methyl 2-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 2-methyl-4-phenyl-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2-methyl-4-phenyl-3-quinolinecarboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: BZJOCIXEYQFLBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxylate 、 2-氨基苯硫醇 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到Methyl 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-甲基氮杂芳烃的氧化C sp3 -H功能化：2-氮杂芳基-苯并咪唑和苯并噻唑的实用合成

  摘要：

  首次描述了在开放烧瓶中使用I 2 -DMSO对2-甲基氮杂氮烯的氧化C sp3 -H功能化，用于合成2-氮杂芳基苯并咪唑和2-氮杂芳基苯并噻唑。通常，将2-甲基氮杂氮烯的甲基用作亲核碳，在此工作中，将甲基用作亲电碳（聚苯丙胺！）并与邻苯二胺和2-氨基苯硫酚缩合，以高收率提供相应的苯并咪唑和苯并噻唑底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.007
• 作为产物：
  描述：

  C₁₈H₁₉NO₂ 在 双氧水 作用下， 反应 6.0h， 以87%的产率得到methyl 2-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 H2O2 和极性溶剂介导的 N-杂环化合物脱氢

  摘要：

  描述了以H 2 O 2作为氧化剂并结合极性溶剂如1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇(HFIP)和H 2 O对N-杂环化合物进行氧化脱氢。在这两种溶剂中，杂芳族化合物的最佳收率通常在 HFIP 中实现。然而，值得注意的是，使用无毒溶剂如 H 2 O 得到了如此好的收率。此外，该程序以更大规模实施，HFIP 从反应混合物中蒸馏出来并重复使用（最多 5 个循环），而不会显着损害反应结果。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101360

文献信息

• Effective and Sustainable Access to Quinolines and Acridines: A Heterogeneous Imidazolium Salt Mediates C-C and C-N Bond Formation
  作者：Patricia Gisbert、María Albert-Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201900880

  日期：2019.8.15

  A robust catalytic system mediates metal‐free and solvent‐free C–C and C–N bond formation by favoring the interaction between the reactants due to the presence of carboxylic acid moieties and chloride counterion, providing a sustainable protocol with appropriate environmental impact.

  健壮的催化系统通过促进由于羧酸基团和氯离子抗衡离子的存在而引起的反应物之间的相互作用，介导了无金属和无溶剂的C–C和C–N键的形成，从而提供了对环境有适当影响的可持续方案。
• Chitosan-SO3H: an efficient, biodegradable, and recyclable solid acid for the synthesis of quinoline derivatives via Friedländer annulation
  作者：B.V. Subba Reddy、A. Venkateswarlu、G. Niranjan Reddy、Y.V. Rami Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.165

  日期：2013.10

  Chitosan-SO3H is found to catalyze the Friedländer condensation/annulation reaction of 2-aminoaryl ketones with α-methyleneketones to produce the corresponding quinoline derivatives in high yields in short reaction times. The use of recyclable and biodegradable chitosan-SO3H makes this method quite simple, more convenient, and economically viable compared to acid catalyzed methods reported in the literature

  发现壳聚糖-SO 3 H催化2-氨基芳基酮与α-亚甲基酮的Friedländer缩合/环化反应，从而在较短的反应时间内以高收率生产相应的喹啉衍生物。与文献中报道的酸催化方法相比，可回收和可生物降解的壳聚糖-SO 3 H的使用使该方法相当简单，方便和经济。
• Sulfuric acid-modified PEG-6000 (PEG-OSO3H): an efficient, bio-degradable and reusable polymeric catalyst for the solvent-free synthesis of poly-substituted quinolines under microwave irradiation
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohsen Shekouhy、Javad Ameri-Rad

  DOI：10.1039/c0gc00953a

  日期：——

  acid-modified polyethylene glycol 6000 (PEG-OSO3H) is applied as an efficient and eco-friendly polymeric catalyst for Friedländer synthesis of poly-substituted quinolines from 2-aminoaryl ketones (or anthranilonitrile) and carbonyl compounds possessing a reactive methylene group under microwave irradiation and solvent-free conditions. The reactions are completed in short times, and the products are obtained

