波尔定碱 2-甲醚 | 2169-44-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: 波尔定碱 2-甲醚
• 中文别名: 波尔定碱2-甲醚
• 英文名称: N-methyllaurotetanine
• 英文别名: N-méthyllaurotétanine；(S)-1,2,10-trimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-9-ol((+)-N-methyllaurotetanine)；(+)-N-methyllaurotethanine；(+)-N-methyllaurotetanine；N-methyl laurotetanine；N-methyl-laurotetanine；Boldine 2-methyl ether；(6aS)-1,2,10-trimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-9-ol
• CAS: 2169-44-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: ZFLRVRLYWHNAEC-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  102.5°C
• 沸点：
  477.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2064 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

月桂醇嗪（N-甲基月桂醇）是一种天然生物碱，能够激活5-HT1A受体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  波尔定碱 2-甲醚 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3,5,6-Trimethoxy-8-(2-methylamino-ethyl)-phenanthren-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lu, Sheng-Teh; Wu, Yang-Chang, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 12, p. 3085 - 3094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  波尔定碱 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 波尔定碱 2-甲醚
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic Studies on and Biological Evaluation of N-Methyllaurotetanine Analogues as Ligands for 5-HT Receptors

  摘要：

  N-Methyllaurotetanine (1) has been reported to display good affinity for the 5-HT1A receptor, but no structureaffinity studies have been performed to date. The commercially available alkaloid boldine (2) was used as the starting material for synthesis of various C-9 alkoxy analogues of N-methyllaurotetanine in order to gauge the effect of C-9 alkylation on affinity and selectivity at 5-HT1A, 5-HT2A, and 5-HT7 receptors. Mitsunobu reactions were implemented in the alkylation steps leading to the analogues. Modest improvement in 5-HT1A affinity was observed upon alkylation for most analogues. Thus, the C-9 hydroxy group of 1 is not critical for affinity to the 5-HT1A receptor. Some analogues displayed high affinity for the 5-HT7 receptor, comparable to N-methyllaurotetanine, with moderate selectivity vs 5-HT1A and 5-HT2A receptors.

  DOI：

  10.1021/np500893h

文献信息

• Manganese(III) acetate mediated oxidation of aporphines: a convenient and useful synthesis of oxoaporphines
  作者：Om V. Singh、Wei-Jan Huang、Chung-Hsiung Chen、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.096

  日期：2007.11

  Manganese(III) acetate mediated oxidation of aporphines to oxoaporphines is described. The developed methodology was conveniently applied for the synthesis of naturally occurring oxoaporphine alkaloids, oxoglaucine, and atheroline, starting from commercially available boldine.

  描述了乙酸锰（III）介导的将磷灰石氧化为氧磷灰石。所开发的方法从商业上可买到的丁二烯开始，方便地用于合成天然存在的氧磷卟啉生物碱，氧磷月桂酸和动脉粥样碱。
• Characterization of Isoquinoline Alkaloids from <i>Neolitsea sericea</i> var. <i>aurata</i> by HPLC-SPE-NMR
  作者：Shoei-Sheng Lee、Yi-Chun Lai、Chien-Kuang Chen、Li-Hong Tseng、Chen-Yu Wang

  DOI：10.1021/np060636p

  日期：2007.4.1

  Application of the HPLC-SPE-NMR technique to identify the alkaloids in an EtOH extract of the leaves of Neolitsea sericea var. aurata led to the characterization of 14 alkaloids while consuming plant material equivalent to 1.1 g. Of these, seven are N-oxides, four of which are new, namely, 9S,17S-pallidine Nalpha-oxide (6), 1S,2S-reticuline Nalpha-oxide (8), 6R,6aS-boldine Nbeta-oxide (9), and 6S,

  HPLC-SPE-NMR技术在鉴定新荔枝叶的EtOH提取物中的生物碱中的应用。Aurata导致了14种生物碱的表征，同时消耗了相当于1.1 g的植物材料。其中7种是N-氧化物，其中4种是新的，即9S，17S-巴利丁Nalpha-氧化物（6），1S，2S-网状Nline-氧化物（8），6R，6aS-丁氨酸Nbeta-氧化物（ 9）和6S，6aS-N-甲基月桂tetanine Nalpha氧化物（13）。通过部分合成也证实了它们的结构。
• QUINOLINE DERIVATIVE COMPOUND, METHOD FOR PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Son Miwon

  公开号：US20130317052A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention relates to a novel quinoline derivative compound, an optical isomer thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a hydrate or a solvate thereof. The novel quinoline derivative compound, the optical isomer thereof, the pharmaceutically acceptable salt thereof, and the hydrate or the solvate thereof accelerates gastrointestinal movement, and thus can effectively prevent or treat gastrointestinal mobility disorders.

  本发明涉及一种新型喹啉衍生物化合物及其光学异构体、药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物。该新型喹啉衍生物化合物及其光学异构体、药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物可以加速胃肠道运动，从而有效预防或治疗胃肠道运动障碍。
• Tomita et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1965, vol. 85, p. 593,595
  作者：Tomita et al.

  DOI：——

  日期：——
• The photolysis of proaporphines
  作者：Belkis Gözler、Hélène Guinaudeau、Maurice Shamma、Günay Sariyar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84405-6

  日期：1986.1