4-isobutylphenyl(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate | 1330681-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-isobutylphenyl(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4-(2-methylpropyl)phenyl(mesityl)iodonium triflate；(4-isobutylphenyl)(mesityl)iodonium triflate；mesityl(4-isobutylphenyl)iodonium triflate
• CAS: 1330681-32-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₉H₂₄I
• 分子量: 528.374
• InChiKey: FMKWIXJLTFHQDY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isobutylphenyl(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 Cu(CF₃SO₃)2(NCH(C₆H₅)CH₂OC)2C(CH₃)2 、 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-(+)-布洛芬
  参考文献：
  名称：

  N-酰基恶唑烷酮与铜（II）-双恶唑啉催化剂和二芳基碘盐的对映选择性α-芳基化

  摘要：

  描述了一种用手性铜 (II)-双恶唑啉配合物和二芳基碘鎓盐对 N-酰基恶唑烷酮进行催化对映选择性 α-芳基化的新策略。温和的催化条件操作简单，以优异的产率和对映选择性生产有价值的合成构件，可应用于重要的非甾体抗炎药及其类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ja206047h
• 作为产物：
  描述：

  4-异丁基苯硼酸 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-isobutylphenyl(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  精制硼-碘交换以获得多功能芳基化试剂

  摘要：

  芳基（中）碘鎓盐是多面芳基转移试剂，通过硼-碘交换合成。与以前的条件相比，对亲核（芳基硼）和亲电子（异丙叉基-λ 3 -碘）反应组分的改性可提高产率并加快反应时间。机理研究揭示了一种更像金属转移而不是 S E Ar 的途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc06341c

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Arylation-Driven Semipinacol Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols with Diaryliodonium Salts
  作者：Daniel H. Lukamto、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.7b05340

  日期：2017.7.12

  A copper-catalyzed enantioselective arylative semipinacol rearrangement of allylic alcohols using diaryliodonium salts is reported. Chiral Cu(II)-bisoxazoline catalysts initiate an electrophilic alkene arylation, triggering a 1,2-alkyl migration to afford a range of nonracemic spirocyclic ketones with high yields, diastereo- and enantioselectivities.

  报道了使用二芳基碘鎓盐对烯丙醇进行铜催化的对映选择性芳基化半频哪醇重排。手性 Cu(II)-双恶唑啉催化剂引发亲电烯烃芳基化，引发 1,2-烷基迁移，以提供一系列具有高产率、非对映选择性和对映选择性的非外消旋螺环酮。
• Cu-Catalyzed Cascades to Carbocycles: Union of Diaryliodonium Salts with Alkenes or Alkynes Exploiting Remote Carbocations
  作者：Fengzhi Zhang、Shoubhik Das、Andrew J. Walkinshaw、Alicia Casitas、Michael Taylor、Marcos G. Suero、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja504361y

  日期：2014.6.25

  Copper-catalyzed cascade reactions between alkenes or alkynes and diaryliodonium salts form carbocyclic products in a single step. Arylation of the unsaturated functional group is proposed to form a carbocation intermediate that facilitates hydride shift pathways to translocate the positive charge to a remote position and enables ring formation via a Friedel-Crafts-type reaction.

  烯烃或炔烃与二芳基碘鎓盐之间的铜催化级联反应一步形成碳环产物。不饱和官能团的芳基化被提议形成碳正离子中间体，促进氢化物转移途径将正电荷转移到远程位置，并通过弗里德尔-克拉夫茨型反应形成环。
• Organocatalytic Enantioselective Decarboxylative Protonation Reaction of Meldrum's Acid Derivatives under PTC Conditions
  作者：Fabien Legros、Thomas Martzel、Jean-François Brière、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1002/ejoc.201800331

  日期：2018.5.8

  An organocatalyzed enantioselective protonation sequence that starts from readily available disubstituted Meldrum's acid derivatives and phenols, proceeds under phase‐transfer‐catalytic (PTC) conditions, and provides chiral nonracemic 2‐aryl propionic esters in good isolated yields with up to 70 % ee is presented. The usefulness of this method was demonstrated by the synthesis of enantioenriched (S)‐ibuprofen

  一个organocatalyzed对映选择性质子化序列，从容易获得的二取代的麦德鲁姆酸衍生物与酚类，相转移催化（PTC）条件下进行，并开始提供手性非外消旋-芳基2与高达70％的良好的分离收率丙酸酯 EE呈现。富含对映体的（S）-布洛芬的合成证明了该方法的有效性。
• Cu-Catalyzed Direct C6-Arylation of Indoles
  作者：Youqing Yang、Ruirui Li、Yue Zhao、Dongbing Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/jacs.6b05777

  日期：2016.7.20

  regioselectivity is the appropriate choice of the N-P(O)(t)Bu2 directing group and the use of diaryliodonium triflate salts as the coupling partners in the presence of catalytic CuO. The protocol is distinguished by mild reaction system that avoids ligand and additives, exhibiting wide scope of indole and arene coupling components without compromising its efficiency and scalability, thus representing a significant

  已经报道了在 C6 位置对吲哚进行直接和位点选择性芳基化的第一个例子。The key to this high regioselectivity is the appropriate choice of the NP(O)(t)Bu2 directing group and the use of diaryliodonium triflate salts as the coupling partners in the presence of catalytic CuO. 该协议的特点是温和的反应系统，避免了配体和添加剂，在不影响其效率和可扩展性的情况下表现出广泛的吲哚和芳烃偶联成分，从而代表了在实施吲哚的区域选择性直接芳基化方面的重大进步。