(4S,4aS,5aR,12aS)-9-((2,2-dichloro-N-neopentylacetamido)methyl)-4,7-bis(dimethylamino)-3,10,12,12a-tetrahydroxy-N-(hydroxymethyl)-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide | 1075240-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: (4S,4aS,5aR,12aS)-9-((2,2-dichloro-N-neopentylacetamido)methyl)-4,7-bis(dimethylamino)-3,10,12,12a-tetrahydroxy-N-(hydroxymethyl)-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
• CAS: 1075240-40-2
• 化学式: C₃₂H₄₂Cl₂N₄O₉
• 分子量: 697.613
• InChiKey: RSYYPTVFQZKFOH-VQIIGZIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  945.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  191.18
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aS,5aR,12aS)-9-((2,2-dichloro-N-neopentylacetamido)methyl)-4,7-bis(dimethylamino)-3,10,12,12a-tetrahydroxy-N-(hydroxymethyl)-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 PTK0796 、
  参考文献：
  名称：

  通过电子调谐的丙烯酰亚胺Friedel–Crafts反应合成氨基甲基环素抗生素

  摘要：

  以提高合成效率为目标，描述了通过分子间酰化的Friedel-Crafts反应（Tscherniac-Einhorn反应）聚合合成米诺环素衍生物PTK0796的开发。整个C9新戊基氨基甲基侧链的安装使用电子优化的氯甲基酰基亚胺鎓前体一步一步完成，产率为83％。在CaCl 2和乙醇胺或NaOH的存在下脱保护并重新平衡为C4α-顶基，得到目标氨基甲基环素抗生素。发现相应的结晶甲苯磺酸盐表现出改善的固态稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.011
• 作为产物：
  描述：

  [(2,2-Dichloroacetyl)-(2,2-dimethylpropyl)amino]methyl 2,2-dichloroacetate 、 盐酸米诺环素 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(4S,4aS,5aR,12aS)-9-((2,2-dichloro-N-neopentylacetamido)methyl)-4,7-bis(dimethylamino)-3,10,12,12a-tetrahydroxy-N-(hydroxymethyl)-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过电子调谐的丙烯酰亚胺Friedel–Crafts反应合成氨基甲基环素抗生素

  摘要：

  以提高合成效率为目标，描述了通过分子间酰化的Friedel-Crafts反应（Tscherniac-Einhorn反应）聚合合成米诺环素衍生物PTK0796的开发。整个C9新戊基氨基甲基侧链的安装使用电子优化的氯甲基酰基亚胺鎓前体一步一步完成，产率为83％。在CaCl 2和乙醇胺或NaOH的存在下脱保护并重新平衡为C4α-顶基，得到目标氨基甲基环素抗生素。发现相应的结晶甲苯磺酸盐表现出改善的固态稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.011