马萘雌甾酮-D3 | 56588-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 马萘雌甾酮-D3
• 英文名称: Equilenin-d3
• 英文别名: (13S,14S)-4,16,16-trideuterio-3-hydroxy-13-methyl-11,12,14,15-tetrahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 56588-54-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 269.316
• InChiKey: PDRGHUMCVRDZLQ-POWJHRNTSA-N

物化性质

• 溶解度：
  少许溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  马萘雌酮	(+/-)-3-hydroxy-13r-methyl-(14tH)-11,12,13,14,15,16-hexahydro-11H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one	517-09-9	C18H18O2	266.34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马萘雌甾酮-D3 在 硼氘化钠 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  马来酸在MCF-7和MDA-MB-231人乳腺癌细胞中的代谢。

  摘要：

  B环不饱和雌激素，马匹林，马来宁和8-脱氢雌酮的硫酸盐共轭物及其17α-和17β-二氢类似物构成约54％的Premarin（Wyeth-Ayerst），这是雌激素替代中最常用的雌激素制剂治疗。尽管Premarin在临床上得到了广泛的应用，但是关于人类中B环不饱和雌激素代谢的研究很少，也没有关于这些化合物在乳腺组织或肿瘤中的命运的信息。在这项研究中，我们调查了人类乳腺癌细胞两系中MCF-7和MDA-MB-231中马鞭草素的代谢。MCF-7细胞对Ah受体激动剂的治疗有反应，诱导了细胞色素P450 1A1和1B1的诱导，而在MDA-MB-231细胞中，主要诱导了P450 1B1的诱导。利用一系列合成代谢物标准品和氘标记的类似物作为内标物，通过GC / MS鉴定并量化了马匹列宁的代谢物。在两种细胞系中，观察到相同的马匹素代谢途径。将马来酸在C-17还原为17β-二氢形式，同时最小化17α-二氢异构

  DOI：

  10.1021/tx000219r
• 作为产物：
  描述：

  马萘雌酮 在 diclazuril 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 马萘雌甾酮-D3
  参考文献：
  名称：

  马来酸在MCF-7和MDA-MB-231人乳腺癌细胞中的代谢。

  摘要：

  B环不饱和雌激素，马匹林，马来宁和8-脱氢雌酮的硫酸盐共轭物及其17α-和17β-二氢类似物构成约54％的Premarin（Wyeth-Ayerst），这是雌激素替代中最常用的雌激素制剂治疗。尽管Premarin在临床上得到了广泛的应用，但是关于人类中B环不饱和雌激素代谢的研究很少，也没有关于这些化合物在乳腺组织或肿瘤中的命运的信息。在这项研究中，我们调查了人类乳腺癌细胞两系中MCF-7和MDA-MB-231中马鞭草素的代谢。MCF-7细胞对Ah受体激动剂的治疗有反应，诱导了细胞色素P450 1A1和1B1的诱导，而在MDA-MB-231细胞中，主要诱导了P450 1B1的诱导。利用一系列合成代谢物标准品和氘标记的类似物作为内标物，通过GC / MS鉴定并量化了马匹列宁的代谢物。在两种细胞系中，观察到相同的马匹素代谢途径。将马来酸在C-17还原为17β-二氢形式，同时最小化17α-二氢异构

  DOI：

  10.1021/tx000219r

文献信息

• Metabolism of Equilenin in MCF-7 and MDA-MB-231 Human Breast Cancer Cells
  作者：David C. Spink、Fagan Zhang、Mirza M. Hussain、Barbara H. Katz、Xuemei Liu、David R. Hilker、Judy L. Bolton

  DOI：10.1021/tx000219r

  日期：2001.5.1

  same pathways of equilenin metabolism were observed. Equilenin was reduced at C-17 to the 17beta-dihydro form, with minimal production of the 17alpha-dihydro isomer. Both equilenin and 17beta-dihydroequilenin were hydroxylated at the C-4 position, and the resultant catechol metabolites were methylated to form 4-methoxyequilenin and 4-methoxy-17beta-dihydroequilenin. Rates of equilenin metabolism were

  B环不饱和雌激素，马匹林，马来宁和8-脱氢雌酮的硫酸盐共轭物及其17α-和17β-二氢类似物构成约54％的Premarin（Wyeth-Ayerst），这是雌激素替代中最常用的雌激素制剂治疗。尽管Premarin在临床上得到了广泛的应用，但是关于人类中B环不饱和雌激素代谢的研究很少，也没有关于这些化合物在乳腺组织或肿瘤中的命运的信息。在这项研究中，我们调查了人类乳腺癌细胞两系中MCF-7和MDA-MB-231中马鞭草素的代谢。MCF-7细胞对Ah受体激动剂的治疗有反应，诱导了细胞色素P450 1A1和1B1的诱导，而在MDA-MB-231细胞中，主要诱导了P450 1B1的诱导。利用一系列合成代谢物标准品和氘标记的类似物作为内标物，通过GC / MS鉴定并量化了马匹列宁的代谢物。在两种细胞系中，观察到相同的马匹素代谢途径。将马来酸在C-17还原为17β-二氢形式，同时最小化17α-二氢异构