5-甲氧基-1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑 | 154643-41-1

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑
• 中文别名: 5-甲氧基-1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 5-methoxy-1,3,4-triphenyl-4,5-dihydro-1H-1,2-4-triazoline
• 英文别名: 5-methoxy-1,3,4-triphenyl-4,5-dihydro-1H-[1,2,4]-triazole；4,5-dihydro-5-methoxy-1,3,4-triphenyl-1H-1,2,4-triazole；5-methoxy-1,3,4-triphenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole；5-methoxy-4,5-dihydro-1,3,4-triphenyl-1H-1,2,4-triazole；5-Methoxy-1,3,4-triphenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol；5-methoxy-1,3,4-triphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazoline；3-methoxy-2,4,5-triphenyl-3H-1,2,4-triazole
• CAS: 154643-41-1
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O
• mdl: MFCD00800593
• 分子量: 329.401
• InChiKey: ZDSYEVZBXOPWNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  466.98°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1639 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.095
• 拓扑面积：
  28.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑 反应 12.0h， 生成 1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三氮唑-5-亚基
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾/布朗斯台德酸催化的甲基丙烯腈的尾对尾（共）二聚反应

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）和布朗斯台德酸催化剂的联合使用实现了甲基丙烯腈（MAN）的第一个尾到尾二聚反应，用E / Z生产出2,5-二甲基己二烯化的苯腈比例为24:76。尽管仅NHC对催化无效，但是在5mol％NHC存在下，醇的加入导致二聚体产率显着提高至82％。详细的实验研究包括对中间体的ESI-MS分析，化学计量（共）二聚化和氘标记实验，揭示了质子转移，异构化，物质化和限速步骤的机理，使我们能够观察到几种机理差异。在MAN的二聚化和甲基丙烯酸甲酯的二聚化之间。在存在和不存在醇的情况下的化学计量反应表明，在催化循环的后半段中，醇添加剂在促进分子间质子从脱氧-布雷斯洛中间体转移到再生的NHC中发挥作用。此外，已经研究了甲基丙烯酸正丁酯（n -BuMA）。尽管在醇存在下n -BuMA的二聚反应缓慢，但通过合作体系可提高共聚二聚反应的催化活性。

  DOI：

  10.1021/jo500514e
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-diphenylbenzenecarbohydrazonamide 在 高氯酸 、 sodium methylate 作用下， 反应 18.17h， 生成 5-甲氧基-1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  稳定卡宾的化学反应。第2部分。稳定的卡宾催化的安息香型甲醛缩合†

  摘要：

  衍生自噻唑，1 H-咪唑和4 H -1,2,4-三唑的稳定卡宾是甲醛的苯偶姻型缩合反应的有效催化剂。由N-取代的噻唑鎓盐衍生的催化剂将甲醛三聚为二羟基丙酮（II）。基于1,4-二取代的4 H -1,2,4-三唑-1-鎓盐的催化剂以乙醇醛（I）为主要产物而没有II，而N，N'-二取代的1 H-咪唑-3-铵盐产生两种产物的混合物。在催化循环中分离几种中间体可以更好地了解反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790108
• 作为试剂：
  描述：

  甲基丙烯腈 在 氘代甲醇 、 5-甲氧基-1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑 作用下， 反应 2.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾/布朗斯台德酸催化的甲基丙烯腈的尾对尾（共）二聚反应

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）和布朗斯台德酸催化剂的联合使用实现了甲基丙烯腈（MAN）的第一个尾到尾二聚反应，用E / Z生产出2,5-二甲基己二烯化的苯腈比例为24:76。尽管仅NHC对催化无效，但是在5mol％NHC存在下，醇的加入导致二聚体产率显着提高至82％。详细的实验研究包括对中间体的ESI-MS分析，化学计量（共）二聚化和氘标记实验，揭示了质子转移，异构化，物质化和限速步骤的机理，使我们能够观察到几种机理差异。在MAN的二聚化和甲基丙烯酸甲酯的二聚化之间。在存在和不存在醇的情况下的化学计量反应表明，在催化循环的后半段中，醇添加剂在促进分子间质子从脱氧-布雷斯洛中间体转移到再生的NHC中发挥作用。此外，已经研究了甲基丙烯酸正丁酯（n -BuMA）。尽管在醇存在下n -BuMA的二聚反应缓慢，但通过合作体系可提高共聚二聚反应的催化活性。

  DOI：

  10.1021/jo500514e

文献信息

• 1,4-Bis-Dipp/Mes-1,2,4-Triazolylidenes: Carbene Catalysts That Efficiently Overcome Steric Hindrance in the Redox Esterification of α- and β-Substituted α,β-Enals
  作者：Veera Reddy Yatham、Wacharee Harnying、Darius Kootz、Jörg-M. Neudörfl、Nils E. Schlörer、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1021/jacs.5b11796

