benzyl (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12S)-5,12-dihydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate | 1178-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12S)-5,12-dihydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate
• CAS: 1178-69-4
• 化学式: C₂₆H₂₈O₆
• 分子量: 436.505
• InChiKey: YPJNSXAXVBJBTI-PNSSEGQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12S)-5,12-dihydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gibberellin derivatives with anti-tumor bioactivities

  摘要：

  A series of gibberellin based molecules were designed and synthesized. Gibberellin derivatives bearing two alpha,beta-unsaturated ketone units showed strong anticancer activities in MTT assay towards a number of human cancer cell lines including HT29, A549, HepG2 and MKN28. The most potent gibberellin derivative (compound 10, IC50 = 2.9 mu M against HT29) inhibited completely the topoisomerase I activity at 8 mu g/ml. level. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.090
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 赤霉素 在 三乙胺 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到benzyl (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12S)-5,12-dihydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  16,17修饰赤霉素衍生物的合成及构效关系

  摘要：

  赤霉素 (GAs) 是一组二萜类植物激素，可在不同阶段控制植物的生长发育。具有生物活性的 GA 具有 3β-羟基、C-6 上的羧基和 C-4 和 C-10 之间的 γ-内酯的共同结构。C-2β 的羟基化是许多植物物种的主要失活步骤，C-13 的羟基化已被证明会削弱 GA 与其受体蛋白的结合亲和力。在水稻中，具有生物活性的 GA 4也被证明通过 16α,17-环氧化而失活。此外，16,17-dihydro-16α,17-dihydroxy GA 4已被鉴定为来自水稻的葡萄糖苷的苷元。然而，我们对 16,17-环氧化 GAs 的生物活性的了解目前仅限于 16,17-dihydro-16α,17-epoxy GA 4. 此外，16,17-dihydro-16α,17-dihydroxy GA 4的生物活性仍然未知。在这里，我们合成了 16,17-环氧化或二羟基化的 GA 衍生物，并使用水稻幼苗进行了构效关系研究。具有生物活性的

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2022.03.022