1-(4-(phenoxymethyl)phenyl)ethan-1-one | 70628-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(phenoxymethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(phenoxymethyl)phenyl]ethan-1-one；p-(phenoxymethyl)acetophenone；1-[4-(Phenoxymethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 70628-23-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: WCYFAWFSTVAPGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  372.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(phenoxymethyl)phenyl)ethan-1-one 在 氢溴酸 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-Benzyl-1-[4-[2-[[4-(2-benzyl-3-phenylpropanoyl)phenyl]methyl]-3-(4-iodophenyl)-3-oxopropyl]phenyl]-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of enolates: A new approach to dendrons

  摘要：

  The synthesis of new polyketonic dendrons is described. These compounds are representative of a new connectivity in dendrimers. The alkylation of enolates and easy functional group interconversion reactions provides a versatile and efficient procedure for the synthesis of this kind of dendron. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00952-1
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(4-(phenoxymethyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由四嗪和光激发实现的脱烯基镍催化交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种新的通用方法来官能化烷基和烯烃键的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键，导致碳中心自由基的脱烯基生成，这些自由基可以被截获以进行 Ni 催化的 C( sp 3 )–C(sp 2 ) 交叉耦合。这种一锅法利用易于获得的烯烃原料进行有机合成，具有出色的官能团兼容性，无需光氧化还原催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05092

文献信息

• Metal-Free and Redox-Neutral Conversion of Organotrifluoroborates into Radicals Enabled by Visible Light
  作者：Wenbo Liu、Peng Liu、Leiyang Lv、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201807181

  日期：2018.10.8

  through an SH2 process. This strategy is enabled by using water as the solvent, visible light as the energy input, and diacetyl as the promoter in the absence of any metal catalyst or redox reagent, thereby eliminating metal waste. To demonstrate its synthetic utility, an efficient acetylation to prepare valuable aryl (alkyl) methyl ketones is described and applications to construct C−C, C−I, C−Br

  将有机硼化合物转化为相应的基团在有机化学中具有广泛的合成应用。为了实现这些转化，需要采用化学计量的各种强氧化剂如Mn（OAc）3，AgNO 3 / K 2 S 2 O 8和Cu（OAc）2，并通过单电子转移机理进行。本文确立了一种独特的策略，可通过S H从有机三氟硼酸盐生成芳基和烷基2过程。在没有任何金属催化剂或氧化还原试剂的情况下，通过使用水作为溶剂，使用可见光作为能量输入，使用二乙酰作为促进剂来启用此策略，从而消除了金属浪费。为了证明其合成用途，描述了一种有效的乙酰化反应以制备有价值的芳基（烷基）甲基酮，并且构造C-C，C-I，C-Br和C-S键的应用也是可行的。实验证据表明，三联体二乙酰是该过程的关键中间体。
• Direct C(sp³)–H Cross Coupling Enabled by Catalytic Generation of Chlorine Radicals
  作者：Benjamin J. Shields、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.6b08397

  日期：2016.10.5

  Here we report the development of a C(sp3)-H cross-coupling platform enabled by the catalytic generation of chlorine radicals by nickel and photoredox catalysis. Aryl chlorides serve as both cross-coupling partners and the chlorine radical source for the α-oxy C(sp3)-H arylation of cyclic and acyclic ethers. Mechanistic studies suggest that photolysis of a Ni(III) aryl chloride intermediate, generated

  在这里，我们报告了由镍和光氧化还原催化产生氯自由基的 C(sp3)-H 交叉偶联平台的开发。芳基氯既是交叉偶联剂，也是环醚和无环醚的 α-氧基 C(sp3)-H 芳基化的氯自由基源。机理研究表明，由光氧化还原介导的单电子氧化产生的 Ni(III) 芳基氯中间体的光解导致氯自由基的消除，这相当于连续捕获两个光子。甲苯的苄基 C(sp3)-H 键和环己烷的完全未活化的 C(sp3)-H 键的芳基化证明了这种流形在极其温和的条件下实现众多 C(sp3)-H 键功能化的广泛意义。
• Preparation and spectroscopic properties of some new diaroylmethanatoboron difluoride derivatives
  作者：Dun-Jia Wang、Ben-Po Xu、Xian-Hong Wei、Jing Zheng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.04.010

