1-氨基-1-脱氧-D-半乳糖醇 | 42015-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氨基-1-脱氧-D-半乳糖醇
• 英文名称: 1-amino-1-deoxy-D-galactitol
• 英文别名: D-galactitylamine；1-Amino-1-deoxy-D-galacticol；(2R,3S,4R,5S)-6-aminohexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 42015-13-4
• 化学式: C₆H₁₅NO₅
• 分子量: 181.189
• InChiKey: SDOFMBGMRVAJNF-KCDKBNATSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-146 °C
• 沸点：
  530.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-1-脱氧-D-半乳糖醇 在 盐酸 、 磷酸 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 486.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-2-甲醇哌啶-3,4,5-三醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Gluconobacter mediated synthesis of amino sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2014.12.003
• 作为产物：
  描述：

  口服葡萄糖 在 platinum(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 1-氨基-1-脱氧-D-半乳糖醇
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物取代的茚并异喹啉拓扑异构酶 I 抑制剂的合成和生物学评价以及实验性抗癌剂 Indotecan (LMP400) 和 Indimitecan (LMP776) 的改进合成

  摘要：

  碳水化合物部分被策略性地从吲哚并咔唑拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂类转移到茚并异喹啉系统，以寻找结构新颖且有效的 Top1 抑制剂。报告了 20 种新型茚并异喹啉糖基化的线性和环状糖基的合成和生物学评价。2,3-二甲氧基-8,9-亚甲二氧基或3-硝基的芳环取代对抗增殖和Top1抑制活性有很强的影响。虽然碳水化合物侧链的长度与抗增殖活性明显相关，但立体化学和生物活性之间的关系不太清楚。12 种新茚并异喹啉表现出等于或优于喜树碱的 Top1 抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm401814y

文献信息

• Alcohol-, Diol-, and Carbohydrate-Substituted Indenoisoquinolines as Topoisomerase I Inhibitors: Investigating the Relationships Involving Stereochemistry, Hydrogen Bonding, and Biological Activity
  作者：Katherine E. Peterson、Maris A. Cinelli、Andrew E. Morrell、Akhil Mehta、Thomas S. Dexheimer、Keli Agama、Smitha Antony、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm101338z

  日期：2011.7.28

  topoisomerase I (Top1) can be inhibited by heterocyclic compounds such as indolocarbazoles and indenoisoquinolines. Carbohydrate and hydroxyl-containing side chains are essential for the biological activity of indolocarbazoles. The current study investigated how similar functionalities could be “translated” to the indenoisoquinoline system and how stereochemistry and hydrogen bonding affect biological

  DNA松弛酶拓扑异构酶I（Top1）可以被杂环化合物如吲哚并咔唑和茚并异喹啉抑制。碳水化合物和含羟基的侧链对于吲哚并咔唑的生物活性是必不可少的。目前的研究调查了如何将相似的功能“转化”到茚并异喹啉系统，以及立体化学和氢键如何影响生物活性。本文描述了用短链醇、二醇和碳水化合物取代的茚并异喹啉的制备和测定。几种化合物（包括那些来自糖的化合物）显示出有效的 Top1 中毒和抗增殖活性。二醇取代的茚并异喹啉的 Top1 中毒活性取决于立体化学。虽然效果惊人，由于配体和 Top1-DNA 复合物之间类似的计算相互作用以及结合模式的模糊性，分子建模和对接研究没有表明活性差异的任何原因。还观察到碳水化合物衍生的茚并异喹啉具有立体化学依赖性。尽管在其他类别的 Top1 抑制剂中观察到了类似的趋势，但这种效应的确切性质尚未阐明。
• Polymers and surfactants on the basis of renewable resources
  作者：Siegfried Warwel、Falk Brüse、Christoph Demes、Michael Kunz、Mark Rüsch gen Klaas

  DOI：10.1016/s0045-6535(00)00322-2

  日期：2001.4

  the preparation of different polymers and special surfactants was developed. First, unsaturated fatty acid methyl esters obtained from plant oils were converted to terminally unsaturated esters and alpha-olefins by metathesis with ethylene using heterogeneous rhenium or homogeneous ruthenium catalysts. These esters were directly copolymerized with ethylene by an insertion-type palladium-catalyzed polymerization

