1,3,4,6,8-Pentaphenyl-1,2,4,6,8-pentaazaspiro[4.4]non-2-ene-7,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3,4,6,8-Pentaphenyl-1,2,4,6,8-pentaazaspiro[4.4]non-2-ene-7,9-dione
• 英文别名: 1,3,4,6,8-Pentakis-phenyl-1,2,4,6,8-pentazaspiro[4.4]non-2-ene-7,9-dione；1,3,4,6,8-pentakis-phenyl-1,2,4,6,8-pentazaspiro[4.4]non-2-ene-7,9-dione
• 化学式: C₃₄H₂₅N₅O₂
• 分子量: 535.605
• InChiKey: CTAWDYGWKCGRDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三氮唑-5-亚基 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1,3,4,6,8-Pentaphenyl-1,2,4,6,8-pentaazaspiro[4.4]non-2-ene-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  稳定碳烯1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑-5-亚烷基的化学反应

  摘要：

  标题化合物1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑-5-亚烷基（1），一种稳定的卡宾，通过其对多种有机物的反应性进行化学表征基材。它在插入，加成和环加成反应中的行为使其可以归类为亲核卡宾的典型代表。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961212

文献信息

• Sequential one-pot and three-component reactions of an N-heterocyclic carbene to form 4-(1,2,4-triazol-5-ylidene)pyrrolidine-2,5-diones: a tandem umpolung/annulation sequence via deoxy-Breslow intermediates
  作者：Shin-ichi Matsuoka、Yusuke Tochigi、Koji Takagi、Masato Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.076

  日期：2012.11

  The tandem sequence of the umpolung of α,β-unsaturated esters by an N-heterocyclic carbene (NHC) followed by annulation is demonstrated. The deoxy-Breslow intermediates are selectively generated from the reaction of NHC with methyl methacrylate, dimethyl itaconate, or methyl crotonate. Subsequently, they undergo annulation with isocyanates to give 4-(1,2,4-triazol-5-ylidene)pyrrolidine-2,5-diones in

  证明了由N-杂环卡宾（NHC）紧接着α，β-不饱和酯的串联反应的顺序。脱氧布雷斯洛中间体是由NHC与甲基丙烯酸甲酯，衣康酸二甲酯或巴豆酸甲酯反应选择性生成的。随后，它们与异氰酸酯一起环化，以良好的分离产率得到4-（1,2,4-三唑-5-亚烷基）吡咯烷-2,5-二酮。另外，进行了NHC，甲基丙烯酸甲酯和异氰酸苯酯的化学计量三组分反应，伴随而来的是NHC与异氰酸苯酯的1：2加合物的形成。
• Chemical Reactions of the Stable Carbene 1,3,4-Triphenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ylidene
  作者：Dieter Enders、Klaus Breuer、Jan Runsink、J. Henrique Teles

  DOI：10.1002/jlac.199619961212

  日期：1996.12

  title compound 1,3,4-triphenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ylidene (1), a stable carbene, is chemically characterized via its reactivity towards a multitude of organic substrates. Its behaviour in insertion, addition and cycloaddition reactions allows its classification as a typical representative of nucleophilic carbenes.

  标题化合物1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑-5-亚烷基（1），一种稳定的卡宾，通过其对多种有机物的反应性进行化学表征基材。它在插入，加成和环加成反应中的行为使其可以归类为亲核卡宾的典型代表。