2,7-双全酮立构乙酸乙酯 | 40458-98-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,7-双全酮立构乙酸乙酯
• 中文别名: 2,7-二异丙基萘
• 英文名称: 2,7-diisopropylnaphthalene
• 英文别名: 2,7-diisopropyl-naphthalene；(2,7)-diisopropylnaphthalene；2,7-diisopropypnaphthalene；2,7-diisopropylonaphthalene；2,7-Diisopropyl-naphthalin；2,7-diisopropyl naphthalene；2,7-di(propan-2-yl)naphthalene
• CAS: 40458-98-8
• 化学式: C₁₆H₂₀
• mdl: MFCD00671522
• 分子量: 212.335
• InChiKey: YGDMAJYAQCDTNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280 °C / 22mmHg
• 密度：
  0,95 g/cm3
• 溶解度：
  丙酮（少量溶解）、己烷（少量溶解）、甲醇（少量溶解）
• 保留指数：
  1707
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  9
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存

SDS

2,7-二异丙基萘 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,7-Diisopropylnaphthalene
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,7-二异丙基萘
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 40458-98-8
分子式： C16H20

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
2,7-二异丙基萘 修改号码：2

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 280 °C/2.9kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.95
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
2,7-二异丙基萘 修改号码：2

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模块 10. 稳定性和反应性
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-双全酮立构乙酸乙酯 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 氧气 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0~75.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 23.0h， 以90%的产率得到2,7-二羟基萘
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）/α，α'-偶氮二异丁腈（AIBN）催化二异丙基萘的需氧氧化合成萘二醇

  摘要：

  一锅反应成功地合成了萘二醇，方法是将N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与α，α'-偶氮二异丁腈（AIBN）结合催化空气氧化二异丙基萘，然后用硫酸分解。因此，在A3N（3 mol％）和NHPI（10 mol％）存在下于75°C的CH 3 CN中用空气（20 atm）氧化2,6-二异丙基萘21小时，然后用0.3 MH处理2 SO 4以92％的收率得到2，6-萘二醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303168
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二(异丙基)萘 在 wide pore zeolite HY 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,6-二异丙基萘 、 2,7-双全酮立构乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of diisopropylnaphthalenes on wide-pore zeolites

  摘要：

  Experiments on the isomerization of diisopropylnaphthalenes (DIPNs) (i.e., of the slim isomer 2,6-DIPN and of the mixture of bulky isomers 1,3-DIPN and 1,7-DIPN) were carried out over wide-pore zeolites HY, H-beta, and H-mordenite and comparatively over an amorphous aluminosilicate. The external surface of the tested zeolites was very efficient in the isomerization of the DIPN isomers. However, the observed shape selectivity effects suggested that the activity of the pore entrances was more significant than the activity of the non-shape-selective external surface. In the products of isomerization of 2,6-DIPN over the H-beta and H-mordenite, the bulky 1,6-DIPN appeared more quickly than the slim 2,7-DIPN. However, a higher concentration of 2,7-DIPN in the product obtained over the HY zeolite indicated that the product was also formed inside the pores of this zeolite. The external surface of zeolites H-beta and HY revealed a higher activity in the isomerization of 1,7-DIPN than in the isomerization of 2,6-DIPN. Therefore, a better fit to the pore entrances of the former isomer than to the latter was proposed to explain this shape-selectivity effect. On the other hand, the H-mordenite catalyst was more active in the isomerization of 2,6-DIPN than in that of 1,7-DIPN. All tested zeolites demonstrated very low conversion of 1,3-DIPN when compared with the amorphous aluminosilicate. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2005.03.009
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-苯二甲腈,4,6-二氨基-,自由基离子(2+)(9CI) 、 2,6-二异丙基萘 以 2,7-双全酮立构乙酸乙酯 为溶剂， 生成 萘
  参考文献：
  名称：

  Catalytic process for selective alkylation of aromatic hydrocarbons

  摘要：

  描述了一种选择性烷基化单环和多环芳烃的催化过程。在去铝小孔莫来石催化剂的酸性形式存在下，芳香烃与烷基化剂反应，其原子比Si/Al至少为10:1，从而产生所需的烷基取代衍生物，具有改善的选择性和产率。

  公开号：

  US05233111A1

文献信息

• Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts with N-Heterocyclic Carbene Ligands Bearing <i>N</i>-Naphthyl Side Chains
  作者：Ludovic Vieille-Petit、Hervé Clavier、Anthony Linden、Sascha Blumentritt、Steven P. Nolan、Reto Dorta

  DOI：10.1021/om9009697

  日期：2010.2.22

  second-generation ruthenium-based olefin metathesis catalysts bearing N-naphthyl-substituted N-heterocyclic carbene (NHC) ligands have been prepared and fully characterized. By reaction with the appropriate NHC, these complexes are readily accessible in one synthesis step from the commercially available first-generation precursors [RuCl2(═CHPh)(PCy3)2] (Grubbs I, GI) or [RuCl2(═CH-o-iPrO-Ph)(PCy3)] (Hoveyda−Grubbs

