(S)-1-(4-cyanophenyl)-5-(3,6'-dimethyl-2,4-dioxo-1-(3-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1H-pyrazole-4-sulfonamide | 1421964-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-1-(4-cyanophenyl)-5-(3,6'-dimethyl-2,4-dioxo-1-(3-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1H-pyrazole-4-sulfonamide
• 英文别名: (R)-1-(4-cyanophenyl)-5-(3,6-dimethyl-2,4-dioxo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1H-pyrazole-4-sulfonamide；(S)-1-(4-cyanophenyl)-5-(3,6-dimethyl-2,4-dioxo-1-(3-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1H-pyrazole-4-sulfonamide；1-(4-cyanophenyl)-5-[1,4-dimethyl-2,6-dioxo-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidin-5-yl]-N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]pyrazole-4-sulfonamide
• CAS: 1421964-11-5
• 化学式: C₃₁H₂₅F₃N₆O₅S
• 分子量: 650.638
• InChiKey: CWWBWKZEPXHDKX-RUZDIDTESA-N

物化性质

• 沸点：
  812.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-cyanophenyl)-5-(3,6'-dimethyl-2,4-dioxo-1-(3-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1H-pyrazole-4-sulfonamide 在 硫酸 作用下， 反应 0.25h， 以406mg的产率得到(+)-1-(4-cyanophenyl)-5-(3,6-dimethyl-2,4-dioxo-1-(3-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-1H-pyrazole-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  EP2740728

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-[5-[3,6-dimethyl-2,4-dioxo-1-(3-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]-1H-pyrazol-1-yl]benzonitrile 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-1-(4-cyanophenyl)-5-(3,6'-dimethyl-2,4-dioxo-1-(3-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1H-pyrazole-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  光学活性ウラシル誘導体およびその中間体に関する製造方法

  摘要：

  本发明提供一种新的制备方法，用于制备作为医药（好中球弹性蛋白酶抑制剂）有用的光学活性尿嘧啶衍生物（I），以及制备该制造中间体的新方法。本发明的解决方案是提供一种高效的光学活性尿嘧啶衍生物（I）的新制备方法和制备中间体的新方法，不需要复杂的操作，可用于工业大量合成，并减少或避免杂质的产生（其中，R1表示C1-4烷基）。【选择图】无。

  公开号：

  JP2016175859A

文献信息

• URACIL DERIVATIVE AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES
  申请人：Shiro Tomoya

  公开号：US20140179670A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention provides: an uracil derivative represented by general formula (I) or a physiologically acceptable salt thereof (in the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a C 1-10 alkyl group, a C 2-6 alkene group or a 3- to 6-membered saturated or 4- to 6-membered unsaturated aliphatic ring group which may contain 1 to 2 hetero atoms independently selected from the group consisting of N, O and S; R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, —NR c R d , —N═CHN(CH 3 ) 2 , or an C 1-3 alkyl group; Ar 1 and Ar 2 independently represent a 5- to 6-membered aromatic ring group which may contain 1 to 3 hetero atoms independently selected from the group consisting of N, O and S; and L represents a 6-membered aromatic ring group which may contain 1 to 4 nitrogen atoms, a pyrazole group, a triazole group, or an imidazole group); and a therapeutic agent or prophylactic agent for various inflammatory diseases associated with elastase, comprises the compound or the like as an active ingredient.

  本发明提供：一种尿嘧啶衍生物，其由通式（I）表示，或其生理上可接受的盐（在该式中，R1代表氢原子，C1-10烷基，C2-6烯基或3-至6-成员饱和或4-至6-成员不饱和的脂肪环基，该环基可以独立地选择来自N，O和S的1到2个杂原子；R2代表氢原子，卤素原子，氰基，—NRcRd，—N═CHN(CH3)2或C1-3烷基；Ar1和Ar2独立地表示5-至6-成员芳香环基，该环基可以独立地选择来自N，O和S的1到3个杂原子；L表示6-成员芳香环基，该环基可以包含1到4个氮原子，吡唑基，三唑基或咪唑基）；以及用作与弹性酶相关的各种炎症性疾病的治疗剂或预防剂，包括该化合物或类似物作为活性成分。
• Uracil derivative and use thereof for medical purposes
  申请人：Shiro Tomoya

  公开号：US09040516B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  The present invention provides: an uracil derivative represented by general formula (I) or a physiologically acceptable salt thereof (in the formula, R1 represents a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group, a C2-6 alkene group or a 3- to 6-membered saturated or 4- to 6-membered unsaturated aliphatic ring group which may contain 1 to 2 hetero atoms independently selected from the group consisting of N, O and S; R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, —NRcRd, —N═CHN(CH3)2, or an C1-3 alkyl group; Ar1 and Ar2 independently represent a 5- to 6-membered aromatic ring group which may contain 1 to 3 hetero atoms independently selected from the group consisting of N, O and S; and L represents a 6-membered aromatic ring group which may contain 1 to 4 nitrogen atoms, a pyrazole group, a triazole group, or an imidazole group); and a therapeutic agent or prophylactic agent for various inflammatory diseases associated with elastase, comprises the compound or the like as an active ingredient.

  本发明提供了一种尿嘧啶衍生物，其通式表示为（I），或其生理上可接受的盐（在该式中，R1代表氢原子，C1-10烷基，C2-6烯基或3-至6-成员饱和或4-至6-成员不饱和的脂肪环基，该环基可以独立地选择从N，O和S组成的1到2个杂原子；R2代表氢原子，卤原子，氰基，—NRcRd，—N═CHN(CH3)2或C1-3烷基；Ar1和Ar2独立地代表5-至6-成员芳香环基，该环基可以独立地选择从N，O和S组成的1到3个杂原子；L代表6-成员芳香环基，该环基可以包含1到4个氮原子，吡唑基，三唑基或咪唑基）；以及治疗与弹性蛋白酶相关的各种炎症性疾病的治疗剂或预防剂，其中该化合物或类似物作为活性成分。
• US9040516B2
  申请人：——

  公开号：US9040516B2

  公开（公告）日：2015-05-26
• EP2740728
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 光学活性ウラシル誘導体およびその中間体に関する製造方法
  申请人：大日本住友製薬株式会社

  公开号：JP2016175859A

  公开（公告）日：2016-10-06

  【課題】医薬（好中球エラスターゼ阻害剤）として有用な光学活性ウラシル誘導体（Ｉ）の新規製造方法およびその製造中間体ならびに当該製造中間体の新規製造方法を提供する。【解決手段】カラムクロマトグラフィー等の煩雑な操作を必要とせず、工業的製造方法としても大量合成可能で不純物の生成を減少または回避させた、効率的な光学活性ウラシル誘導体（Ｉ）の新規製造方法およびその製造中間体ならびに当該製造中間体の新規製造方法（式中、Ｒ１はＣ１−４アルキル基を示す）。【選択図】なし

  本发明提供一种新的制备方法，用于制备作为医药（好中球弹性蛋白酶抑制剂）有用的光学活性尿嘧啶衍生物（I），以及制备该制造中间体的新方法。本发明的解决方案是提供一种高效的光学活性尿嘧啶衍生物（I）的新制备方法和制备中间体的新方法，不需要复杂的操作，可用于工业大量合成，并减少或避免杂质的产生（其中，R1表示C1-4烷基）。【选择图】无。