triethylammonium 6β-penicillanate | 19460-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: triethylammonium 6β-penicillanate
• 英文别名: Triethylammonium-6-amino-penicillanat；6β-amino-penicillanic acid; triethylamine salt；triethylammonium salt of 6β-aminopenicillanic acid；triethylammonium 6-amino penicillanate；6β-aminopenicillanic acid triethylammonium salt；triethylammonium salt of 6-aminopenicillanic acid；6-aminopenicillanic acid-triethylammonium salt；triethylamine salt of 6-aminopenicillanic acid；6-aminopenicillanic acid triethylamine salt；(2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate;triethylazanium
• CAS: 19460-36-7
• 化学式: C₆H₁₅N*C₈H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 317.453
• InChiKey: WNJDUMJZLRSOIE-ZXSAOVMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium 6β-penicillanate 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-2,2-dimethyl-6-(4-nitro-benzylideneamino)-7-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-[1,4]thiazepine-3-carboxylic acid methoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉酸衍生物的新型重排

  摘要：

  三乙胺的氯仿触发甲氧基6的重排β - p -nitrobenzylideniminopenicillanate到甲氧基甲基-2,3,4,7-四氢-2,2-二甲基-6- p -nitrobenzylidenimino -7-氧代-1,4-硫杂氮杂-3（小号）-羧酸盐，其进一步重排为3-（1-羧基-2-甲基丙-1-烯基）-2,3-二氢-5-对硝基苄基亚氨基6-氧代-1,3-噻嗪的三乙胺盐。

  DOI：

  10.1039/c29700000014
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 、 三乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 triethylammonium 6β-penicillanate
  参考文献：
  名称：

  一种磺苄西林钠的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种磺苄西林钠的制备方法。本发明首先采用L‑氨基酸对D,L‑磺基苯乙酸进行拆分获得D(‑)‑磺基苯乙酸，再与D,L‑磺基苯乙酸复配后制得D(‑)‑磺基苯乙酸：L(+)‑磺基苯乙酸＝78％：22％左右的磺基苯乙酸混合物，上述磺基苯乙酸混合物氯化后与6‑APA反应，再与异辛酸钠反应，直接得到D(‑)‑磺苄西林钠：L(+)‑磺苄西林钠＝78％/22％左右的磺苄西林钠混合物。本发明简化了后处理过程，生产磺苄西林钠的步骤中无水，降低了水解杂质量，产品纯度>99.0％，产品摩尔收率>90％。

  公开号：

  CN108373475B
• 作为试剂：
  描述：

  3-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-4,4-dichloro-(Z)-2-methoxyiminobut-3-enoic acid 在 甲基磺酰氯 、 triethylammonium 6β-penicillanate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 2-chloro-N-[(6Z)-7-(dichloromethylidene)-6-methoxyimino-5-oxopyrrolo[1,2-c][1,3]thiazol-3-ylidene]acetamide 、 sodium 6β-<3-(2-aminothiazol-4-yl)-4,4-dichloro-(Z)-2-methoxyiminobut-3-enamido>penicillanate
  参考文献：
  名称：

  Fell, Stephen C. M.; Pearson, Michael J.; Burton, George, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1483 - 1494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-Beta-(alpha-etherified oxymino)-acyl amino penicillins
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0386940A1

  公开（公告）日：1990-09-12

  Compounds of formula (I): wherein R¹ is optionally substituted phenyl and R is a cycloalkyl group having an alkyl substituent in the 1-position; or R¹ is phenyl substituted by at least one fluorine atom and/or at least one trifluoromethyl group and R is hydrogen or an organic radical, and their salts and esters, are useful in the treatment of bacterial infections in humans and animals.

  式(I)的化合物： 其中R¹是可选择取代的苯基，R是在1-位置具有烷基取代基的环烷基基团；或者R¹是至少一个氟原子和/或至少一个三氟甲基基团取代的苯基，R是氢或有机基团，它们的盐和酯在治疗人类和动物的细菌感染中是有用的。
• Penicillins and processes for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04053609A1

  公开（公告）日：1977-10-11

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or hydroxy, R.sup.2 is a group of the formula: --CO-CH(NH.sub.2)-CH.sub.2 COR.sup.3 or --COCH.sub.2 -CH(NH.sub.2)-COR.sup.3, and R.sup.3 is selected from the group consisting of hydroxy, lower alkylamino, di-lower alkylamino, lower alkoxy and hydroxy-lower alkylamino, or R.sup.3 is amino when R.sup.2 is hydroxy. Several methods of preparing the compound [I] are also disclosed. The compound [I] and a pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as antimicrobial agents.

  一种化合物的公式为：##STR1## 其中R.sup.1为氢或羟基，R.sup.2为以下结构的基团：--CO-CH(NH.sub.2)-CH.sub.2 COR.sup.3或--COCH.sub.2-CH(NH.sub.2)-COR.sup.3，R.sup.3从羟基、较低烷基氨基、二烷基氨基、较低烷氧基和羟基-较低烷基氨基组成的群中选取，或者当R.sup.2为羟基时，R.sup.3为氨基。还公开了制备化合物[I]的几种方法。该化合物[I]及其药学上可接受的盐可用作抗微生物药剂。
• Synthesis of <i>p</i>-<i>O</i>-(tetra-<i>O</i>-acetyl-α-<scp>D</scp>-glucopyranosyl)-penicillin G
  作者：T. L. Nagabhushan、C. G. Chin

  DOI：10.1139/v70-521

  日期：1970.10.1

  The synthesis of p-O-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-phenylacetic acid from tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-nitroso-α-D-glucopyranosyl chloride and t-butyl-p-hydroxyphenylacetate and its coupling with 6-aminopenicillanic acid by way of the corresponding acid chloride to give p-O-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-penicillin G is described.