  已经制备并充分表征了一系列带有N-萘基取代的N-杂环卡宾（NHC）配体的一系列第二代钌基烯烃复分解催化剂。通过与适当的NHC反应，可以在一个合成步骤中轻松地从市售的第一代前体[RuCl 2（═CHPh）（PCy 3）2 ]（Grubbs I，GI）或[RuCl 2（═CH） - ø -我PRO-PH）（PCY 3）]（格拉布I，HGI）通过简单地将一种膦配体与游离的NHC交换。对于这些催化剂，已经测量了标准底物在闭环复分解（RCM）中导致二取代以及三取代的烯烃随时间变化的转化率。当以含SIMb的母体SIMes为基准进行测试时（GII），大多数这些新的NHC结构在RCM中显示出增强的反应性。从这些比较研究中，收集到有价值的信息，这些信息表明，在萘基侧链上的烷基取代可以增强或降低催化性能，具体取决于这些烷基的体积和位置。已经在一系列代表性底物的RCM中，烯炔复分解反应以及交叉复分解（CM）中研究了性能最佳的预催化剂的行为。
• A New Class of Stable, Saturated N‐Heterocyclic Carbenes with <i>N</i> ‐Naphthyl Substituents: Synthesis, Dynamic Behavior, and Catalytic Potential
  作者：Ludovic Vieille‐Petit、Xinjun Luan、Ronaldo Mariz、Sascha Blumentritt、Anthony Linden、Reto Dorta

  DOI：10.1002/ejic.200900010

  日期：2009.5

  comprised of substituted naphthyl units. This generates C2-symmetric (anti) and Cs-symmetric (syn) atropisomers. The interconversion between the isomers is studied in detail both for the N-heterocyclic carbene salts and the free carbenes through variable-temperature 1H NMR spectroscopic studies; activation free energies are calculated and can be linked to the substitution pattern of the naphthyl moieties

  已经合成了一个新的易于获得且稳定的咪唑啉-2-亚基，其中侧链由取代的萘基单元组成。这会生成 C2 对称（反）和 Cs 对称（syn）阻转异构体。通过变温 1H NMR 光谱研究，详细研究了 N-杂环卡宾盐和游离卡宾的异构体之间的相互转化；计算活化自由能并且可以将其与萘基部分的取代模式相关联。合成了包含新 N-杂环卡宾的钯配合物，初步数据表明这些化合物在芳基溴和芳基氯的 Buchwald-Hartwig 胺化反应中作为预催化剂表现良好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Shape-Selective Isopropylation of Aromatic Hydrocarbons over H-Mordenite in Supercritical Carbon Dioxide Medium
  作者：Subhash Chandra Laha、Hiroaki Naiki、Kenichi Komura、Yoshihiro Sugi

  DOI：10.1246/bcsj.20110214

  日期：2011.11.15

  The isopropylation of aromatic hydrocarbons isobutylbenzene (IBB), naphthalene (NP), and biphenyl (BP) was examined over H-mordenite (MOR), H-β (BEA), and H-Y (FAU) zeolites in supercritical carbon dioxide (sc-CO2) medium. MOR was only selective for the formation of the least bulky 4-isobutylcumene (4-IBC) in the isopropylation of IBB. In particular, the catalytic activity and selectivity for 4-IBC were enhanced by the dealumination of MOR; MOR with 110 of SiO2/Al2O3 ratio rendered the highest performance; however, the catalytic activity was decreased by further dealumination. Thermogravimetric analyses confirmed the reduction of coke formation on the catalysts in sc-CO2 medium, preventing the deactivation of MOR. Shape-selective formation of the least bulky isomers, 2,6-diisopropylnaphthalene (2,6-DIPN) and 4,4′-diisopropylbiphenyl (4,4′-DIPB), was also observed in the isopropylation of NP and BP over MOR in sc-CO2. sc-CO2 works as an efficient medium to access and/or replace substrates and their products to/from acidic sites in the MOR channels. In particular, the removal of coke precursors from acidic sites on the zeolite is enhanced by the sc-CO2 medium, resulting in decreased coke formation.

