2-脱氧-2-氟-D-阿拉伯糖 | 20187-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-脱氧-2-氟-D-阿拉伯糖
• 英文名称: 2-Deoxy-2-fluoro-D-arabinose
• 英文别名: 2'-deoxy-2'-fluoro-arabinose；[18F]-FDA；2-Deoxy-2-fluoroarabinose；(2S,3R,4R)-2-fluoro-3,4,5-trihydroxypentanal
• CAS: 20187-75-1
• 化学式: C₅H₉FO₄
• 分子量: 152.122
• InChiKey: NJYXSKVOTDPOAT-WDCZJNDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium pyruvate 、 2-脱氧-2-氟-D-阿拉伯糖 在 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于 KDO 醛缩酶催化反应的 3-脱氧-D-甘露糖-2-辛糖酸 (KDO) 及其类似物的合成

  摘要：

  3-脱氧-D-甘露糖-2-辛糖酸 (D-KDO) 使用来自巴氏金杆菌菌株 KDO-37-2 (ATCC) 的 KDO 醛缩酶 (EC 4.1.2.21) 从 D-阿拉伯糖和丙酮酸以 67% 的产率合成49977）。对该酶具有 20 多种天然和非天然糖的底物特异性的研究表明，该酶广泛接受丙糖、丁糖、戊糖和己糖作为底物，尤其是在 1 位具有 R 构型的酶。2位取代基对羟醛反应影响不大

  DOI：

  10.1021/ja00055a008
• 作为产物：
  描述：

  [18F]-2-fluoro-2-deoxy-1,3,5-tri-O-benzoyl-alpha-ribofuranose 在 sodium methoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-脱氧-2-氟-D-阿拉伯糖
  参考文献：
  名称：

  [EN] A POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY PROBE TO MONITOR SELECTED SUGAR METABOLISM IN VIVO
  [FR] SONDE DE TOMOGRAPHIE PAR ÉMISSION DE POSITRONS DESTINÉE À SURVEILLER LE MÉTABOLISME D'UN SUCRE SÉLECTIONNÉ IN VIVO

  摘要：

  本发明披露了选定的核糖异构体，这些异构体可用作PET探针（例如[18F]-2-氟-2-脱氧-阿拉伯糖）。这些PET探针可用于监测生理过程，包括核糖代谢，或者选择性地观察体内的某些组织/器官。本发明还提供了制备和使用这些探针的方法。

  公开号：

  WO2013170085A1

文献信息

• Synthesis of 3-deoxy-3-fluoro-d-mannose and 4-deoxy-4- fluoro-d-mannose
  作者：James R. Rasmussen、Sherrie R. Tafuri、Stephen T. Smale

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90949-2

  日期：1983.5