6-exo-(1R,5S,6S)-bicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-ol | 65914-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-exo-(1R,5S,6S)-bicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-ol
• 英文别名: exo-(1R,5S,6S)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol；exo-6-Hydroxybicyclo<3.2.0>hepten-(2)；(1R,5S,6S)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol
• CAS: 65914-53-6
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: JIHKXPQKYMHTRG-ACZMJKKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-exo-(1R,5S,6S)-bicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-ol 在 Collins oxidation agent 作用下， 以90%的产率得到双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Newton, Roger F.; Reynolds, Derek P.; Davies, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 683 - 686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-exo-ol 在 bakers' yeast 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-exo-(1R,5S,6S)-bicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  在某些真菌和酵母的全细胞制剂中，用脱氢酶还原双环[3.2.0] hept-2-en-6-one

  摘要：

  （±）-Bicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-one（1）使用多种真菌和酵母还原。面包酵母产生6- exo-（1 R，5 S，6 S）-双环[3.2.0] hept-2-en-6-ol（2a）和6- endo-（1 S，5 R，6 S）-双环[3.2.0]-庚-2-en-6-ol（3b），而Curvularia lunata和Mortierella ramanniana仅产生6-内醇（3b）和旋光性双环庚烯酮（1a）。在稍微改变的反应条件下，（±）-6-内-双环[3.2.0]庚-2-烯-6-醇被面包酵母氧化，得到（1 S，5 R）-双环[3.2.0] hept-2-en-6-one（1b）和内醇（3a）。

  DOI：

  10.1039/p19830002119

文献信息

• Enantio-complementary total asymmetric syntheses of prostaglandin E2 and prostaglandin F2?
  作者：John Davies、Stanley M. Roberts、Derek P. Reynolds、Roger F. Newton

  DOI：10.1039/p19810001317

  日期：——

  bromohydrins (–)-(9) and (+)-(9). The bromohydrin (–)-(9) was converted into prostaglandin E2(1) and prostaglandin F2α(2) by reaction of the chiral cuprate reagent (15) with the tricyclic ketone (10), while the bromohydrin (+)-(9) was converted into the prostaglandins by reaction of the epoxyacetal (11) with the same cuprate reagent (15).

  使用积极发酵的酵母将外消旋酮（6）转化为非对映异构醇（7）和（8）。将这些醇分离并转化为溴代醇（-）-（9）和（+）-（9）。通过手性铜酸盐试剂（15）与三环酮（10）反应，将溴代醇（-）-（9）转化为前列腺素E 2（1）和前列腺素F2α（2），而溴代醇（+）- （9）通过环氧乙缩醛（11）与相同的铜酸盐试剂（15）反应而转化为前列腺素。
• Microbial reduction of methyl-substituted bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones : a screening to homochiral endo- and exo-alcohols
  作者：Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini、Emanuela Marotta、Marcella Monti、Paolo Righi

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00445-9

  日期：1996.1

  tested in the microbial reduction of methyl-substituted bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones 1a-c. The endo-alcohols 2a-c were obtained with good yields and enantiomeric excess. Lower yields are described for the exo-alcohols 3a-c which are normally enantiomerically pure. Comparisons with microbial reduction of bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one 1d and bicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-one 1e are also reported.

  在微生物还原甲基取代的双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones 1a-c的过程中测试了各种酵母和霉菌菌株。的内切-醇2a-c中以良好的收率和对映体过量得到。对于通常为对映体纯的外醇3a-c，描述了较低的收率。还报道了双环[3.2.0] hept-2-en-6-one 1d和双环[3.3.0] oct-7-en-2-one 1e与微生物还原的比较。
• Plants-mediated reduction in the synthesis of homochiral secondary alcohols
  作者：Renato Bruni、Giancarlo Fantin、Silvia Maietti、Alessandro Medici、Paola Pedrini、Gianni Sacchetti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.029

  日期：2006.9

  The reduction of 5-hexen-2-one 1, 6-methyl-5-hepten-2-one 2, acetophenone 3, cis-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one 4 and 2-methylcyclohexanone 5 with various commercially available plants (i.e., Brassica oleracea botrytis, Cucurbita maxima, Cucurbita pepo, Cynara scolimus, Daucus carota, Foeniculum vulgare and Musa sapientum) is reported. In the reduction of ketones 1-3, both (S)- and (R)-enantiomers 6-8 were obtained in good yields and with appreciable enantiomeric excesses. With racemic ketones 4 and 5, both the diastereomeric endo/exo 9 and 10 and cis/trans 11 and 12 are produced with variable yields and enantiomeric excesses depending on the various plants used. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.