5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid | 99396-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid
• 英文别名: 7,8-Bis-epi-N-Acetylneuraminsaeure；α-Neu5Ac/β-Neu5Ac；N-acetyl neuraminic acid；N-acetylneuraminic acid；N-acetylneuramic acid；sialic acid；(4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-[(1S,2S)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 99396-00-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₉
• 分子量: 309.273
• InChiKey: SQVRNKJHWKZAKO-UOUDLMCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  805.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  176.78
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid 生成 methyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  固定化糖基转移酶在合成唾液酸寡糖中的用途

  摘要：

  CMP唾液酸，胞苷5'-（5-乙酰氨基），胞苷5'-（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-β-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃二酸单磷酸）（1） -9-O-乙酰基-3,5-二脱氧-β-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基磺酸单磷酸）（2）由CMP，磷酸烯醇丙酮酸，N-乙酰神经氨酸或其9-乙酸酯和在固定的丙酮酸激酶，核苷单磷酸激酶，无机焦磷酸酶和CMP-唾液酸合成酶存在下催化量的ATP。CMP-NeuAc（1）在固定化猪肝β-D-Galp-（1-4）-alpha-D-GlcpNAc-（2 ---）催化的反应中用作N-乙酰神经氨酸的供体-6）-唾液酸转移酶，α-D-Neup5Ac-（2 ---- 6）-β-D-Galp-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2） -α-D-Man-OMe（5）在0上获得。通过β-D-Galp-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc-（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84196-2
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 钯 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 氢气 、 氧气 、 叠氮化四丁基铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.66h， 生成 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的新合成

  摘要：

  描述了经由醛10的N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac；28）的新合成。从N，乙酰基-D-葡糖胺（11； 5步，总产率约6％）或从D-葡萄糖基-1，5-内酯（17； 6步，总产率约57％）获得醛10。因此，一方面，将由11获得的N-乙酰基-D-甘露糖胺（12）转化为已知的二硫缩醛14，并因此转化为（乙硫基）二氢恶唑16，其在弱酸性条件下裂解为醛。10。另一方面，将由17得到的已知酯18进行磺酰化并通过叠氮化物20进一步转化为N-乙酰基-D-甘露酸酯22。减少22至23和氧化23与“高碘”再次给了10。用由2-（溴甲基）丙烯酸叔丁酯（2）制得的有机锌试剂8处理醛10，主要得到24，将其转化（2-步）成2-亚甲基-D-。甘油-壬酸27，因此变成Neu5Ac（28）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710314

文献信息

• Synthesis of Sialic Acids, Their Derivatives, and Analogs by Using a Whole-Cell Catalyst
  作者：Xun Lv、Hongzhi Cao、Baixue Lin、Wei Wang、Wande Zhang、Qian Duan、Yong Tao、Xue-Wei Liu、Xuebing Li

  DOI：10.1002/chem.201703083

  日期：2017.10.26

  Sialic acids (Sias) are important constituents of cell surface glycans. Ready access to Sias in large quantities would facilitate the development of carbohydrate‐based vaccines and small‐molecule drugs. We now present a facile method for synthesizing various natural forms and non‐natural derivatives or analogs of Sias by using a whole‐cell catalyst, which is constructed by adding a plasmid containing

  唾液酸（Sias）是细胞表面聚糖的重要成分。大量使用Sias可以方便地开发基于碳水化合物的疫苗和小分子药物。现在，我们提出了一种通过使用全细胞催化剂来合成Sias的各种天然形式和非天然衍生物或类似物的简便方法，该方法是通过将包含必需酶基因的质粒添加到大肠杆菌的代谢工程菌株中来构建的。掺入的酶（N-乙酰氨基葡萄糖2-表异构酶和N-乙酰神经氨酸醛缩酶）使细胞催化剂可以通过易于扩展的发酵过程将各种简单廉价的糖类转化为各种与Sia相关的化合物。此外，使用这种全细胞生物转化结合三个常规酶促反应的合成提供了一系列复杂的含Sia的聚糖（唾液寡糖）及其带有不同取代基的衍生物。本文所述的方法应允许大规模且经济地生产Sias和唾液酸低聚糖，并且可以补充现有的化学和酶促策略。
• Neuramindase Inhibitor
  申请人：Nishimura Shinichiro

  公开号：US20080113924A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  There are provided a novel compound having irreversible inhibitory activity against neuraminidase, a therapeutic agent and a detection agent for a disease involving neuraminidase. A compound represented by the following formula (I) and a salt thereof, a production method thereof, and an application method thereof, wherein: A 1 represents an aryl group optionally having a substituent group or a heteroaryl group optionally having a substituent group; A 2 represents —CX 2 R 6 or —CHXR 6 wherein X represents —F, —Cl, —Br, or —I; R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group optionally having a substituent group; R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 represent each independently —OC(═O)R 6 , —OR 6 , —N(R 6 ) 2 , —N 3 , —NHC(═NH)NHR 6 , —NHCOR 6 , —OSO 3 R 6 , —OPO 3 (R 6 ) 2 , F, Cl, Br, or I; and R 6 represents each independently a hydrogen atom, an alkyl group optionally having a substituent group, an aryl group optionally having a substituent group, or an optionally substituted heteroaryl group.

