ethyl 1'-deoxy-1'-(6-amino-2-iodo-9H-purin-9-yl)-β-D-ribofuranuronate | 141018-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: ethyl 1'-deoxy-1'-(6-amino-2-iodo-9H-purin-9-yl)-β-D-ribofuranuronate
• 英文别名: 2-iodoadenosine-5'-N-ethyluronate；ethyl (2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-iodopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxylate
• CAS: 141018-28-2
• 化学式: C₁₂H₁₄IN₅O₅
• 分子量: 435.178
• InChiKey: RMIFVNWJMBQXAT-HEZDBXPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  714.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1'-deoxy-1'-(6-amino-2-iodo-9H-purin-9-yl)-β-D-ribofuranuronate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 9-(N-benzyl-β-D-ribofuranuronamide)-2-(hex-1-ynyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  二取代和三取代腺苷衍生物的合成及其对人腺苷受体亚型的亲和力。

  摘要：

  在2-（六-1-炔基）腺苷-5'-N-乙基脲酰胺的基础上进行在N6-和/或5'-位取代的2-（六-1-炔基）腺苷衍生物的合成。 （HENECA，2）对大鼠腺苷受体表现出良好的亲和力和不同程度的选择性。所有新化合物均经过放射性配体结合和腺苷酸环化酶测定，并与最近克隆的人A1，A2A，A2B和A3腺苷受体进行了测试。

  DOI：

  10.1080/07328319908044623
• 作为产物：
  描述：

  2-碘腺苷 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 22.5h， 生成 ethyl 1'-deoxy-1'-(6-amino-2-iodo-9H-purin-9-yl)-β-D-ribofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  腺苷的2-炔基衍生物和腺苷-5'-N-乙基脲酰胺作为A2腺苷受体的选择性激动剂。

  摘要：

  在寻找更具选择性的A2受体激动剂的过程中，并基于已知在C2处进行适当的取代可以赋予A2受体选择性的方法，重新合成了2炔基腺苷2a-d，并进行了放射性配体结合，腺苷酸环化酶和血小板聚集研究。化合物2a-d抑制了[3H] NECA与大鼠纹状体膜的A2受体的结合，Ki值为2.8至16.4 nM。2-炔基腺苷在人血小板膜的可溶性A2受体上也表现出高亲和力结合。2-炔基腺苷2a-d与拮抗剂放射性配体[3H] DPCPX和激动剂[3H] CCPA的竞争给出Ki值在纳摩尔范围内，并且这些化合物显示出中等的A2选择性。为了提高这种选择性，相应的腺苷5'的2-炔基衍生物 合成并测试了-N-乙基脲酰胺8a-d。正如预期的那样，5'-N-乙基脲酰胺衍生物保留了A2亲和力，而A1亲和力却减弱了，导致A2选择性提高了10倍。在腺苷酸环化酶测定和血小板聚集研究中观察到相似的模式。在腺苷酸环化酶研究中，对于化合物8a-

  DOI：

  10.1021/jm00091a003

文献信息

• A_2B Adenosine Receptor Agonists: Synthesis and Biological Evaluation of 2‐Phenylhydroxypropynyl Adenosine and NECA Derivatives
  作者：S. Vittori、S. Costanzi、C. Lambertucci、F. R. Portino、S. Taffi、R. Volpini、K.‐N. Klotz、G. Cristalli

  DOI：10.1081/ncn-120028340

  日期：2004.1.1

  search for agonists for the elusive A2B adenosine receptor subtypes, 2‐phenylhydroxypropynyl‐5′‐N‐methylcarboxamido adenosine (PHPMECA, 14), 2‐phenylhydroxypropynyl‐5′‐N‐propylcarboxamido adenosine (PHPPECA, 15), and N 6‐ethyl‐2‐phenylhydroxypropynyl‐5′‐N‐ethylcarboxamidoadenosine (19) were synthesized on the basis that introduction of alkynyl chains in 2‐position of adenosine derivatives resulted in

  在寻找难以捉摸的 A2B 腺苷受体亚型的激动剂时，2-苯基羟基丙炔基-5'-N-甲基甲酰胺腺苷（PHPMECA，14）、2-苯基羟基丙炔基-5'-N-丙基甲酰胺腺苷（PHPPECA，15）和 N 6 -乙基-2-苯基羟基丙炔基-5'-N-乙基羧酰胺腺苷（19）是基于在腺苷衍生物的2-位引入炔基链导致与NECA相比相当好的A2B效力的基础上合成的[见N 6-乙基-2 -苯基羟基丙炔基腺苷 (5) EC50 = 1,700 nM 和 2-苯基羟基丙炔基-5'-N-乙基羧酰胺腺苷 (PHPNECA, 8) EC50 = 1,100 nM，分别]。用最近克隆的人类 A1、A2A、A2B 和 A3 腺苷受体进行的放射性配体结合研究和腺苷酸环化酶测定表明，这些修饰导致 A2B 受体效力降低，以及对其他受体亚型的亲和力普遍降低。另一方面，在同一化合物中同时存在 N 6 位的乙基取代基和 4'-乙基甲酰胺基导致
• Purine and deazapurine nucleosides: synthetic approaches, molecular modelling and biological activity
  作者：Gloria Cristalli、Stefano Costanzi、Catia Lambertucci、Sara Taffi、Sauro Vittori、Rosaria Volpini

  DOI：10.1016/s0014-827x(03)00019-3

  日期：2003.3

  A number of ligands for the adenosine binding sites has been obtained by using nucleoside convergent and divergent synthesis. Most of our nucleosides have been synthesized by coupling 2,6-dichloropurine (1), 2,6-dichloro-1-deazapurine (2), 2,6-dichloro-3-deazapurine (3) with ribose, 2- and 3-deoxyribose and 2,3-dideoxyribose derivatives. The use of these versatile synthons allowed the introduction of various substituents in 2- and/or 6-positions. The glycosylation site and the anomeric configuration of the obtained nucleosides were assigned on the basis of spectroscopic studies and confirmed by molecular models. A series of potent adenosine receptor ligands has been obtained by using divergent approaches, mostly starting from guanosine. Substitutions in 2, 6, 8, and 5' position of adenosine molecule led to ligands selective for the different adenosine receptor subtypes. Furthermore, we investigated the molecular bases of the different behavior of 2- and 8-alkynyl adenosines, by means of NMR experiments and molecular modeling studies. With docking experiments, we demonstrated that the two class of molecules should have different binding modes that explain their different degree of affinity and the shift of their activity from agonistic (2-substituted derivatives) to antagonistic (8-substituted derivatives).
• 2-SUBSTITUTED 5′-N-METHYLCARBOXAMIDOADENOSINE (MECA) DERIVATIVES AS A₃ ADENOSINE RECEPTOR LIGANDS
  作者：S. Vittori、R. Volpini、C. Lambertucci、S. Taffi、K. N. Klotz、G. Cristalli

  DOI：10.1081/ncn-200059296

  日期：2005.4.1