2,6-二异丙基萘 | 24157-81-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,6-二异丙基萘
• 英文名称: 2,6-diisopropylnaphthalene
• 英文别名: 2,6-diisopropyl-naphthalene；2,6-di-isopropylnaphthalene；2,6-diisopropyl naphthalene；2,6-diisopropypnaphthalene；2,6-DIPN；2,6-Diisopropyl-naphthalin；2,6-di(propan-2-yl)naphthalene
• CAS: 24157-81-1
• 化学式: C₁₆H₂₀
• mdl: MFCD00021648
• 分子量: 212.335
• InChiKey: GWLLTEXUIOFAFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-70 °C
• 沸点：
  279.3 °C
• 密度：
  0.9560 (estimate)
• 闪点：
  140 °C
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）、甲醇
• LogP：
  6.5 at 25℃
• 保留指数：
  1704;1716.8;1728;1728;1728;1735.5;1716.8;1728;1728;1728;1735.5;1727;1733;1728;1735;1725
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解。 应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22,R50/53
• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  3077
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

2,6-二异丙基萘 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,6-Diisopropylnaphthalene
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,6-二异丙基萘
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 24157-81-1
分子式： C16H20

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
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模块 5. 消防措施
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 70°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料
自燃温度： 450°C

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
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模块 10. 稳定性和反应性
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二异丙基萘 在 氧气 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 189.84 ℃ 、1.7 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 1,2,4-苯三甲酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on calcined cow bone and pyrolyzed wood, suitable supports for immobilizing hybrid nano particles of Co-Mn as new catalysts for oxidation of 2,6-diisopropyl naphthalene

  摘要：

  Catalytic oxidation of 2,6-diisopropylnaphthalene (2,6-DIPN) to 2,6-naphthalene dicarboxylic acid (2,6-NDCA) was studied with two new catalysts prepared by immobilization of Co/Mn nano-hybrid particles over calcined cow bone, and pyrolyzed wood. The catalysts have the advantage of very cheap supports, and easy catalyst recovery. The effects of Co/Mn atomic ratio, reaction time and temperature, oxygen pressure, amount of catalyst, and the support on the conversion of 2,6-DIPN and product/intermediate yields were investigated. There was an interesting synergistic effect of cobalt and manganese catalysts. The maximum product (2,6-NDCA) yield was 100%, obtained at a Co/Mn atomic ratio of 10 supported on pyrolyzed wood. Lower cobalt concentration resulted the lower 2,6-NDCA yield, which was ascribed to the intermediate products formation. The catalysts were characterized in detail by SEM/EDS, BET surface area, and TEM measurements. Transmission electron microscopy (TEM) measurements indicated nanoparticles (diameter of about 2-5 nm) on the surface of the supports. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2013.02.013
• 作为产物：
  描述：

  silver trifluoromethanesulfonate 生成 2,6-二异丙基萘
  参考文献：
  名称：

  NAGAO, YUKIO;YAMADA, TEHRUAKI

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二异丙基萘 、 、 1,2,3-Tri(propan-2-yl)naphthalene 、 在 diisopropylnaphthalenes 、 triisopropylnaphthalenes 、 2,6-二异丙基萘 作用下， 生成 异丙基萘
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 2,6-diisopropylnaphthalene

  摘要：

  本发明揭示了一种生产2,6-二异丙基萘的过程，其中包含异丙基化反应混合物，其中含有异丙基化萘，经过与含有三异丙基萘的混合物进行转移烷基化反应，得到含有单异丙基、二异丙基和三异丙基萘的混合物，然后将其分离成第一部分含单异丙基萘、第二部分含二异丙基萘和第三部分含三异丙基萘。第一和第三部分被回收到上述系统中，而第二部分经过分离处理以回收2,6-二异丙基萘。从中去除2,6-二异丙基萘的第二部分经过与萘进行转移烷基化反应，得到含有单异丙基萘的富集混合物，该混合物将被送入异丙基化步骤。

  公开号：

  US04950824A1

文献信息

• A New Class of Stable, Saturated N‐Heterocyclic Carbenes with <i>N</i> ‐Naphthyl Substituents: Synthesis, Dynamic Behavior, and Catalytic Potential
  作者：Ludovic Vieille‐Petit、Xinjun Luan、Ronaldo Mariz、Sascha Blumentritt、Anthony Linden、Reto Dorta