  日期：2012.8

  Five diaroylmethanatoboron difluoride derivatives were prepared from aryl methyl ketones via Claisen condensation with aromatic esters and followed by complexation with boron trifluoride etherate. Their structures and spectroscopic properties were studied by elemental analysis, IR, NMR, ESI–MS, UV and fluorescence spectroscopy. The results showed that these boron complexes had strong fluorescent peaks

  由芳基甲基酮经克莱森与芳香族酯缩合，然后与三氟化硼醚化物络合，制得五种二芳基甲基氨基硼酸二氟化物衍生物。通过元素分析，IR，NMR，ESI-MS，UV和荧光光谱研究了它们的结构和光谱性质。结果表明，这些硼配合物在氯仿中的400–500 nm范围内具有很强的荧光峰，并且量子产率很高。与含有苯基的硼配合物相比，含有萘基的硼配合物的发射峰表现出相当大的红移。
• Cellulose Compound Film, Optical Compensation Sheet, Polarizing Plate, and Liquid Crystal Display Device
  申请人：Nozoe Yutaka

  公开号：US20070259134A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  A cellulose compound film containing a cellulose compound having two or more substituents whose polarizability anisotropies Δα calculated by mathematical formula (1) are different from each other, wherein substitution degrees of the following substituents A and B in the cellulose compound satisfy relationship as defined by mathematical formula (A1), in which the substituent A has the lowest Δα and the substituent B has the highest Δα: Δ ⁢ ⁢ α = α ⁢ ⁢ x - α ⁢ ⁢ y + α ⁢ ⁢ z 2 Mathematical ⁢ ⁢ formula ⁢ ⁢ ( 1 ) wherein, in characteristic values obtained after diagonalization of polarizability tensor, αx is the largest component, αy is the second largest component, and αz is the smallest component; DS B 2+ DS B 3− DS B 6≧−0.1   Mathematical formula (A1) wherein DS B 2, DS B 3, and DS B 6 represent a substitution degree of the substituent B at the 2-, 3-, or 6-position of a β-glucose ring constituting unit of cellulose, respectively; and an optical compensation film, a polarizing plate, and a liquid crystal display device, using the cellulose compound film.

  一种纤维素化合物薄膜，其含有具有两个或更多取代基的纤维素化合物，其极化率各向异性Δα通过数学公式（1）计算得出，其中以下取代基A和B的取代度满足数学公式（A1）所定义的关系，其中取代基A具有最低的Δα，而取代基B具有最高的Δα：Δα = αx-αy + αz2数学公式（1）其中，在极化率张量对角化后获得的特征值中，αx是最大分量，αy是第二大分量，αz是最小分量;DSB2 + DSB3-DSB6≥-0.1数学公式（A1）其中DSB2、DSB3和DSB6分别表示取代基B在纤维素构成单位β-葡萄糖环的2-、3-或6-位置的取代度;以及使用该纤维素化合物薄膜的光学补偿膜、偏光板和液晶显示装置。
• Pd-Catalyzed Formal [2 + 2]-Retrocyclization of Cyclobutanols via 2-Fold Csp³–Csp³ Bond Cleavage
  作者：Sergio Parra-García、Marina Ballester-Ibáñez、José-Antonio García-López

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01750

  日期：2024.1.19

  describe the unexpected 2-fold Csp3–Csp3 bond cleavage suffered by cyclobutanols in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 and promoted by the bulky biaryl JohnPhos ligand. Overall, the sequential cleavage of a strained and an unstrained Csp3–Csp3 bond leads to the formal [2 + 2]-retrocyclization products, namely, styrene and acetophenone derivatives. This procedure might enable the use of cyclobutanols

  在这项工作中，我们描述了环丁醇在催化量的 Pd（OAc）2 存在下遭受的意外 2 倍 Csp3-Csp 3 键裂解，并由大体积的联芳基 JohnPhos 配体促进。总体而言，应变和非应变 Csp3-Csp 3 键的连续断裂导致正式的 [2 + 2] 逆环产物，即苯乙烯和苯乙酮衍生物。该程序可能允许使用环丁醇作为掩蔽的乙酰基，抵抗有机合成中的恶劣条件。