5'-O-<4-Methoxytriphenylmethyl>-2',3'-anhydroadenosine | 101857-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-<4-Methoxytriphenylmethyl>-2',3'-anhydroadenosine
• 英文别名: 2',3'-Anhydro-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine；5'-O-(monomethoxytrityl)-2',3'-anhydroadenosine；9-[(1R,2R,4R,5R)-4-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 101857-00-5
• 化学式: C₃₀H₂₇N₅O₄
• 分子量: 521.575
• InChiKey: IISPPDOVQINKRV-CTDWIVFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-<4-Methoxytriphenylmethyl>-2',3'-anhydroadenosine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 虫草素
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of 3′-Deoxyadenosine (Cordycepin) and 9-[3′(R)-Deuterio-β-D-2′(R)-pentofuranosyl]-adenine

  摘要：

  通过氢化铝锂或氘还原适当保护的 2′,3′-脱氢核腺苷，描述了合成 3′-脱氧腺苷和 9-[3′-脱氧-3′(R)-deuterio-δ-D-2′(R)-pentofuranosyl]-腺嘌呤的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31441
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-O-trifluoromethanesulfonyladenosine 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5'-O-<4-Methoxytriphenylmethyl>-2',3'-anhydroadenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-Fluoro-3′-deoxyadenosine Starting from Adenosine

  摘要：

  本文描述了 3′-氟-3′-脱氧腺苷的一种新合成方法。从腺苷开始，通过适当保护的中间体，经三氯酸盐活化和醋酸钠亲核置换，在两种情况下得到了 "xylo "外嵌合体，其 2′位有不同的硅基保护。用二乙胺基三氟化硫处理 xylo 衍生物，可得到相应的 3′-氟衍生物，其构型发生反转。该反应序列可产生受保护的衍生物，从而可选择性地对 5′或 2′位进行解锁。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27048

文献信息

• Nucleotides. Part XXXIVSynthesis of Modified Oligomeric 2?-5?A Analogues: Potential Antiviral Agents
  作者：Piet Herdewijn、Klaus Ruf、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19910740104

  日期：1991.1.30

  right positions. Their condensations with the intermediary dimeric 2′-terminal phosphodiesters 48 and 49 led to the fully protected 2′–5′-trimers 50–58 which were deblocked to form the free 2′–5′-trimers 59–63. Easy elimination of HBr on deprotection did not allow to form the trimeric (3′-bromo-3′-deoxy-β-D-xylofuranosyl)adenine analogue but only 63 carrying an unsaturated sugar moiety instead. The newly

  一系列新的2'–5'-寡核苷酸三聚体，其带有9-（2'，3'-脱水-β-D-核呋喃糖基）-（59），9-（3'-脱氧-β-D-甘油- pent-3-enofuranosyl）-（63），9-（3'-azido-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl）-（62）和9-（3'-halo-3'-deoxy-β通过磷酸三酯法合成了在2'-末端的-D-二呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（60和61）部分。的适当的保护，改性单体结构单元（6，9，16，19，27，33，36，37，和43通常通过一系列反应将保护基团引入正确的位置来获得）。他们与中间商二聚体2'-终端磷酸二酯缩合48和49导致了充分的保障2'，5'-三聚体50-58，其被解封，形成游离'，5'-三聚体59 - 63。脱保护时容易消除HBr不允许形成三聚（3'-溴-3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤类似物，而仅形成63个带有不饱和糖
• BATTISTINI, CARLO;GIORDANI, ANTONIO;ERMOLI, ANTONELLA;FRANCESCHI, GIOVANN+, SUNTNESIS, # 10,(1990) N00-905, S. ANGL.
  作者：BATTISTINI, CARLO、GIORDANI, ANTONIO、ERMOLI, ANTONELLA、FRANCESCHI, GIOVANN+

  DOI：——

  日期：——
• HERDEWIJN, PIET;RUF, KLAUS;PFLEIDERER, WOLFGANG, HELV. CHIM. ACTA, 74,(1991) N, C. 7-23
  作者：HERDEWIJN, PIET、RUF, KLAUS、PFLEIDERER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——