  开发了一种制备不同聚合物和特殊表面活性剂的新策略。首先，通过使用异质en或均相钌催化剂与乙烯进行复分解反应，将从植物油中获得的不饱和脂肪酸甲酯转化为末端不饱和酯和α-烯烃。这些酯通过插入型钯催化的聚合反应与乙烯直接共聚成官能化的聚烯烃。聚酯是通过ω-不饱和酯的易位二聚和随后生成的内部不饱和二羧酸酯的缩聚反应或通过与石油化学二醇的酸性酯交换反应和其他无环二烯易位聚合反应而合成的。通过化学酶促环氧化的新方法获得的ω-环氧脂肪酸甲酯
• [EN] CONTRAST AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE CONTRASTE
  申请人：BRACCO IMAGING SPA

  公开号：WO2017098038A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention relates to new class of functionalized macrocycles capable of chelating paramagnetic metal ions, their chelated complexes with metal ions and the use thereof as contrast agents, particularly suitable for Magnetic Resonance Imaging (MRI) analysis.5

  本发明涉及一类新型的功能化大环化合物，能够螯合顺磁性金属离子，以及它们与金属离子形成的螯合络合物，以及将其用作对比剂的用途，特别适用于磁共振成像（MRI）分析。
• Synthesis of 1,3-Dimethyl-8-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)- and 1,3-Dimethyl-8-(1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl)-7H-purine-2,6-(1H,3H)-diones
  作者：Alfonz Rybár、Juraj Alföldi、Michal Fedoroňko、Ján Kozák

  DOI：10.1055/s-1996-4439

  日期：1996.4

  An efficient method for the preparation of 8-(polyhydroxyalkyl)-7H-purine-2,6(1H,3H)-diones 5 starting from 6-chloro-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione (1) and 1-amino-1-deoxypentitols or -hexitols 2 via 1,3-dimethyl-6-(polyhydroxyalkylamino)-pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones 3 and their 5-nitrosoderivatives 4 is described.

  一种以6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮为原料制备8-(多羟基烷基)-7H-嘌呤-2,6(1H,3H)-二酮5的有效方法描述了通过1,3-二甲基-6-(多羟基烷基氨基)-嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮3及其5-亚硝基衍生物4制备(1)和1-氨基-1-脱氧戊糖醇或己糖醇2。
• A highly stereoselective synthesis of 1-amino-2,5-anhydro-1-deoxyhexitols via 2-trifluoromethyl-oxazolinium intermediates11Dedicated to Professor Hans Paulsen on the occasion of his 75th birthday.22Part of J.C. Norrild, “Reactivity of aminodeoxyalditols and derivaties in hydrogen fluoride”, Ph.D. Thesis, The Technical University of Denmark, 1996.
  作者：Jens Chr. Norrild、Christian Pedersen、Inger Søtofte

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00278-9

  日期：1997.1

  Abstract A series of 1-amino-2,5-anhydro-1-deoxyalditols, namely derivatives of 1-amino-2,5-anhydro-1-deoxy- d -glucitol, - d -mannitol and - d -talitol was prepared from the corresponding 1-deoxy-1-trifluoroacetamidohexitols by treatment with anhydrous hydrogen fluoride. The reaction was also performed on 1,3-dideoxy-1-trifluoroacetamido- d -ribo-hexitol and 1-deoxy- 1-trifluoroacetamido- l -rhamnitol

  摘要制备了一系列1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧醛醇，即1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧-d-葡萄糖醇，-d-甘露糖醇和-d-taltalitol的衍生物。通过用无水氟化氢处理得到相应的1-脱氧-1-三氟乙酰氨基己糖醇。该反应还在1，3-二脱氧-1-三氟乙酰胺基-d-核糖醇和1-脱氧-1-三氟乙酰胺基-1-鼠李糖醇上进行，这两种反应均得到了预期的C-2倒置酸酐。该反应机理涉及2-三氟甲基-恶唑啉鎓中间体，其在构型反转的情况下进一步经历HO-5在C-2的分子内攻击。该反应是立体定向的和高度区域选择性的。介绍了1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧-d-葡萄糖醇盐酸盐的晶体结构。©1997爱思唯尔科学有限公司。