  芳烃异丙基化反应中，异丁基苯（IBB）、萘（NP）和联苯（BP）在超临界二氧化碳（sc-CO2）介质中进行了对H-莫来石（MOR）、H-β（BEA）和H-Y（FAU）沸石的研究。MOR在对IBB的异丙基化反应中仅对形成体积最小的4-异丁基倍氯烷（4-IBC）具有选择性。特别地，通过去铝化处理MOR可以增强其对4-IBC的催化活性和选择性；具有110 SiO2/Al2O3比的MOR表现出最高的性能；然而，进一步的去铝化会降低催化活性。热重分析证实，在sc- 介质中催化剂上的焦炭形成减少，从而防止了MOR的失活。在对NP和BP的异丙基化反应中，也观察到在MOR上形状选择性形成体积最小的异构体2,6-二异丙基萘（2,6-DIPN）和4,4'-二异丙基联苯（4,4'-DIPB）。sc- 作为一种高效介质，可以访问和/或替代MOR通道中的酸性位点的底物及其产物。特别是，sc- 介质增强了从沸石酸性位点去除焦炭前驱体的能力，从而减少了焦炭的形成。
• Dialkylation of Naphthalene with Isopropanol Over H3PO4/MCM-41 Catalysts for the Environmentally Friendly Synthesis of 2,6-Dialkylnaphthalene
  作者：M. Ghiaci、B. Aghabarari、V. Rives、M. A. Vicente、I. Sobrados、J. Sanz

  DOI：10.1007/s10562-010-0305-4

  日期：2010.5

  substantially, but the Lewis sites decrease to a large extent. Liquid phase isopropylation of naphthalene with isopropanol in n-hexane under autogeneous pressure was performed in the temperature range 473–623 K. The optimum feed molar ratio was found to be 1:2:10 (naphthalene:isopropanol:n-hexane), where the naphthalene conversion reaches to 85.5%. The β-and β,β-selectivities over 30 wt% H3PO4/AlMCM-41(200)

  SiO2/Al2O3 摩尔比为 20、70、110、150、200 和 Si-MCM-41 的 AlMCM-41 材料按照标准程序合成，并负载不同量的 H3PO4。通过粉末 X 射线衍射 (XRD)、氮吸附研究和固态 29Si、27Al、31P、23Na 和 1H MAS NMR 光谱对催化剂进行了很好的表征。通过 FT-IR 光谱监测吡啶吸附的酸度测量表明，在框架中加入铝会产生布朗斯特和路易斯酸度，随着金属含量的增加而增加。通过在 AlMCM-41 上加载 H3PO4，Brønsted 位点显着增加，但 Lewis 位点在很大程度上减少。在 473-623 K 的温度范围内，在自生压力下在正己烷中用异丙醇对萘进行液相异丙基化反应。发现最佳进料摩尔比为 1:2:10（萘:异丙醇:正己烷），其中萘转化率达到 85.5%。在 30 wt% H3PO4/AlMCM-41(200) 上，β-和 β
• Isopropylation of naphthalene by isopropanol over conventional and Zn- and Fe-modified USY zeolites
  作者：Marimuthu Banu、Young Hye Lee、Ganesan Magesh、Jae Sung Lee

  DOI：10.1039/c3cy00691c

  日期：——

  Catalytic performances of USY, MOR, and BEA zeolites were compared for the isopropylation of naphthalene by isopropyl alcohol in a high-pressure, fixed-bed reactor. The USY catalyst showed a high conversion of 86% and good stability but a low 2,6-/2,7-DIPN shape selectivity ratio of 0.94. In contrast, over the MOR catalyst, 2,6-DIPN was selectively synthesized with a high 2,6-/2,7-DIPN ratio of 1.75, but low naphthalene conversions and fast deactivation of the catalyst were observed. The USY catalyst was modified by Zn and Fe using the wet impregnation method to enhance the selectivity for 2,6-DIPN. The highest conversion (~95%) and selectivity for 2,6-DIPN (~20%) were achieved with 4% Zn/USY catalyst. It appeared that small metal oxide islands formed in the USY pores to decrease the effective pore size and thus render it mildly shape-selective. Zn loading also decreased the number of strong acid sites responsible for coke formation and increased the number of weak acid sites. The high conversion and stability of Zn-modified catalysts were ascribed to the presence of a suitable admixture of weak and strong acid sites with less coke deposition. The Fe-modified USY catalysts were less effective because the modification increased the number of the strong acid sites.

  比较了 USY、MOR 和 BEA 沸石在高压固定床反应器中用异丙醇对萘进行异丙基化反应的催化性能。USY 催化剂的转化率高达 86%，稳定性良好，但 2,6-/2,7-二硝基萘的形状选择性较低，仅为 0.94。相反，在 MOR 催化剂上，2,6-DIPN 被选择性合成，2,6-/2,7-DIPN 比率高达 1.75，但萘转化率低，催化剂失活快。采用湿浸渍法对 USY 催化剂进行了锌和铁改性，以提高 2,6-DIPN 的选择性。在使用 4% Zn/USY 催化剂时，2,6-DIPN 的转化率（约 95%）和选择性（约 20%）最高。USY 孔中似乎形成了小的金属氧化物岛，从而减小了有效孔径，使其具有轻微的形状选择性。此外，锌的添加还减少了导致焦炭形成的强酸位点的数量，增加了弱酸位点的数量。Zn 改性催化剂的高转化率和稳定性可归因于弱酸和强酸位点的适当混合以及较少的焦炭沉积。铁改性 USY 催化剂的效果较差，因为改性增加了强酸位点的数量。