(3αR,4R,5R,6αS)-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-4-[(S)-(E)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]hexahydrocyclopenta[b]furan-2-ol | 344587-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3αR,4R,5R,6αS)-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-4-[(S)-(E)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]hexahydrocyclopenta[b]furan-2-ol
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6aS)-5-[(Oxan-2-yl)oxy]-4-{(1E,3S)-3-[(oxan-2-yl)oxy]oct-1-en-1-yl}hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol；(3aR,4R,5R,6aS)-5-(oxan-2-yloxy)-4-[(E,3S)-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol
• CAS: 344587-71-9
• 化学式: C₂₅H₄₂O₆
• 分子量: 438.605
• InChiKey: OXOPRDREPFPSSD-DUFIUQJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3αR,4R,5R,6αS)-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-4-[(S)-(E)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]hexahydrocyclopenta[b]furan-2-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-{(1R,2R,3R)-5-Methylene-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentyl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of six-membered-ring analogs of 6.alpha.-carba-PGI2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00143a027
• 作为产物：
  描述：

  二异丁基氢化铝 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3αR,4R,5R,6αS)-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-4-[(S)-(E)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]hexahydrocyclopenta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentane 1-hydroxy alkyl or alkenyl-2-one or 2-hydroxy derivatives as therapeutic agents

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的化合物，其表示为通用式I；其中R为H或COR3；R1为H、R2、苯基或COR3，其中R2为C1-C5低碳烷基，R3为R2或苯基；Z为CH2或O；Y为OH、OCOR3或═O；x为0或1；X为C1-C5正烷基、C3-C7环烷基、苯基、呋喃基、噻吩基或其取代衍生物，其中取代基可能来自由C1-C5烷基、卤素、CF3、CN、NO2、NR42、CO2R4和OR4组成的群，其中R4为氢或C1-C5烷基，虚线表示双键的存在或缺失，波浪线表示顺式或反式键。这些新颖化合物特别适用于治疗高眼压（眼压升高）和青光眼。

  公开号：

  US06359181B1

文献信息

• Buzzetti, Franco; Faustini, Franco; Orzi, Fabrizio, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 7, p. 351 - 356
  作者：Buzzetti, Franco、Faustini, Franco、Orzi, Fabrizio

  DOI：——

  日期：——
• DE2638401
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SCHWARZ, SIGFRID;WEBER, GISELA;PALME, HANS-JOACHIM;SCHAUMANN, JOACHIM;TAU+
  作者：SCHWARZ, SIGFRID、WEBER, GISELA、PALME, HANS-JOACHIM、SCHAUMANN, JOACHIM、TAU+

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopentane 1-hydroxy alkyl or alkenyl-2-one or 2-hydroxy derivatives as therapeutic agents
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06359181B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention provides a novel compound represented by the general formula I; wherein R is H or COR3; R1 is H, R2, phenyl, or COR3, wherein R2 is C1-C5 lower alkyl and R3 is R2 or phenyl; Z is CH2 or O; Y is OH, OCOR3 or ═O; x is 0 or 1; and X is C1-C5 n-alkyl, C3-C7 cycloalkyl, phenyl, furanyl, thienyl or substituted derivatives thereof, wherein the substituents maybe selected from the group consisting of C1-C5 alkyl, halogen, CF3, CN, NO2, NR42, CO2R4 and OR4 wherein R4 is hydrogen or C1-C5 alkyl and dotted lines represent the presence or absence of a double bond and wavy lines represent a cis or trans bond. These novel compounds are especially useful for treating elevated intraocular pressure (ocular hypertension) and glaucoma.

  本发明提供了一种新颖的化合物，其表示为通用式I；其中R为H或COR3；R1为H、R2、苯基或COR3，其中R2为C1-C5低碳烷基，R3为R2或苯基；Z为CH2或O；Y为OH、OCOR3或═O；x为0或1；X为C1-C5正烷基、C3-C7环烷基、苯基、呋喃基、噻吩基或其取代衍生物，其中取代基可能来自由C1-C5烷基、卤素、CF3、CN、NO2、NR42、CO2R4和OR4组成的群，其中R4为氢或C1-C5烷基，虚线表示双键的存在或缺失，波浪线表示顺式或反式键。这些新颖化合物特别适用于治疗高眼压（眼压升高）和青光眼。
• Synthesis of six-membered-ring analogs of 6.alpha.-carba-PGI2
  作者：John C. Sih

  DOI：10.1021/jo00143a027

  日期：1982.10