  硫酸改性聚乙二醇6000（PEG-OSO 3 H）被用作一种高效且环保的聚合物催化剂 Friedländer合成多取代基 喹啉 由2-氨基芳基 酮类 （或者 蒽腈） 和 羰基化合物 在微波辐射下具有反应性亚甲基 溶剂无条件。反应在短时间内完成，并且以良好至优异的产率获得产物。
• Sulfamic acid supported on Fe₃O₄@SiO₂superpara magnetic nanoparticles as a recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of quinolines
  作者：M. A. Nasseri、B. Zakerinasab、M. M. Samieadel

  DOI：10.1039/c4ra06699e

  日期：——

  In the present study, for the first time the synthesis of sulfamic acid supported on Fe3O4@SiO2 superpara magnetic nanoparticles as a solid acid catalyst with large density of sulfamic acid groups was suggested. The structural and magnetic properties of functionalized Fe3O4@SiO2 nanoparticles are identified by TEM, IR, VSM, XRD, TGA and elemental analysis. Then, the applicability of the synthesized nanoparticles was tested as a recyclable acidic catalyst for the synthesis of quinoline derivatives, an important class of potentially bioactive compounds. The products are obtained in good to high yields (72–98%) from one-pot reaction procedure involving carbonyl compounds and 2-amino benzophenone under solvent-free conditions.

  在本项研究中，首次提出了一种新型的固体酸催化剂，即负载于Fe3O4@SiO2超顺磁性纳米粒子上的高密度磺胺酸基团合成的磺胺酸催化剂。通过透射电镜（TEM）、红外光谱（IR）、振动样品磁强计（VSM）、X射线衍射（XRD）、热重分析（TGA）和元素分析等手段，确定了功能化Fe3O4@SiO2纳米粒子的结构和磁性质。接着，对合成的纳米粒子作为可循环酸性催化剂在合成喹啉衍生物（这是一类具有潜在生物活性的重要化合物）中的应用进行了测试。在无溶剂条件下，通过羰基化合物和2-氨基二苯酮的一锅法反应，可获得良好至高产率（72–98%）的产品。
• Friedlander Synthesis of Quinolines Promoted By Polymer-bound Sulfonic Acid
  作者：Behrooz Maleki、Esmail Rezaei Seresht、Zahra Ebrahimi

  DOI：10.1080/00304948.2015.1005986

  日期：2015.3.4

  has been shown that acid catalysis is more effective than base catalysts for the Friedlander annulation. In recent years, Bronsted and Lewis acids such as ionic liquids, sulfamic acid, hydrochloric acid, zirconium tetrakisdodecyl sulfate [Zr(DS)4], 29 silica sulfuric acid, silica supported phosphomolybdic acid [PMA.SiO2], 32 nanocrystalline aluminium oxide, dodecylphosphonic acid (DPA), poly(N-bromoethylbenzene-1

  喹啉及其衍生物在生物学上非常重要，广泛存在于天然产物中。该家族的成员显示出有趣的生理活性，并在药物化学中发现了主要应用，如抗疟疾、抗菌、抗炎、抗高血压、抗血小板和酪氨酸激酶抑制剂。它们还可用于制备具有增强的电子和光子特性的纳米和介观结构。此外，喹啉还用于生物有机、生物有机金属工艺和工业有机化学领域。因此，几十年来，探索构建喹啉骨架的有效合成方法一直受到广泛关注。在这些方法中，Friedlander 环是合成喹啉的最简单和最直接的方法之一。它涉及邻氨基芳基酮和醛与另一种具有活性α-亚甲基的羰基化合物之间的酸、碱催化或热缩合，然后进行环脱水。已经表明，对于 Friedlander 环化，酸催化比碱催化​​剂更有效。近年来，离子液体、氨基磺酸、盐酸、四十二烷基硫酸锆[Zr(DS)4]、29二氧化硅硫酸、二氧化硅负载磷钼酸[PMA.SiO2]、32纳米晶氧化铝、十二烷基膦酸 (DPA)、聚 (N-溴乙基苯-1