(2S)-1-乙酰基-2-哌啶羧酸 | 111555-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-1-乙酰基-2-哌啶羧酸
• 英文名称: (S)-1-acetylpiperidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-N-acetylpipecolic acid；L-N-acetylpipecolinic acid；N-acetylpicolinic acid；acetylpipecolic acid；N-acetyl-L-pipecolic acid；N-acetyl-L-homoproline；1-Acetyl-2-carboxypiperidine；(2S)-1-acetylpiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 111555-81-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• mdl: MFCD09044120
• 分子量: 171.196
• InChiKey: JACZWLDAHFCGCC-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-乙酰基-2-哌啶羧酸 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 (tris(2-furyl)phosphine)2PdCl2 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 雷帕霉素
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：共同 C(1-20) 周长的组装和最终细化

  摘要：

  有效的天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 已通过统一且高度趋同的策略合成。在前面的论文中，我们讨论了通用结构单元 A-C 的构建及其连接，以提供 1 和 2 的 C(21-42) 链段。在此我们描述了三烯生成和羟基脱保护的模型研究、制备和偶联构建块 D 和 E，通过 ABC 和 DE 子目标的联合形成大环的两步协议，以及完成总合成。27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的合成证实了指定的结构。

  DOI：

  10.1021/ja963067o
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2S)-2-(羟基甲基)-1-哌啶基]乙酮 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOONE, ERIC J.;JONES, J. BRYAN, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 12, 2722-2726

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Energetic contribution to both acidity and conformational stability in peptide models
  作者：Vladimir Kubyshkin、Patrick Durkin、Nediljko Budisa

  DOI：10.1039/c5nj03611a

  日期：——

  The acidity difference of the amide rotamers has been revised for a large set ofN-acetyl amino acids.

  酰胺构象异构体的酸度差异已经针对大量的N-乙酰氨基酸进行了修订。
• Total Synthesis of Rapamycin and Demethoxyrapamycin
  作者：Amos B. Smith、Stephen M. Condon、John A. McCauley、Johnnie L. Leazer、James W. Leahy、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ja00124a043

  日期：1995.5

  coupling to dithiane (-)-CS5 Silylation of the resultant C(28) alcohol afforded (+)-4.6 To introduce the requisite C(27) oxygen in the analogous rapamycin ABC subunit (7, Scheme 3), we employed aldehyde (+)-66 as an electrophilic AB component. The aldehyde was assembled via lithiation of dithiane (+)-5,5 alkylation with primary iodide (-)-A,5 and acetal hydrolysis. Metalation of dithiane (-)-C and addition

  雷帕霉素 (1) 和去甲氧基雷帕霉素 (2) 作为不断增长的具有显着免疫抑制特性的大环天然产物家族的成员而受到重视。这些靶标激发了强烈的合成活性，包括 le2 雷帕霉素及其结构相关表亲 FK506 的三种全合成都与胞质亲免素 FKBP 结合，这是观察到的生理反应的严格要求。~虽然 1 在信号转导和免疫抑制仍不清楚，已经确定雷帕霉素干扰了从 IL-2 再到 r 的 Ca2+ 非依赖性信号通路。~从逆合成的角度（方案 l），我们设想了雷帕霉素和 27-通过将完全功能化的 ABC 片段与一个共同的 DE 元件偶联而成的去甲氧基同源物，所有这些都依次衍生自构件 AE.5 大环的最终组装可以通过 C(34) 处的分子间酰化和分子内 Pd(0) 催化的 Stille 偶联来实现，或通过三烯二烯酸的初始形成，然后是大内酯化。在此，我们报告了前一种策略在雷帕霉素 (1) 和去甲氧基雷帕霉素 (2) 全合成中的应用。这条通往
• Enzymes in organic synthesis. 40. Evaluation of the enantioselectivity of the pig liver esterase catalyzed hydrolyses of racemic piperidine carboxylic acid esters
  作者：Eric J. Toone、J. Bryan Jones

  DOI：10.1139/v87-452

  日期：1987.12.1

  Pig liver esterase (PLE) catalyzed hydrolysis of racemic piperidine esters proceeds enantioselectively to give product acids and recovered esters in 0–47% enantiomeric excess.

  猪肝酯酶 (PLE) 催化的外消旋哌啶酯水解以对映选择性进行，以产生 0-47% 对映体过量的产物酸和回收酯。
• Bacterial Alkaloid Biosynthesis: Structural Diversity via a Minimalistic Nonribosomal Peptide Synthetase
  作者：Martin Klapper、Daniel Braga、Gerald Lackner、Rosa Herbst、Pierre Stallforth

  DOI：10.1016/j.chembiol.2018.02.013

  日期：2018.6

  the most basic nonribosomal peptide synthetases (NRPS) from aPseudomonas fluorescensstrain revealed its striking plasticity. Determination of the potential substrate scope enabled us to anticipate novel secondary metabolites that could subsequently be isolated and tested for their bioactivities. Detailed analyses of the monomodular pyreudione synthetase showed that the biosynthesis of the bacterial

  化学和生物化学分析的荧光假单胞菌最基本的非核糖体肽合成酶（NRPS）之一显示其惊人的可塑性。确定潜在的底物范围使我们能够预期新的次生代谢产物，随后可以对其进行分离并对其生物活性进行测试。对单模块吡啶酮酮合成酶的详细分析表明，细菌吡啶酮酮生物碱的生物合成不需要其他生物合成酶。假单胞菌嗜虫假单胞菌的相似和功能性但隐秘的NRPS的异源表达成功，使我们能够对其硫酯酶结构域进行系统发育分析。
• [EN] PEPTIDYL HETEROCYCLIC KETONES USEFUL AS TRYPTASE INHIBITORS<br/>[FR] PEPTIDYLCETONES HETEROCYCLIQUES INHIBITRICES DE LA TRYPTASE
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2000044733A1

  公开（公告）日：2000-08-03

  The present invention relates to a series of peptidyl heterocyclic ketones which are inflammatory cell serine protease inhibitors and their compositions and methods for the prevention and treatment of a variety of immunomediated inflammatory disorders. More particularly, these compounds are potent and selective inhibitors of tryptase and are therefore effective for the prevention and treatment of inflammatory diseases associated with the respiratory tract, such as asthma and allergic rhinitis.

  本发明涉及一系列肽基杂环酮，它们是炎症细胞丝氨酸蛋白酶抑制剂及其组合物和预防和治疗各种免疫介导的炎症性疾病的方法。更具体地说，这些化合物是强效和选择性的替普汀酶抑制剂，因此对于预防和治疗与呼吸道有关的炎症性疾病，如哮喘和过敏性鼻炎，具有有效性。