乙基2-苄基丙烯酸酯 | 20593-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙基2-苄基丙烯酸酯
• 英文名称: 2-Benzylacrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-Benzylacrylate；ethyl 2-benzylprop-2-enoate
• CAS: 20593-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: FVLGPYFFONYLRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-苄基丙烯酸酯 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 爱维莫潘
  参考文献：
  名称：

  爱维莫潘中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种如式VI所示的爱维莫潘中间体的制备方法，其包括如下步骤：30℃～160℃条件下，有机溶剂中，将如式III所示的化合物进行如下所示的消旋化反应；其中R是氢或C1～6烷基。本发明还公开了一种如式III所示的化合物的制备方法，其包含如下步骤：溶剂中，pH＝7～14的条件下，将如式II所示的化合物进行如下所示的中和反应；其中，Z是氯、溴、琥珀酸的酸根或(+)‑二苯甲酰酒石酸的酸根。本发明的爱维莫潘中间体的制备工艺，操作简单、反应条件温和、三废少、更环保、原料利用率高、收率高、利于工业化生产。

  公开号：

  CN105820106B
• 作为产物：
  描述：

  苄基碘 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 乙基2-苄基丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalyzed C–H allylation of electron-deficient alkenes with allyl acetates

  摘要：

  铑催化的C-H烯丙基化反应报道了使用各种烯丙醋酸酯对丙烯酰胺衍生物进行反应。使用弱配位导向基团导致高反应效率和优异的γ-选择性。该反应显示出广泛的官能团容忍性，为获得官能化的1,4-二烯骨架开辟了新的合成途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc07597h

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Hydrocarboxylation of Olefins with Carbon Dioxide
  作者：Shingo Kawashima、Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/ejoc.201600338

  日期：2016.7

  excellent yields. In this catalytic process with carbon dioxide, intervention of the RhI–H species, which could be generated from the RhI catalyst and diethylzinc, was clarified. Significantly, the catalytic asymmetric hydrocarboxylation of α,β-unsaturated esters with carbon dioxide was also performed by employing a cationic rhodium complex possessing (S)-(–)-4,4′-bi-1,3-benzodioxole-5,5′-diylbis(diphenylphosphine)

  探索了在空气稳定的铑催化剂存在下，苯乙烯衍生物和 α,β-不饱和羰基化合物与 CO2 (101.3 kPa) 的催化加氢羧化反应。[RhCl(cod)]2 (cod = cyclooctadiene) 作为催化剂和二乙基锌作为氢化物源的组合允许有效的加氢羧化并以中等至极好的产率提供相应的α-芳基羧酸。在这个使用二氧化碳的催化过程中，可以从 RhI 催化剂和二乙基锌产生的 RhI-H 物种的干预得到澄清。值得注意的是，α,β-不饱和酯与二氧化碳的催化不对称加氢羧化反应也通过使用含有 (S)-(-)-4,4'-bi-1,3-benzodioxole-5 的阳离子铑络合物进行，5'-二基双（二苯基膦）[(S)-SEGPHOS] 作为手性二膦配体。通过确定产品的绝对构型，提出了一个合理的不对称归纳模型。
• High-yielding sequential one-pot synthesis of chiral and achiral α-substituted acrylates via a metal-free reductive coupling reaction
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1039/c4ob00667d

  日期：——

  A general process for the high-yielding synthesis of substituted chiral and achiral α-substituted acrylates was achieved through the sequential one-pot combination of a metal-free reductive coupling reaction followed by an Eschenmoser methylenation. The proline catalyzed reaction of Meldrum's acid, aldehydes and Hantzsch ester followed by methylenation was successful with Eschenmoser's salt in the

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。
• Amino acid derivatives having renin inhibiting activity
  申请人：Hoffmann La Roche Inc.

  公开号：US05688946A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  The compounds of the formula ##STR1## in the form of optically pure diastereomers, mixtures of diastereomers, diastereomeric racemates or mixtures of diastereomeric racemates as well as pharmaceutically usable salts thereof inhibit the activity of the natural enzyme renin and can accordingly be used in the form of pharmaceutical preparations in the control or prevention of high blood pressure and cardiac insufficiency.

  上述化学公式##STR1##的化合物，以光学纯的立体异构体、立体异构体混合物、立体异构体对映体混合物或立体异构体对映体混合物的形式，以及它们的药用盐，都能抑制天然酶肾素的活动，因此可以以药物制剂的形式用于控制或预防高血压和心功能不全。
• Esters α-méthyléniques par substitution d'éthers et d'acétates dérivés de l'α-(hydroxyméthyl)acrylate d'éthyle
  作者：Hassen Amri、Monique Rambaud、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/0022-328x(90)87047-h

  日期：1990.2

  α-(Methylene)alkanoic esters are prepared in high yields by substitution of α-(acetoxymethyl)acrylates using Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper(I) salt. This reaction can be applied to lithium enolates of esters and ketones and to give functional α-(methylene) alkanoic esters, products of great interest for the synthesis of active biological compounds (sarkomycin, α-(methylene)

  通过在催化量的铜（I）盐存在下使用格氏试剂替换α-（乙酰氧基甲基）丙烯酸酯，可以高产率制备α-（亚甲基）链烷酸酯。该反应可用于酯和酮的烯醇锂，并得到功能性α-（亚甲基）链烷酸酯，这对于合成活性生物化合物（沙克霉素，α-（亚甲基）δ-戊内酯）具有重要意义。
• Asymmetric synthesis of β2-amino acids: 2-substituted-3-aminopropanoic acids from N-acryloyl SuperQuat derivatives
  作者：James E. Beddow、Stephen G. Davies、Kenneth B. Ling、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b707689d

  日期：——

  Conjugate addition of lithium dibenzylamide to (S)-N(3)-acryloyl-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one (derived from l-valine) and alkylation of the resultant lithium beta-amino enolate provides, after deprotection, a range of (S)-2-alkyl-3-aminopropanoic acids in good yield and high ee. Alternatively, via a complementary pathway, conjugate addition of a range of secondary lithium amides to (S)

  在（S）-N（3）-丙烯酰基-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷丁二酮（衍生自l-缬氨酸）上共轭添加二苄基氨基锂，然后将所得的β-氨基烯醇锂烷基化脱保护时，一系列（S）-2-烷基-3-氨基丙酸的收率和ee高。或者，通过互补途径，将一系列仲氨基酰胺共轭添加到（S）-N（3）-（2'-烷基丙烯酰基）-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮中，用2-吡啶酮以及随后的脱保护作用以高收率和高ee提供了一系列（R）-2-烷基-和（R）-2-芳基-3-氨基丙酸。另外，硼介导的β-氨基N-酰基恶唑烷酮的醛醇缩合反应是用于合成一系列β-氨基-β'-羟基N-酰基恶唑烷酮的高度非对映选择性的方法。