  本文描述了从四重乙酰基-2-脱氧-2-亚硝基-α-D-葡萄糖吡喃糖氯化物和叔丁基-p-羟基苯乙酸合成p-O-(四重乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃糖基)-苯乙酸，以及通过相应酸氯化物与6-氨基青霉素酸偶联，得到p-O-(四重乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃糖基)-青霉素G。
• Purification of penicillin derivative
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04313875A1

  公开（公告）日：1982-02-02

  Crude 6-[D-2-(D-2-amino-3-N-methylcarbamoyl-propionamido)-2-p-hydroxyphenylaceta mido]penicillanic acid can be purified by the steps of: (A) contacting an aqueous solution of 6-[D-2-(D-2-amino-3-N-methylcarbamoyl-propionamido)-2-p-hydroxyphenylaceta mido]-penicillanic acid with a nonpolar, macroporous styrenedivinylbenzyl copolymer adsorption resin to adsorb 6-[D-2-(D-2-amino-3-N-methylcarbamoyl-propionamido)-2-p-hydroxyphenylaceta mido]penicillanic acid on the resin, (B) eluting the adsorbed 6-[D-2-(D-2-amino-3-N-methylcarbamoyl-propionamido)-2-p-hydroxyphenylaceta mido]penicillanic acid with water or a mixture of water and a water-miscible organic solvent, and then (C) isolating pure 6-[D-2-(D-2-amino-3-N-methylcarbamoyl-propionamido)-2-p-hydroxyphenylaceta mido]penicillanic acid from the eluates.

  粗6-[D-2-(D-2-氨基-3-N-甲基羧酰基丙氨酰)-2-p-羟基苯乙酰氨基]青霉烷酸可以通过以下步骤纯化：（A）将6-[D-2-(D-2-氨基-3-N-甲基羧酰基丙氨酰)-2-p-羟基苯乙酰氨基]青霉烷酸的水溶液与非极性的大孔苯乙烯-二乙烯基苯共聚物吸附树脂接触，将6-[D-2-(D-2-氨基-3-N-甲基羧酰基丙氨酰)-2-p-羟基苯乙酰氨基]青霉烷酸吸附在树脂上，（B）用水或水溶性有机溶剂混合物洗脱吸附的6-[D-2-(D-2-氨基-3-N-甲基羧酰基丙氨酰)-2-p-羟基苯乙酰氨基]青霉烷酸，然后（C）从洗脱物中分离纯的6-[D-2-(D-2-氨基-3-N-甲基羧酰基丙氨酰)-2-p-羟基苯乙酰氨基]青霉烷酸。
• Vinyl-glycyl-amino-beta-lactam derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0209237A2

  公开（公告）日：1987-01-21

  β-Lactam antibiotics are disclosed having the partial structure: where R1 is: in which R2, R3 and R4 are the same or different and each is hydrogen; halogen; optionally substituted C1-6 alkyl; optionally substituted C3-7 cycloalkyl; optionally substituted C2-6 alkenyl; optionally substituted C2-6 alkynyl; amido; cyano; carboxy; formyl; C1-6 alkoxycarbonyl; mono- or di-(C1-6)alkylamido; C1-6 alkylcarbonyl; an aryl group; a heterocyclyl group; or R3 and R4 are joined together to form the residue of a carbocyclic ring having a total of from 3 to 7 carbon atoms in the ring; or R3 and R4 are joined together to form the residue of a heterocyclic ring in which R3 and R4 together may be represented by the formula -(CH2)mX(CN2)n in which X is oxygen, sulphur or a group NR5 wherein R5 is hydrogen, acyl, an amino-protecting group, or C1-6 alkyl, m is 1 to 3 and n is 1 to 3; and also the use thereof. Processes for the preparation of the compounds are disclosed together with intermediates for use therein.

  β-内酰胺类抗生素具有以下部分结构： 其中R1为 其中R2、R3和R4相同或不同，且各自为氢；卤素；任选取代的C1-6烷基；任选取代的C3-7环烷基；任选取代的C2-6烯基；任选取代的C2-6炔基；氨基；氰基；羧基；甲酰基；C1-6烷氧基羰基；单-或 二-(C1-6)烷基氨基；C1-6 烷基羰基；芳基；杂环基；或 R3 和 R4 连接在一起形成碳环的残基，环中共有 3 至 7 个碳原子；或 R3 和 R4 连接在一起形成杂环的残基，其中 R3 和 R4 可由式-(CH2)mX(CN2)n 表示，式中 X 是氧、硫或基团 NR5，其中 R5 是氢、酰基、氨基保护基团或 C1-6 烷基，m 是 1 至 3，n 是 1 至 3；以及其用途。 公开了这些化合物的制备工艺及其使用的中间体。