  DOI：10.1002/ejic.200900010

  日期：2009.5

  comprised of substituted naphthyl units. This generates C2-symmetric (anti) and Cs-symmetric (syn) atropisomers. The interconversion between the isomers is studied in detail both for the N-heterocyclic carbene salts and the free carbenes through variable-temperature 1H NMR spectroscopic studies; activation free energies are calculated and can be linked to the substitution pattern of the naphthyl moieties

  已经合成了一个新的易于获得且稳定的咪唑啉-2-亚基，其中侧链由取代的萘基单元组成。这会生成 C2 对称（反）和 Cs 对称（syn）阻转异构体。通过变温 1H NMR 光谱研究，详细研究了 N-杂环卡宾盐和游离卡宾的异构体之间的相互转化；计算活化自由能并且可以将其与萘基部分的取代模式相关联。合成了包含新 N-杂环卡宾的钯配合物，初步数据表明这些化合物在芳基溴和芳基氯的 Buchwald-Hartwig 胺化反应中作为预催化剂表现良好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Shape-Selective Isopropylation of Aromatic Hydrocarbons over H-Mordenite in Supercritical Carbon Dioxide Medium
  作者：Subhash Chandra Laha、Hiroaki Naiki、Kenichi Komura、Yoshihiro Sugi

  DOI：10.1246/bcsj.20110214

  日期：2011.11.15

  The isopropylation of aromatic hydrocarbons isobutylbenzene (IBB), naphthalene (NP), and biphenyl (BP) was examined over H-mordenite (MOR), H-β (BEA), and H-Y (FAU) zeolites in supercritical carbon dioxide (sc-CO2) medium. MOR was only selective for the formation of the least bulky 4-isobutylcumene (4-IBC) in the isopropylation of IBB. In particular, the catalytic activity and selectivity for 4-IBC were enhanced by the dealumination of MOR; MOR with 110 of SiO2/Al2O3 ratio rendered the highest performance; however, the catalytic activity was decreased by further dealumination. Thermogravimetric analyses confirmed the reduction of coke formation on the catalysts in sc-CO2 medium, preventing the deactivation of MOR. Shape-selective formation of the least bulky isomers, 2,6-diisopropylnaphthalene (2,6-DIPN) and 4,4′-diisopropylbiphenyl (4,4′-DIPB), was also observed in the isopropylation of NP and BP over MOR in sc-CO2. sc-CO2 works as an efficient medium to access and/or replace substrates and their products to/from acidic sites in the MOR channels. In particular, the removal of coke precursors from acidic sites on the zeolite is enhanced by the sc-CO2 medium, resulting in decreased coke formation.

  芳烃异丙基化反应中，异丁基苯（IBB）、萘（NP）和联苯（BP）在超临界二氧化碳（sc-CO2）介质中进行了对H-莫来石（MOR）、H-β（BEA）和H-Y（FAU）沸石的研究。MOR在对IBB的异丙基化反应中仅对形成体积最小的4-异丁基倍氯烷（4-IBC）具有选择性。特别地，通过去铝化处理MOR可以增强其对4-IBC的催化活性和选择性；具有110 SiO2/Al2O3比的MOR表现出最高的性能；然而，进一步的去铝化会降低催化活性。热重分析证实，在sc-CO2介质中催化剂上的焦炭形成减少，从而防止了MOR的失活。在对NP和BP的异丙基化反应中，也观察到在MOR上形状选择性形成体积最小的异构体2,6-二异丙基萘（2,6-DIPN）和4,4'-二异丙基联苯（4,4'-DIPB）。sc-CO2作为一种高效介质，可以访问和/或替代MOR通道中的酸性位点的底物及其产物。特别是，sc-CO2介质增强了从沸石酸性位点去除焦炭前驱体的能力，从而减少了焦炭的形成。
• Solvent and Temperature Effects in the Free Radical Aerobic Oxidation of Alkyl and Acyl Aromatics Catalysed by Transition Metal Salts and <i>N</i>-Hydroxyphthalimide:  New Processes for the Synthesis of <i>p</i>-Hydroxybenzoic Acid, Diphenols, and Dienes for Liquid Crystals and Cross-Linked Polymers
  作者：Francesco Minisci、Francesco Recupero、Andrea Cecchetto、Cristian Gambarotti、Carlo Punta、Roberto Paganelli、Gian Franco Pedulli、Francesca Fontana

