[(1R,3R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-bromoacetate | 33038-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,3R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-bromoacetate
• 英文别名: (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) 2-bromoacetate；<(1S)-endo>-(-)-borneol bromoacetate；bromo-acetic acid-((1R)-bornyl ester)；Brom-essigsaeure-((1R)-bornylester)；Bromessigsaeure-<(1R)-bornylester>
• CAS: 33038-81-2；77026-89-2；80953-07-7；83603-34-3；106973-67-5
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₂
• 分子量: 275.186
• InChiKey: UQVUYLPZSVMLRQ-PTRXPTGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-bromoacetate 在 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3-(2-((2-oxo-2-(((1R,2S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)ethyl)(p-tolyl)amino)ethyl)quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化-极性加成级联电合成高功能化喹啉

  摘要：

  通过N-芳基甘氨酸盐和亚甲基环丙烷之间的电化学交叉脱氢偶联说明了多种官能化的喹啉-2-羧酸盐的合成。在这些不含过渡金属和氧化剂的温和电化学条件下，各种不同的功能具有良好的兼容性，从而有助于广泛的底物范围和实际适用性。循环伏安测量和对照实验表明，涉及自由基中间体的正式[4 + 2]环加成反应，然后通过亲核极性加成打开环丙基环，连续形成C-C和C-N键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02470
• 作为产物：
  描述：

  (+)-冰片 、 溴乙酰溴 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 生成 [(1R,3R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  反-2-苯基环丙烷羧酸的部分不对称合成

  摘要：

  通过水解（1）（-）-薄荷基或（+）-冰片基（±）-γ-氯-γ-苯基丁酸酯（IV）的环烷基化反应产物，获得旋光的反式-2-苯基环丙烷羧酸（I）。 ）和（2）氧化苯乙烯与（-）薄荷基或（+）降冰片基膦酰基乙酸酯（VI）的缩合反应。研究了反应条件对I旋光性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99236-1

文献信息

• Cervinka, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1880,1881
  作者：Cervinka

  DOI：——

  日期：——