1-肼基-3-甲硫基-2-丙醇 | 14359-97-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-肼基-3-甲硫基-2-丙醇
• 中文别名: (R)-(-)-甘油醇缩丙酮
• 英文名称: 3-methylthio-2-hydroxypropylhydrazine
• 英文别名: 1-Hydrazino-3-(methylthio)propan-2-ol；1-hydrazinyl-3-methylsulfanylpropan-2-ol
• CAS: 14359-97-8
• 化学式: C₄H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD13152171
• 分子量: 136.218
• InChiKey: UQVUGWOKYIMFCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-130 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-肼基-3-甲硫基-2-丙醇 、 碳酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-氨基-5-[(甲基硫代)甲基]噁唑啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种硝呋太尔中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种硝呋太尔中间体的制备方法，包括以下步骤：(1)甲硫醇钠与环氧氯丙烷反应制得2‑(甲硫基甲基)‑氧杂环丙烷；(2)将2‑(甲硫基甲基)‑氧杂环丙烷滴加至水合肼中制得3‑甲硫基‑2‑羟基‑丙基肼；(3)将碳酸二乙酯加至3‑甲硫基‑2‑羟基‑丙基肼中制得硝呋太尔中间体即N‑氨基‑5‑甲硫基甲基‑2‑噁唑烷酮；(4)将制得的N‑氨基‑5‑甲硫基甲基‑2‑噁唑烷酮与浓盐酸成盐，制得硝呋太尔中间体盐酸盐。本发明公开的硝呋太尔中间体制备方法可以方便、快速的获取硝呋太尔中间体，所得到的硝呋太尔中间体收率高、纯度高，质量稳定。

  公开号：

  CN112724097A
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-(甲硫基)丙-2-醇 在 一水合肼 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-肼基-3-甲硫基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  一种硝呋太尔的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种硝呋太尔的合成方法，包括：在相转移催化剂的存在下，使环氧氯丙烷与甲硫醇钠发生取代反应，得环氧丙甲硫醚；所得环氧丙甲硫醚再经过肼解、环合、缩合得到硝呋太尔。本发明合成方法合成硝呋太尔的收率高，纯度高、杂质少；并且该方法在甲醇钠的碱性条件下进行闭环反应，避免了金属钠的使用，保证生产安全，同时反应容易发生、过程易控，所用原料易得，各步反应基本没有废液，大大降低了工业污染，适合工业化生产。

  公开号：

  CN103755696B

文献信息

• 一种如式E所示的化合物硝呋太尔的制备方法
  申请人：四川摩尔生物制药有限公司

  公开号：CN104402874B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明公开了一种如式E所示的化合物硝呋太尔的制备方法，本发明所得到的如式E所示的化合物硝呋太尔产品纯度达到99.97%以上，后处理收率达到96%以上，总收率达到104%以上；本发明的制备方法简便易控，后处理操作方便易行，更有利于大规模工业化生产和应用；本发明中所使用原料国内均有大量供应，价廉易得，进一步减小了环境污染。
• 抗感染药物硝呋太尔的制备工艺
  申请人：北京金城泰尔制药有限公司

  公开号：CN107987069B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种抗感染药物硝呋太尔的制备工艺。以碘甲烷、硫化钠和氯代环丙烷为起始原料，得到环氧丙甲硫醚，与水合肼进行开环反应得到3‑甲硫基‑2‑羟基‑丙基肼，环合反应后得到N‑氨基‑5‑甲硫基甲基‑2‑噁唑烷酮，5‑硝基糠醛二乙酯在三氟乙酸的作用下水解得到5‑硝基糠醛，与N‑氨基‑5‑甲硫基甲基‑2‑噁唑烷酮进行缩合，得到硝呋太尔。该工艺路线选用安全价廉的试剂，减少环境危害，同时降低操作难度和反应后处理负担，保证生产安全，是制备硝呋太尔的简单、绿色、经济的工艺路线，所得产品收率高，纯度好，适合工业化大量生产硝呋太尔。
• 一种硝呋太尔的工业化制备方法
  申请人：南京乐锐斯医药科技有限公司

  公开号：CN112745307A

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明提供一种硝呋太尔的制备方法，包括以下步骤：(1)甲硫醇钠与环氧氯丙烷反应制得2‑(甲硫基甲基)‑氧杂环丙烷；(2)将2‑(甲硫基甲基)‑氧杂环丙烷滴加至水合肼中制得3‑甲硫基‑2‑羟基‑丙基肼；(3)将碳酸二乙酯加至3‑甲硫基‑2‑羟基‑丙基肼中制得N‑氨基‑5‑甲硫基甲基‑2‑噁唑烷酮；(4)将5‑硝基呋喃甲醛二醋酸酯在稀酸存在条件下水解得5‑硝基糠醛溶液；避光条件下，将制得的N‑氨基‑5‑甲硫基甲基‑2‑噁唑烷酮加入5‑硝基糠醛溶液中，室温反应得硝呋太尔粗品，重结晶纯化得硝呋太尔纯品。
• 硝呋太尔的制备方法
  申请人：湖南方盛制药股份有限公司

  公开号：CN103664923B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及制备硝呋太尔的方法，其包括：（1）以环氧氯丙烷与甲硫醇钠合成2-（甲硫基甲基）-氧杂环丙烷；（2）使水合肼与2-（甲硫基甲基）-氧杂环丙烷反应，合成3-甲硫基-2-羟基-丙基肼；（3）使碳酸二乙酯与3-甲硫基-2-羟基-丙基肼反应，制备N-氨基-5-甲硫基甲基-2-恶唑烷酮；（4）将5-硝基呋喃甲醛二醋酸酯在酸性条件下水解，制备5-硝基糠醛；以及（5）使5-硝基糠醛与步骤（3）获得的N-氨基-5-甲硫基甲基-2-恶唑烷酮反应，获得硝呋太尔，其中，在步骤（1）中，用15-冠醚-5为催化剂，获得高的转化率，产物后处理不使用有机溶媒，后处理简单。
• 硝呋太尔环合杂质的去除工艺
  申请人：北京朗依制药有限公司沧州分公司

  公开号：CN108383834A

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明涉及硝呋太尔，具体涉及一种硝呋太尔环合杂质的去除工艺。本发明所述的硝呋太尔环合杂质的去除工艺，包括制得肼解产物3‑甲硫基‑2‑羟基‑丙基肼，其是将3‑甲硫基‑2‑羟基‑丙基肼、碳酸二乙酯和甲醇钠混合后环合，过滤得环合母液，环合母液经过大孔树脂填料柱进行吸附处理，再与5‑硝基糠醛缩合，重结晶得到硝呋太尔。本发明通过将环合母液经大孔树脂填料柱进行处理，使环合产物彻底与环合杂质以及其它杂质分离。本发明克服了现有工艺无法彻底去除环合杂质以及其它杂质的缺陷，寻找到一种简单有效、安全环保、适合工业化的方法。