  DOI：10.1021/op034137w

  日期：2004.3.1

  oxidation. This is related to the ratio between the rate of β-scission of the alkoxyl radical, which leads to acetophenone derivatives, and the rate of hydrogen atom abstraction, leading to tertiary benzyl alcohols. These latter are efficiently converted either to diphenols for the production of liquid crystals, by reaction with H2O2, or to dienes, useful as cross-linking agents, by dehydration. The aerobic

  在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺和 Co(II) 盐的催化下，4,4'-二异丙基联苯和 2,6-二异丙基萘的有氧氧化得到相应的叔苄醇，在温和条件下（温度 30-60°）具有高转化率和选择性C 和大气压）。由于 C. Walling 的开创性工作以及最近 KU Ingold 及其同事在定量动力学基础上的结论性解决方案，溶剂和温度效应强烈影响有氧氧化的选择性。这与生成苯乙酮衍生物的烷氧基的 β 断裂速率与生成叔苯甲醇的氢原子夺取速率之间的比率有关。这些后者被有效地转化为二酚以生产液晶，通过与 H2O2 反应，或通过脱水反应生成可用作交联剂的二烯。Mn(NO3)2和Co(NO3)2催化对羟基苯乙酮有氧氧化...
• Aerobic oxidation of alkylaromatic hydrocarbons to hydroperoxides catalysed by N-hydroxyimides in ionic liquids as solvents
  作者：Gabriela Dobras、Beata Orlińska

  DOI：10.1016/j.apcata.2018.05.012

  日期：2018.7

  alkylaromatic hydrocarbons to hydroperoxides with oxygen in the presence of N-hydroxyimides (N-hydroxyphthalimide, N-hydroxysuccinimide, 4-dodecyloxycarbonyl-N-hydroxyphthalimide, N,N-dihydroxypyromellitimide, N-acetoxyphthalimide) in ionic liquids as solvents. Cumene, ethylbenzene, mono- and di-isopropyl derivatives of naphthalene and biphenyl were used as starting materials. As solvents, ionic liquids composed

  本文报道了在N-羟基酰亚胺（N-羟基邻苯二甲酰亚胺，N-羟基琥珀酰亚胺，4-十二烷氧基羰基-N-羟基邻苯二甲酰亚胺，N，N-二羟基邻苯二甲酰亚胺，N-乙酰氧基邻苯二甲酰亚胺）存在下用氧将烷基芳烃氧化为氢过氧化物的研究。液体作为溶剂。枯烯，乙苯，萘和联苯的一异丙基和二异丙基衍生物用作起始原料。作为溶剂，由具有乙基，丁基，己基或辛基取代基的1-烷基-3-甲基咪唑阳离子和[BF 4 ]，[PF 6 ]，[NTf 2 ]，[CF 3等阴离子组成的离子液体施加了SO 3，[OcOSO 3 ]和[CH 3 OSO 3 ]。已经确定有机溶剂可以被离子液体代替，其不会加速氢过氧化物的分解，并且具有相对较高的氧气和催化剂溶解度以及低粘度的特征。在研究的IL中，这些具有[NTf 2 ]和[PF 6 ]阴离子的离子满足上述要求。
• Synthesis of Naphthalenediols by Aerobic Oxidation of Diisopropylnaphthalenes Catalyzed byN-Hydroxyphthalimide (NHPI)/α,α′-Azobisisobutyronitrile (AIBN)
  作者：Yasuhiro Aoki、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1002/adsc.200303168

  日期：2004.2

  Naphthalenediols were successfully synthesized in a one-pot reaction through the oxidation of diisopropylnaphthalenes with air catalyzed by N-hydroxyphthalimide (NHPI) combined with α,α′-azobisisobutyronitrile (AIBN) followed by decomposition with sulfuric acid. Thus, the oxidation of 2,6-diisopropylnaphthalene with air (20 atm) in the presence of AIBN (3 mol %) and NHPI (10 mol %) in CH3CN at 75 °C

  一锅反应成功地合成了萘二醇，方法是将N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与α，α'-偶氮二异丁腈（AIBN）结合催化空气氧化二异丙基萘，然后用硫酸分解。因此，在A3N（3 mol％）和NHPI（10 mol％）存在下于75°C的CH 3 CN中用空气（20 atm）氧化2,6-二异丙基萘21小时，然后用0.3 MH处理2 SO 4以92％的收率得到2，6-萘二醇。

表征谱图