3-氨基-5-[(甲基硫代)甲基]噁唑啉-2-酮 | 25517-72-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-氨基-5-[(甲基硫代)甲基]噁唑啉-2-酮
• 中文别名: 硝呋太尔杂质6；硝呋太尔杂质8；硝呋太尔杂质F
• 英文名称: N-amino-5-methylthiomethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-Amino-5-((methylthio)methyl)oxazolidin-2-one；3-amino-5-(methylsulfanylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 25517-72-0
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 162.213
• InChiKey: GDNCNUUIRLOZBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-[(甲基硫代)甲基]噁唑啉-2-酮 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-methanesulfonylmethyl-3-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-ylmethyleneamino)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学治疗硝基杂环。7.取代的5-烷硫基甲基-3-（5-硝基-2-咪唑基）亚甲基氨基-2-恶唑烷酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00292a011
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl-5-(methylthiomethyl)-2-oxooxazolidin-3-ylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到3-氨基-5-[(甲基硫代)甲基]噁唑啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种硝呋太尔的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种硝呋太尔（Nifuratel）的制备方法。该方法包括如下步骤：（1）化合物1（化学名为：环氧氯丙烷）与化合物10（化学名为：肼基甲酸叔丁酯）反应，得到中间体11；（2）中间体11与CDI（化学名为：羰基二咪唑）反应，得到中间体12；（3）化合物12与甲硫醇钠发生取代反应，得到中间体13；（4）在酸的作用下，中间体13脱去结构中的Boc基团，得到中间体4；（5）中间体4与5‑硝基糠醛反应，得到硝呋太尔。本发明提供的工艺路线的优点：路线简短，原料廉价易得，操作简便，反应收率高，避免产生低沸点的含硫中间体，环境友好，易于工业化生产。

  公开号：

  CN112457304B

文献信息

• 一种如式E所示的化合物硝呋太尔的制备方法
  申请人：四川摩尔生物制药有限公司

  公开号：CN104402874B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明公开了一种如式E所示的化合物硝呋太尔的制备方法，本发明所得到的如式E所示的化合物硝呋太尔产品纯度达到99.97%以上，后处理收率达到96%以上，总收率达到104%以上；本发明的制备方法简便易控，后处理操作方便易行，更有利于大规模工业化生产和应用；本发明中所使用原料国内均有大量供应，价廉易得，进一步减小了环境污染。
• 抗感染药物硝呋太尔的制备工艺
  申请人：北京金城泰尔制药有限公司

  公开号：CN107987069B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种抗感染药物硝呋太尔的制备工艺。以碘甲烷、硫化钠和氯代环丙烷为起始原料，得到环氧丙甲硫醚，与水合肼进行开环反应得到3‑甲硫基‑2‑羟基‑丙基肼，环合反应后得到N‑氨基‑5‑甲硫基甲基‑2‑噁唑烷酮，5‑硝基糠醛二乙酯在三氟乙酸的作用下水解得到5‑硝基糠醛，与N‑氨基‑5‑甲硫基甲基‑2‑噁唑烷酮进行缩合，得到硝呋太尔。该工艺路线选用安全价廉的试剂，减少环境危害，同时降低操作难度和反应后处理负担，保证生产安全，是制备硝呋太尔的简单、绿色、经济的工艺路线，所得产品收率高，纯度好，适合工业化大量生产硝呋太尔。
• 一种5-硝基糠醛及硝呋太尔的制备方法
  申请人：成都青山利康药业有限公司

  公开号：CN105820145B

  公开（公告）日：2019-01-29

  本发明公开了一种5‑硝基糠醛的制备方法，它包括以下步骤：a、5‑硝基糠醛二乙酯、低级醇、无机酸、路易斯酸或其混合物，于70℃～90℃反应1h～2h，得到含5‑硝基糠醛的反应液；b、步骤a的反应液经减压浓缩除去低级醇，得到浓缩物；所得浓缩物用二氯甲烷溶解，洗涤，干燥，减压浓缩，得到粗品；c、步骤b的粗品经硅胶柱层析纯化，得到5‑硝基糠醛。本发明方法的副反应少，反应时间短，提高了5‑硝基糠醛的收率和纯度；本发明制备的5‑硝基糠醛，杂质少，无需纯化处理，可直接用于制备硝呋太尔，简化了制备硝呋太尔的操作步骤，进一步提高了硝呋太尔的收率和纯度。
• 一种硝呋太尔的工业化制备方法
  申请人：南京乐锐斯医药科技有限公司

  公开号：CN112745307A

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明提供一种硝呋太尔的制备方法，包括以下步骤：(1)甲硫醇钠与环氧氯丙烷反应制得2‑(甲硫基甲基)‑氧杂环丙烷；(2)将2‑(甲硫基甲基)‑氧杂环丙烷滴加至水合肼中制得3‑甲硫基‑2‑羟基‑丙基肼；(3)将碳酸二乙酯加至3‑甲硫基‑2‑羟基‑丙基肼中制得N‑氨基‑5‑甲硫基甲基‑2‑噁唑烷酮；(4)将5‑硝基呋喃甲醛二醋酸酯在稀酸存在条件下水解得5‑硝基糠醛溶液；避光条件下，将制得的N‑氨基‑5‑甲硫基甲基‑2‑噁唑烷酮加入5‑硝基糠醛溶液中，室温反应得硝呋太尔粗品，重结晶纯化得硝呋太尔纯品。
• 硝呋太尔的制备方法
  申请人：湖南方盛制药股份有限公司

  公开号：CN103664923B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及制备硝呋太尔的方法，其包括：（1）以环氧氯丙烷与甲硫醇钠合成2-（甲硫基甲基）-氧杂环丙烷；（2）使水合肼与2-（甲硫基甲基）-氧杂环丙烷反应，合成3-甲硫基-2-羟基-丙基肼；（3）使碳酸二乙酯与3-甲硫基-2-羟基-丙基肼反应，制备N-氨基-5-甲硫基甲基-2-恶唑烷酮；（4）将5-硝基呋喃甲醛二醋酸酯在酸性条件下水解，制备5-硝基糠醛；以及（5）使5-硝基糠醛与步骤（3）获得的N-氨基-5-甲硫基甲基-2-恶唑烷酮反应，获得硝呋太尔，其中，在步骤（1）中，用15-冠醚-5为催化剂，获得高的转化率，产物后处理不使用有机溶媒，后处理简单。