((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate | 15262-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: ((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
• 英文别名: 5'-O-benzoyladenosine；O^5'-benzoyl-adenosine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 15262-12-1；42782-57-0；139649-31-3
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₅
• 分子量: 371.352
• InChiKey: CPJNPCJEUXBTDB-XNIJJKJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  692.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到5'-O-benzoyl-2',3'-O-sulfinyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 66. Improved syntheses of 5′-chloro-5′-deoxy- and 5′-S-aryl(or alkyl)-5′-thionucleosides

  摘要：

  使用硫酰氯/吡啶/乙腈（0°C至室温）处理核糖核苷可基本定量形成5'-氯-5'-脱氧-2'，3'-O-亚磺酰核苷衍生物。这些对映异构的亚硫酸酯酯可以轻松地通过甲醇氨水溶液去保护基。这样就可以不使用疑似致癌物六甲基磷酰胺（HMPA）制备5'-氯-5'-脱氧核苷。在二甲基甲酰胺中，通过钠硫醇的亲核置换反应（-30°C至室温），可以高产得到5'-S-芳基（或烷基）-5'-硫代核苷。使用硫酰氯/乙腈而不是吡啶处理核糖核苷，然后进行水处理，可以得到未修饰的5'-羟基核苷的对映异构的2'，3'-O-亚磺酰核苷。文中还提到了环状亚硫酸酯立体化学的诊断NMR位移。关键词：腺苷，5'-S-芳基（或烷基）-5'-硫代核苷，5'-氯-5'-脱氧核苷，尿苷，核苷。

  DOI：

  10.1139/v91-217
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-(1-methylethylidene)-adenosyl 5'-benzoate 在 甲酸 作用下， 生成 ((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of adenosine analogs as inhibitors of trypanosomal glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase. Modifications at positions 5′ and 8

  摘要：

  A number of 5', N6- and C8, N6-disubstituted adenosine analogs was synthesized and tested for inhibition of trypanosomal glyceraldehyde 3-phosphate dehydrogenase. The most active compound, N6-(3-methyl-2-butenyl)-8-(2-thienyl)adenosine, had Kl of 9 microM and was marginally selective for the parasite enzyme.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00635-0

文献信息

• Antisense-induced exon exclusion in type VII collagen
  申请人：Sarepta Therapeutics, Inc.

  公开号：US10849917B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  The present disclosure relates to antisense oligomers and related compositions and methods for increasing the expression of functional human type VII collagen and methods for treating dystrophic epidermolysis bullosa and related disorders and relates to inducing exclusion of exon 80 in human type VII collagen mRNA.

  本公开涉及反义寡核苷酸及相关组合物和方法，用于增加功能性人类Ⅶ型胶原蛋白的表达，并用于治疗营养不良性表皮水疱性松解症及相关疾病的方法，并涉及诱导人类Ⅶ型胶原蛋白mRNA中外显子80的排除。
• [EN] MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND METHODS OF USE<br/>[FR] OLIGONUCLÉOTIDES MODIFIÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2018053185A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  Modified oligonucleotides comprising modifications at the 2' and/or 3' positions(s) along with methods of making and use, e.g., against HBV are disclosed.

  修改的寡核苷酸包括在2'和/或3'位置进行修饰的方法以及制备和使用方法，例如用于对抗HBV的方法。
• FUNCTIONALLY-MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND SUBUNITS THEREOF
  申请人：Sarepta Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140330006A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Functionally-modified oligonucleotide analogues comprising modified intersubunit linkages and/or modified 3′ and/or 5′-end groups are provided. The disclosed compounds are useful for the treatment of diseases where inhibition of protein expression or correction of aberrant mRNA splice products produces beneficial therapeutic effects.

  提供了包含修改的亚单位间连接和/或修改的3'和/或5'-末端基团的功能修饰寡核苷酸类似物。所公开的化合物对于治疗需要抑制蛋白质表达或纠正异常mRNA剪接产物以产生有益治疗效果的疾病是有用的。
• Derivatised molecules for mass spectrometry
  申请人：OXFORD GENE TECHNOLOGY IP LIMITED

  公开号：EP1506959A2

  公开（公告）日：2005-02-16

  Compounds of formula (IIa): are provided where: X is a group capable of being cleaved from the α-carbon atom to form an ion of formula (I') C is a carbon atom bearing a single positive charge or a single negative charge; The invention further provides compounds of formula (IIb): where: X is a counter-ion to C. The compounds of formula (IIa) and (IIb) may form ions of formula (I') by either cleaving the C-X bond between X and the α-carbon atoms in the case of the compounds of formula (IIa) or dissociating X in the case of compounds of formula (IIb).

  式（IIa）的化合物如下所示： 其中： X是一个能够从α-碳原子上被切断以形成式（I'）离子的基团； C是带有单一正电荷或单一负电荷的碳原子； 本发明还提供了式（IIb）的化合物： 其中： X是C的对离子。 式（IIa）和（IIb）的化合物可以通过在式（IIa）的化合物中切断X和α-碳原子之间的C-X键，或在式（IIb）的化合物中解离X，形成式（I'）离子。
• Studies on Nucleosides and Nucleotides. VIII. Preparation and Reactions of Triphenylphosphoranediylnucleosides
  作者：Junji Kimura、Kentaro Yagi、Hideyuki Suzuki、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/bcsj.53.3670

  日期：1980.12

  The reaction of uridine, N4-benzoylcytidine, guanosine, and N6-p-toluoyladenosine with diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine resulted in the formation of the corresponding 2′,3′-O-(triphenylphosphoranediyl)-cyclonucleosides. On the other hand, adenosine afforded, under similar conditions, 3′,5′-O-(triphenylphosphoranediyl)adenosine (19). The difference can be explained in terms of the acidity

  尿苷、N4-苯甲酰胞苷、鸟苷和 N6-对甲苯酰腺苷与偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的反应导致形成相应的 2',3'-O-（三苯基正膦二基）-环核苷。另一方面，在类似条件下，腺苷可提供 3',5'-O-（三苯基正膦二基）腺苷 (19)。这种差异可以用核苷碱基部分的酸度来解释。2',3'-O-(三苯基正膦二基)-O2,5'-环尿苷，N4-苯甲酰基-2',3'-O-(三苯基正膦二基)-O2,5'-环胞苷，2',3'的反应-O-(三苯基正膦二基)-N3,5'-环鸟苷或N6-p-toluoyl-2',3'-O-(三苯基正膦二基)-N3,5'-环腺苷与亲核试剂和亲电试剂添加相应的核苷衍生物游离的 2'-和 3'-羟基。因此 2', 3'-O-三苯基正膦二基作为保护基团，在反应产物的后处理过程中很容易去除。19与异氰酸苯酯反应制...