  日期：2016.3.2

  2,4-triazolium salts were synthesized and evaluated as (pre)catalysts in the redox esterification of various α- or β-substituted enals. In particular the 1,4-bis-Mes/Dipp-1,2,4-triazolylidenes overcome the above limitations and efficiently catalyze the redox esterification of a whole series of α/β-substituted enals hitherto not amenable to NHC-catalyzed transformations. The synthetic value of 1,4-bis-Mes/Dipp-1

  正如 Scheidt 和 Bode 在 2005 年报道的那样，在醇和 N-杂环卡宾催化剂（例如苯并咪唑亚基或三唑基亚基）的存在下，空间无阻碍的 α,β-烯醛很容易转化为饱和酯。然而，α,β-烯醛底物的α-或β-位上的取代基通常是不能容忍的，因此严重限制了底物光谱。在我们早期的机理研究的基础上，合成了一组 N-Mes- 或 N-Dipp-取代的 1,2,4-三唑鎓盐，并在各种 α- 或 β- 的氧化还原酯化反应中作为（预）催化剂进行了评估。取代的埃纳尔。特别是 1,4-bis-Mes/Dipp-1,2,4-triazolylidenes 克服了上述限制，并有效地催化了一系列 α/β-取代烯醛的氧化还原酯化反应，迄今为止无法进行 NHC 催化转化。
• [EN] A COMBINED FORMOSE/TRANSFER HYDROGENATION PROCESS FOR ETHYLENE GLYCOL SYNTHESIS<br/>[FR] PROCÉDÉ COMBINÉ DE RÉACTION DE FORMOSE / HYDROGÉNATION PAR TRANSFERT POUR LA SYNTHÈSE DE L'ÉTHYLÈNE GLYCOL
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2009049114A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides a process for the production of a glycol via tandem self condensation of formaldehyde via formoin condensation and transfer hydrogenation of the reaction products of the formoin condensation. In some aspects, synthetic processes of the present invention utilize a combination of a N-heterocyclic carbene catalyst and a transition metal hydrogen-transfer catalyst providing enhanced selectivity and increased yields for the production of ethylene glycol relative to conventional synthetic approaches based on formoin condensation.

  本发明提供了一种通过甲醛串联自缩合和甲醛缩合反应产物的转移氢化来生产乙二醇的方法。在某些方面，本发明的合成过程利用N-杂环卡宾催化剂和过渡金属氢转移催化剂的组合，相对于基于甲醛缩合的传统合成方法，提供了增强选择性和增加产量以生产乙二醇。
• METAL COMPLEXES COMPRISING DIAZABENZIMIDAZOLOCARBENE LIGANDS AND THE USE THEREOF IN OLEDS
  申请人：Molt Oliver

  公开号：US20130032766A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to metal-carbene complexes comprising a central atom selected from iridium and platinum, and diazabenzimidazolocarbene ligands, to organic light diodes which comprise such complexes, to light-emitting layers comprising at least one such metal-carbene complex, to a device selected from the group comprising illuminating elements, stationary visual display units and mobile visual display units comprising such an OLED and to the use of such a metal-carbene complex in OLEDs, for example as emitter, matrix material, charge transport material and/or charge or exciton blocker.

  本发明涉及含有从铱和铂中选择的中心原子以及二氮杂苯并咪唑卡宾配体的金属卡宾络合物，包括这种络合物的有机发光二极管，包括至少一个这样的金属卡宾络合物的发光层，选择自包括发光元件、固定视觉显示单元和移动视觉显示单元的设备，包括这样的OLED，并且在OLED中使用这样的金属卡宾络合物，例如作为发射体、基质材料、电荷传输材料和/或电荷或激子阻挡剂。
• TOUGH, HEALABLE COMPOSITES DISPLAYING STRESS RELAXATION AT THE RESIN-FILLER INTERFACE
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20210002469A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present invention relates in part to compositions displaying stress relaxation at the polymer-filler interface. The adaptive interface (AI) formed by coupling moieties capable of dynamic covalent chemistry (DCC) within the polymer-filler interface promotes stress relaxation and yields tough, and healable composites.

  本发明部分涉及在聚合物-填料界面上显示应力松弛的组合物。通过在聚合物-填料界面内耦合能够进行动态共价化学（DCC）的偶联基而形成的自适应界面（AI），促进了应力松弛，并产生了坚韧且可愈合的复合材料。
• Transfer hydrogenation promoted by N-heterocyclic carbene and water
  作者：Terumasa Kato、Shin-ichi Matsuoka、Masato Suzuki

  DOI：10.1039/c5cc05117g

  日期：——

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) promote the transfer hydrogenation of various activated CC, CN, and NN bonds with water as the proton source.

  N-杂环卡宾（NHCs）促进了各种活化的C=C、C=N和N=N键的氢转移反应，水是质子源。