(2R,3R)-2-(2-硝基苯基)-3-苯基环氧乙烷 | 83915-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (2R,3R)-2-(2-硝基苯基)-3-苯基环氧乙烷
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-3-phenyloxirane
• 英文别名: (E)-2-(2-nitrophenyl)-3-phenyloxirane；trans-2-(2-nitrophenyl)-3-phenyloxirane；Oxirane, 2-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-, (2R,3R)-；(2R,3R)-2-(2-nitrophenyl)-3-phenyloxirane
• CAS: 83915-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: NXUBDSJOSBLAMH-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(2-硝基苯基)-3-苯基环氧乙烷 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以75%的产率得到α-phenyl-2-aminophenethyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基乙醇通过 2,3-二芳基环氧乙烷的替代区域选择性还原开环

  摘要：

  非对称反式-2,3-二芳基环氧乙烷通过在 Pd/C、NaBH4/Pd 和 [Cp2TiCl]/H2O 上的催化氢化而被区域选择性地打开。尽管在催化加氢反应中，环氧化物主要在取代芳环的 β-碳处开环，但在 [Cp2TiCl]/H2O 体系中，区域选择性受芳基残基电子性质的影响，环氧化物在带有最多电子释放或最少吸电子基团的碳上打开。使用 NaBH4/Pd 系统，根据取代基获得不同的区域异构体。从对映体富集的环氧化物开始，在形成的醇中没有观察到光学纯度的损失。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800992
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5R,6R)-6-benzyl-4,7,7-trimethyl-6-thioniabicyclo[3.2.1]octane trifluoromethanesulfonate 、 邻硝基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,3R)-2-(2-硝基苯基)-3-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  A mild access to chiral syn 1,2-diaryl glycols by stereoselective ring opening of ortho substituted trans 2,3-diaryl-oxiranes using Amberlyst 15 in H2O/THF system

  摘要：

  Amberlyst 15 was an efficient and green catalyst for the reaction of 2,3-diaryloxiranes with H2O in organic co-solvent to prepare glycols in high yield. Ortho substituted trans 2,3-diaryloxiranes afforded the corresponding syn glycols stereo- and enantiospecifically. Stereoselectivity appeared related to the coordination ability of the substituents, irrespective of their electronic properties. Indeed o-OCH3 and o-OBn substituted syn glycols were obtained in high stereochemical ratios (6/1 and 10/1, respectively), and o-OTIPS and o-NO2 substituted ones were obtained as exclusive products, with the same ee of the parent epoxides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.039

文献信息

• Regio- and Stereoselective Ring Opening of 2,3-Diaryl Oxiranes by LiBr/Amberlyst 15:  A New Stereocontrolled Access to 1,2-Diaryl-2-bromo Alcohols
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Paolo Lupattelli、Carlo Bonini

  DOI：10.1021/jo048045w

  日期：2005.3.1

  symmetrical trans-stilbene oxide, the syn- versus anti-bromohydrins ratio ranged between 88/12 and 30/70, by varying the reaction temperature from 20 to −30 °C. In the case of nonsymmetrical para-substituted trans-2,3-diaryloxiranes, the regioselectivity is determined by electronic effects. If one phenyl bears a strong electron-withdrawing group (as NO2 or CF3), the nucleophilic attack is totally on the

  对称和不对称的反式-2,3-二芳基环氧乙烷均通过LiBr / Amberlyst 15系统在区域和立体上选择性打开。在对称的反式-二苯乙烯-环氧化合物的情况下，通过将反应温度从20更改为-30°C ，顺式-反式-溴代醇的比例在88/12至30/70之间。在非对称的对位取代的反式-2，3-二芳基环氧乙烷的情况下，区域选择性由电子效应确定。如果一个苯基带有强吸电子基团（如NO 2或CF 3），相对于取代的苯环，亲核攻击完全在β-碳上。在一个带有一个强电子释放基团（OCH 3）的苯基上，区域选择性相反。在质子化的环氧化物结构上进行的DFT / B3LYP / 6-31G *水平的从头算计算支持形成阳离子无环中间体。该方法在邻-甲氧基和邻-硝基2，3-二芳基氧杂环戊烷上的应用通过分别在α-碳或β-碳上的区域和立体选择性开环以优异的产率提供了顺-溴代醇。
• Domino Processes of Arynes Reacting with Three Classes of Nucleophiles for Organic Syntheses
  作者：Jih Ru Hwu、Avijit Panja、Nitesh K. Gupta、Yu‐Chen Hu、Kui‐Thong Tan、Chun‐Cheng Lin、Kuo‐Chu Hwang、Ming‐Hua Hsu、Wen‐Chieh Huang、Shwu‐Chen Tsay

  DOI：10.1002/ejoc.202001499

  日期：2021.1.26

  Arynes are utilized in the syntheses of 1,2‐dihydroquinolines, epoxides, and phenolic ethers involving Diels‐Alder, Johnson‐Corey‐Chaykovsky, and Claisen‐type rearrangement reactions, respectively, through three different domino processes

  炔烃通过三种不同的多米诺过程分别用于Diels-Alder，Johnson-Corey-Chaykovsky和Claisen型重排反应的1,2-二氢喹啉，环氧化物和酚醚的合成中
• A Mild Stereo- and Enantiospecific Conversion of 2,3-Diaryl-Substituted Oxiranes into 2,2-Dimethyl-1,3-Dioxolanes by an Acetone/Amberlyst 15 System
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Elias Choucair、Milan Balaz、Paolo Lupattelli、Carlo Bonini、Nadia Di Blasio

  DOI：10.1002/ejoc.200600034

  日期：2006.7

  Amberlyst 15 is an efficient catalyst for the reaction of aryl-substituted oxiranes with acetone to prepare 2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes in high yields. trans-2,3-Diaryloxiranes afford trans-acetonides enantiospecifically at room temperature, and the use of enantiopure 2,3-diaryloxiranes results in no loss of stereochemical integrity in the resulting trans-acetonides. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  Amberlyst 15 是芳基取代的环氧乙烷与丙酮反应以高产率制备 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环的有效催化剂。反式-2,3-二芳基环氧乙烷在室温下对映特异性地提供反式丙酮化物，使用对映纯的2,3-二芳基环氧乙烷不会导致所得反式丙酮化物的立体化学完整性损失。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• New Aniline-Containing Amino Alcohols from <i>trans</i>-(<i>R</i>,<i>R</i>)-2-(2-Nitrophenyl)-3-phenyloxirane as Useful Intermediates for the Synthesis of Chiral Ligands, Bases, and Benzoxazine Nucleus
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Paolo Lupattelli、Carlo Bonini、Valeria Ostuni、Nadia Di Blasio

  DOI：10.1021/jo0617969

  日期：2006.12.1

  New enantiopure aniline-containing amino alcohols are directly derived from trans-(R,R)-2-(2-nitrophenyl)-3-phenyloxirane, by alternative regioselective double reductions. Subsequent selective alkylation procedures and derivatizations provide a rapid and high-yielding access to different chiral ligands, bases, and benzoxazines, without loss of optical purity.
• ALLEN, D. G.;WILD, S. B., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 3, 394-399
  作者：ALLEN, D. G.、WILD, S. B.

  DOI：——

  日期：——