3-(N-2-fluorobenzoylcarbamimidoyl)-benzoic acid methyl ester | 775304-80-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N-2-fluorobenzoylcarbamimidoyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: [[Amino-(3-methoxycarbonylphenyl)methylidene]amino] 2-fluorobenzoate；[[amino-(3-methoxycarbonylphenyl)methylidene]amino] 2-fluorobenzoate
• CAS: 775304-80-8
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O₄
• 分子量: 316.289
• InChiKey: HEDOIGKHYJPQHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-2-fluorobenzoylcarbamimidoyl)-benzoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-[5-(2-氟苯基)-1,2,4-恶二唑-3-基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种阿塔鲁伦的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿塔鲁伦的制备方法，包括：加成步骤，在碱性条件下，3‑氰基苯甲酸酯使用第一混合溶剂和盐酸羟胺反应得到式III中间体；缩合步骤，在第一有机溶剂中，将式III中间体与邻氟苯甲酸进行缩合反应得到式IV中间体；环合步骤，在第二有机溶剂中，以路易斯酸进行催化，式IV中间体进行分子内脱水得到式V中间体；酯水解步骤，在碱性条件下，式V中间体使用第二混合溶剂进行酯水解，即得。本发明以廉价原料经加成、缩合、环合和酯水解四大步骤，反应条件温和，工艺简单，成本低，有利于工业化生产。同时反应过程中的溶剂基本能回收，合成成本低，反应环境良好；另外纯化操作简单，且目标化合物阿塔鲁伦的总收率和产品纯度高。

  公开号：

  CN113045510B
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(N-2-fluorobenzoylcarbamimidoyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种阿塔鲁伦的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿塔鲁伦的制备方法，包括：加成步骤，在碱性条件下，3‑氰基苯甲酸酯使用第一混合溶剂和盐酸羟胺反应得到式III中间体；缩合步骤，在第一有机溶剂中，将式III中间体与邻氟苯甲酸进行缩合反应得到式IV中间体；环合步骤，在第二有机溶剂中，以路易斯酸进行催化，式IV中间体进行分子内脱水得到式V中间体；酯水解步骤，在碱性条件下，式V中间体使用第二混合溶剂进行酯水解，即得。本发明以廉价原料经加成、缩合、环合和酯水解四大步骤，反应条件温和，工艺简单，成本低，有利于工业化生产。同时反应过程中的溶剂基本能回收，合成成本低，反应环境良好；另外纯化操作简单，且目标化合物阿塔鲁伦的总收率和产品纯度高。

  公开号：

  CN113045510B

文献信息

• 一种制备阿塔鲁伦的方法
  申请人：石家庄市度智医药科技有限公司

  公开号：CN111675672A

  公开（公告）日：2020-09-18

  本发明公开了一种制备阿塔鲁伦（Ataluren，PTC124，商品名Translarna）的方法，属于有机合成领域。通过①间氰基苯甲酸甲酯与盐酸羟胺在低级醇或低级醇与水的混合溶剂中反应，生成3‑（N‑羟基脒基）‑苯甲酸甲酯；②3‑（N‑羟基脒基）‑苯甲酸甲酯与邻氟苯甲酰氯在有机溶媒中进行O‑酰化反应，得到3‑((5‑(2‑氟苯基))‑3‑(1,2,4‑噁二唑基))‑苯甲酸甲酯；③在四烃基卤化铵的催化作用下，环合得到3‑((5‑(2‑氟苯基))‑3‑(1,2,4‑噁二唑基))‑苯甲酸甲酯；④水解得到阿塔鲁伦。本发明是一种简单、高效的阿塔鲁伦合成方法。
• Processes for the preparation of 1,2,4-oxadiazole benzoic acids
  申请人：Almstead Neil G.

  公开号：US20080139818A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Provided herein are processes for the preparation of compounds useful for the treatment, prevention or management of diseases associated with a nonsense mutation. More specifically, provided herein are processes for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles. In particular, provided herein are processes useful for the preparation of 3-[5-(2-fluorophenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-benzoic acid.

  本文提供了用于治疗、预防或管理与无义突变相关的疾病的化合物制备过程。更具体地，本文提供了1,2,4-噁二唑的合成过程。特别是，本文提供了用于制备3- [5-（2-氟苯基）-[1,2,4]噁二唑-3-基]-苯甲酸的有用过程。
• [EN] PREPARATION METHOD OF 3-[5-(2-FLUOROPHENYL)-1,2,4-OXADIAZOL-3-YL]BENZOIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ACIDE 3-[5-(2-FLUOROPHÉNYL)-1,2,4-OXADIAZOL-3-YL]BENZOÏQUE<br/>[ZH] 一种3-[5-(2-氟苯基)-1，2，4-噁二唑-3-基]苯甲酸的制备方法
  申请人：SHANGHAI SEASONS BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2017004964A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  本发明提供了抗肌营养不良症药物3-[5-(2-氟苯基)-1，2，4-噁二唑-3-基]苯甲酸的新的制备方法以及新的中间体化合物。所述制备方法路线设计合理，克服了现有制备方法成本高、不利于环保、收率低、纯度低等缺点，具有原料价廉易得、产物收率好、纯度高、成本低、环保、适合产业化的优点。
• WO2007/117438
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/110483
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——