(2R,3S,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-bromo-5(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol | 37731-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-bromo-5(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: 9-(3'-Bromo-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)adenine；9-(3-bromo-3-deoxy-β-D-xylofuranosyl)adenine；1-(6-amino-purin-9-yl)-3-bromo-β-D-1,3-dideoxy-xylofuranose；9-(3'-Brom-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)-adenin；2-(6-Amino-purin-9-yl)-4-bromo-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol；(2R,3S,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-bromo-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 37731-73-0
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₅O₃
• 分子量: 330.141
• InChiKey: LUSRIZOJDPPIHV-GQTRHBFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  669.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-bromo-5(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 123.83h， 生成 3'-deoxy-3'-(hexadecanoylamino)-N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleotides, Part LIX, Synthesis, Characterization, and Biological Activities of New Potential Antiviral Agents: (2′ - 5′)Adenylate Trimer Analogs Containing 3′-Deoxy-3′-(hexadecanoylamino)adenosine at the 2′-Terminus

  摘要：

  Based upon 3'-amino-3'-deoxyadenosine (15), its protected 3'-hexadecanoylamino derivative 22 was chosen as starting material for the synthesis of a series of new modified 2'-5'-adenylate trimers 33-36 as potential antiviral agents. All (2'-5')A trimer analogs 33-36 inhibit HIV-1 replication as measured by the inhibition of syncytia formation and inhibition of HIV-1 reverse transcriptase activity. Compound 34 inhibits HIV-1 reverse transcription by 100% and subsequently inhibits expression of HIV-1 p24. However, compound 35 acts differently, since it does not inhibit HIV-1 reverse transcription, HIV-1 integrase, or HIV-1 p24 expression. Therefore, 35 appears to exert its inhibitory effect at a later stage of HIV-1 replication, i.e., the budding process.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<597::aid-hlca597>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 2-乙酰氧基异丁酰氯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-bromo-5(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种虫草素的制备方法

  摘要：

  一种虫草素的制备方法，包括以下步骤：先向腺苷中加入溶剂，然后加入水，室温下滴加乙酰氧基异丁酰溴，滴加完后搅拌0.8-1.2小时，减压浓缩，搅拌下加入饱和碳酸氢钠溶液，再用乙酸乙酯萃取，取萃取相，洗涤，干燥，抽滤，减压浓缩，得化合物Ⅰ；向化合物Ⅰ中加入溶剂，在冰浴下冷却，氮气保护下加入还原剂，于3-5℃搅拌0.8-1.2小时，然后升温至室温搅拌11-13小时，减压浓缩，加入饱和氯化铵溶液，搅拌，用二氯甲烷萃取，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得粗品虫草素，用乙醇重结晶，即成。本发明工艺简单，合成路线短，试剂安全，成本低廉，不污染环境，同时具有操作简单、分离容易等优点，产品收率高。

  公开号：

  CN103709221B

文献信息

• Nucleotides. Part XXXIVSynthesis of Modified Oligomeric 2?-5?A Analogues: Potential Antiviral Agents
  作者：Piet Herdewijn、Klaus Ruf、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19910740104

  日期：1991.1.30

  right positions. Their condensations with the intermediary dimeric 2′-terminal phosphodiesters 48 and 49 led to the fully protected 2′–5′-trimers 50–58 which were deblocked to form the free 2′–5′-trimers 59–63. Easy elimination of HBr on deprotection did not allow to form the trimeric (3′-bromo-3′-deoxy-β-D-xylofuranosyl)adenine analogue but only 63 carrying an unsaturated sugar moiety instead. The newly

  一系列新的2'–5'-寡核苷酸三聚体，其带有9-（2'，3'-脱水-β-D-核呋喃糖基）-（59），9-（3'-脱氧-β-D-甘油- pent-3-enofuranosyl）-（63），9-（3'-azido-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl）-（62）和9-（3'-halo-3'-deoxy-β通过磷酸三酯法合成了在2'-末端的-D-二呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（60和61）部分。的适当的保护，改性单体结构单元（6，9，16，19，27，33，36，37，和43通常通过一系列反应将保护基团引入正确的位置来获得）。他们与中间商二聚体2'-终端磷酸二酯缩合48和49导致了充分的保障2'，5'-三聚体50-58，其被解封，形成游离'，5'-三聚体59 - 63。脱保护时容易消除HBr不允许形成三聚（3'-溴-3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤类似物，而仅形成63个带有不饱和糖
• Org. Process Res. Dev. 2000, 4, 601-605
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• HERDEWIJN, PIET;RUF, KLAUS;PFLEIDERER, WOLFGANG, HELV. CHIM. ACTA, 74,(1991) N, C. 7-23
  作者：HERDEWIJN, PIET、RUF, KLAUS、PFLEIDERER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• Nucleotides, Part LIX, Synthesis, Characterization, and Biological Activities of New Potential Antiviral Agents: (2′ - 5′)Adenylate Trimer Analogs Containing 3′-Deoxy-3′-(hexadecanoylamino)adenosine at the 2′-Terminus
  作者：Helga Schirmeister-Tichy、Kathryn T. Iacono、Nicholas F. Muto、Joseph W. Homan、Robert J. Suhadolnik、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<597::aid-hlca597>3.0.co;2-v

  日期：1999.4.7

  Based upon 3'-amino-3'-deoxyadenosine (15), its protected 3'-hexadecanoylamino derivative 22 was chosen as starting material for the synthesis of a series of new modified 2'-5'-adenylate trimers 33-36 as potential antiviral agents. All (2'-5')A trimer analogs 33-36 inhibit HIV-1 replication as measured by the inhibition of syncytia formation and inhibition of HIV-1 reverse transcriptase activity. Compound 34 inhibits HIV-1 reverse transcription by 100% and subsequently inhibits expression of HIV-1 p24. However, compound 35 acts differently, since it does not inhibit HIV-1 reverse transcription, HIV-1 integrase, or HIV-1 p24 expression. Therefore, 35 appears to exert its inhibitory effect at a later stage of HIV-1 replication, i.e., the budding process.
• 一种虫草素的制备方法
  申请人：湖南科源生物制品有限公司

  公开号：CN103709221B

  公开（公告）日：2016-04-27

  一种虫草素的制备方法，包括以下步骤：先向腺苷中加入溶剂，然后加入水，室温下滴加乙酰氧基异丁酰溴，滴加完后搅拌0.8-1.2小时，减压浓缩，搅拌下加入饱和碳酸氢钠溶液，再用乙酸乙酯萃取，取萃取相，洗涤，干燥，抽滤，减压浓缩，得化合物Ⅰ；向化合物Ⅰ中加入溶剂，在冰浴下冷却，氮气保护下加入还原剂，于3-5℃搅拌0.8-1.2小时，然后升温至室温搅拌11-13小时，减压浓缩，加入饱和氯化铵溶液，搅拌，用二氯甲烷萃取，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得粗品虫草素，用乙醇重结晶，即成。本发明工艺简单，合成路线短，试剂安全，成本低廉，不污染环境，同时具有操作简单、分离容易等优点，产品收率高。