18
• Synthesis of l-fructose
  作者：Chyi-Cheng Chen、Roy L. Whistler

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84148-x

  日期：1988.5

  -sorbofuranoside, which was tosylated to give methyl 4,6- O -isopropylidene-1,3-di- O - p -tolylsulfonyl-α- l -sorbofuranoside. Removal of the isopropylidene protecting group and formation of a 3,4-anhydro-ring afforded methyl 3,4-anhydro-1- O - p -tolyl-sulfonyl-α- l -tagatofuranoside, which was converted into l -fructose ( 7 ) by acid hydrolysis. In an alternative, facile synthesis, 1 was converted, in

  摘要将1-山梨糖（1）转化为4,6-O-异亚丙基-α-L-山梨醇呋喃糖苷，将其甲苯磺酸化，得到4,6-O-异亚丙基-1,3-二-O-对-甲苯磺酰基甲基-α-l-呋喃呋喃糖苷。除去异亚丙基保护基并形成3，4-脱水环，得到甲基3，4-脱水-1-O-对甲苯磺酰基-α-1-tag-呋喃呋喃糖苷，将其转化为1-果糖（7 ）经酸水解。在替代的容易的合成中，在氯化锡（II）作为催化剂的存在下，将1转化为1,2：4,6-二-O-异亚丙基-α-1-山梨糖醛酸。选择性除去4，6-O-异亚丙基，然后形成3，4-脱水环，得到3，4-脱水-1,2-O-异亚丙基-α-1-taga呋喃糖。通过碱催化打开脱水环并除去1，