(E)-(1α,2α,3β,5α)-2-[3-(dimethyl-t-butylsiloxy)oct-1-enyl]spiro[bicyclo[3.2.0]heptane-6,2'-[1,3]dioxolan]-3-ol | 67728-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(1α,2α,3β,5α)-2-[3-(dimethyl-t-butylsiloxy)oct-1-enyl]spiro[bicyclo[3.2.0]heptane-6,2'-[1,3]dioxolan]-3-ol
• CAS: 67728-66-9；74843-52-0；74843-58-6；78037-94-2
• 化学式: C₂₃H₄₂O₄Si
• 分子量: 410.67
• InChiKey: XVPCFPJGGQRAKE-IZNRJJTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1α,2α,3β,5α)-2-[3-(dimethyl-t-butylsiloxy)oct-1-enyl]spiro[bicyclo[3.2.0]heptane-6,2'-[1,3]dioxolan]-3-ol 在 过氧乙酸 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 2H-环戊并[B]呋喃-2-酮,六氢-5-羟基-4-[(1E,3S)-3-羟基-1-辛烯-1-基]-,(3AR,4R,5R,6AS)-(...)
  参考文献：
  名称：

  前列腺素E的对映体互补总不对称合成2和前列腺素2α

  摘要：

  使用积极发酵的酵母将外消旋酮（6）转化为非对映异构醇（7）和（8）。将这些醇分离并转化为溴代醇（-）-（9）和（+）-（9）。通过手性铜酸盐试剂（15）与三环酮（10）反应，将溴代醇（-）-（9）转化为前列腺素E 2（1）和前列腺素F2α（2），而溴代醇（+）- （9）通过环氧乙缩醛（11）与相同的铜酸盐试剂（15）反应而转化为前列腺素。

  DOI：

  10.1039/p19810001317
• 作为产物：
  描述：

  6-exo-(1R,5S,6S)-bicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 CuC₅H₁₁ 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-(1α,2α,3β,5α)-2-[3-(dimethyl-t-butylsiloxy)oct-1-enyl]spiro[bicyclo[3.2.0]heptane-6,2'-[1,3]dioxolan]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  前列腺素E的对映体互补总不对称合成2和前列腺素2α

  摘要：

  使用积极发酵的酵母将外消旋酮（6）转化为非对映异构醇（7）和（8）。将这些醇分离并转化为溴代醇（-）-（9）和（+）-（9）。通过手性铜酸盐试剂（15）与三环酮（10）反应，将溴代醇（-）-（9）转化为前列腺素E 2（1）和前列腺素F2α（2），而溴代醇（+）- （9）通过环氧乙缩醛（11）与相同的铜酸盐试剂（15）反应而转化为前列腺素。

  DOI：

  10.1039/p19810001317