  提供了一种具有对神经氨酸酶具有不可逆抑制活性的新型化合物，一种治疗剂和一种用于涉及神经氨酸酶的疾病的检测剂。一种由以下式（I）表示的化合物及其盐，其生产方法和应用方法，其中：A1表示可选地具有取代基的芳基或可选地具有取代基的杂芳基；A2表示—CX2R6或—CHXR6，其中X表示—F、—Cl、—Br或—I；R1表示氢原子或可选地具有取代基的烷基；R2、R3、R4和R5分别独立地表示—OC(═O)R6、—OR6、—N(R6)2、—N3、—NHC(═NH)NHR6、—NHCOR6、—OSO3R6、—OPO3(R6)2、F、Cl、Br或I；和R6分别独立地表示氢原子、可选地具有取代基的烷基、可选地具有取代基的芳基或可选地取代的杂芳基。
• General methods for modification of sialic acid at C-9. Synthesis of N-acetyl-9-deoxy-9-fluoroneuraminic acid
  作者：Moheswar Sharma、Charles R. Petrie、Walter Korytnyk

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80153-8

  日期：1988.4

  groups were protected as benzyl ethers. Removal of the trityl group, followed by treatment with diethylaminosulfur trifluoride gave the 9-deoxy-9-fluoro derivative, and deprotection N-acetyl-9-deoxy-9-fluoroneuraminic acid (8). In another procedure, coupling of 2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-D-glucopyranose with potassium di(tert-butyl) oxaloacetate, followed by hydrolysis and decarboxylation gave

  将5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-2-O-甲基-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃酮酸酯转化为9-O-三苯甲基衍生物，并将剩余的羟基保护为苄基醚。除去三苯甲基，然后用二乙基氨基三氟化硫处理，得到9-脱氧-9-氟衍生物和脱保护的N-乙酰基-9-脱氧-9-氟神经氨酸（8）。在另一种方法中，将2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-氟-D-吡喃葡萄糖与草酸二叔丁酯钾偶合，然后水解和脱羧，得到8。一些衍生物具有活性作为抑制剂。培养中小鼠乳腺腺癌（TA3）和L1210细胞的生长
• A gas-to-solid phase methanolysis method for the analysis of small amounts of oligosaccharides
  作者：Daniel Derbie Asres、Hélène Perreault

  DOI：10.1139/v96-168

  日期：1996.8.1

  A gas-to-solid phase methanolysis method for the analysis of oligosaccharides is presented. The advantages of using this new gas-to-solid phase method, as opposed to conventional bulk phase techniques, are described, along with comparisons of results obtained from both techniques. The reliable bulk phase methanolysis methods are used as benchmarks for assessing the extent of completion of the gas-to-solid reactions. Gas chromatographic – mass spectrometric (GC–MS) data show that, in general, higher temperatures and longer reaction times are required for completion of the gas-to-solid methanolysis process than for completion of the bulk phase reaction. On the other hand, the gas-to-solid procedure requires only minimal amounts of substrate that would be difficult to characterize using bulk phase methanolysis due to losses during clean-up procedures. Gas-to-solid methanolysis reactions of permethylated di- and trisaccharides were investigated (GC–FID and GC–MS), following initial experiments performed in order to characterize the GC retention times and mass spectra of permethylated standard monosaccharides. Conversion of neutral disaccharides, as well as neutral and acidic trisaccharides, to their respective monosaccharides was successful using the gas-to-solid method. The GC–FID and GC–MS traces show that the gas-to-solid method gives a cleaner reaction than the bulk phase method. Key words: oligosaccharides, methanolysis, permethylation, gas chromatography – mass spectrometry, mass spectrometry.

  本文介绍了一种气-固相甲醇解法用于分析低聚糖。与传统的大量相技术相比，使用这种新的气-固相方法的优点被描述，并对两种技术得到的结果进行了比较。可靠的大量相甲醇解法被用作评估气-固反应完成程度的基准。气相色谱-质谱（GC-MS）数据表明，通常需要更高的温度和更长的反应时间才能完成气-固相甲醇解过程，而不是完成大量相反应。另一方面，气-固过程仅需要少量的底物，这些底物在清洁过程中很难用大量相甲醇解法表征。对甲基化的二糖和三糖进行了气-固相甲醇解反应的研究（GC-FID和GC-MS），并进行了初步实验以表征甲基化标准单糖的GC保留时间和质谱图。使用气-固法成功地将中性二糖以及中性和酸性三糖转化为它们各自的单糖。GC-FID和GC-MS图表明，与大量相法相比，气-固法给出了更干净的反应。关键词：低聚糖，甲醇解，甲基化，气相色谱-质谱，质谱。
• Neuraminic acid and related compounds. I. Syntheses of biologically active 4',7',8',9'-tetra-O-acetyl-sialyl- and sialyl-(.ALPHA.2-6)-D-glucosamine-4-phosphate analogues of lipid A.
  作者：CHIKAKO SHIMIZU、KIYOSHI IKEDA、KAZUO ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.36.1772

  日期：——

  The syntheses of novel tetraacetylsialyl- and sialyl-(α2-6)-D-glucosamine-4-phosphate analogues of lipid A containing sialic acid in place of 3-deoxy-D-mannno-2-octulosonic acid (KDO) are described. Preliminary examination of the biological activity revealed that two synthetic disaccharides possessed weak mitogenic activities.

  本文描述了脂A的新型四乙酰唾液酸和唾液酸（α2-6）-D-葡萄糖胺-4-磷酸类似物的合成，其中唾液酸取代了3-脱氧-D-甘露-2-辛酮糖醛酸（KDO）。对生物活性的初步检查表明，两种合成的二糖具有微弱的促有丝分裂活性。