4-(1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-ylmethyl)cyclohexanecarboxylic acid | 1361130-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-ylmethyl)cyclohexanecarboxylic acid
• CAS: 1361130-80-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: OGTWVWVWQBYXPZ-MQMHXKEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-ylmethyl)cyclohexanecarboxylic acid 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 3,8-二溴菲罗啉 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以40 %的产率得到4-((1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)methyl)cyclohexyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  银催化脂肪族羧酸的脱羧硝氧基化

  摘要：

  在这里，我们通过基于自由基的方法提出了银催化脱羧硝氧基化。该反应原型的底物范围延伸至未活化的伯羧酸和仲羧酸。该方案为合成前所未有的有机硝酸盐家族提供了一种实用方法，并表现出广泛的官能团兼容性。初步机理研究表明，高价硝酸银 (II) 络合物是一种多功能的 NO 3资源库，可以轻松形成 C-O 键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02180
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 tranexamic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到4-(1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-ylmethyl)cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Guest inclusion in cyclic imides containing flexible tethers

  摘要：

  研究了通过柔性系链连接羧酸的两种环状亚胺，即 4-(1,3-二氧代-1,3-二氢-异吲哚-2-基甲基)-环己烷羧酸（1）和 4-(1,3-二氧代-1H,3H-苯并[de]异喹啉-2-基甲基)-环己烷羧酸（2）的客体包合特性。含有一分子 1 的宿主 1 晶体、含有一分子 1 和半分子 bpy 的 4,4′-联吡啶（bpy）共晶体（1a）、1、1 的 1,4-二氧六环溶物晶体（1b），以及含有一分子 1 和一分子喹啉的 1 的喹啉溶物晶体（1c）。1 的分子间氢键二维（2D）片状结构和 1b 的三维通道网络由环状 R 2 2 (8) 氢键图案组成；而二聚体羧酸 R 2 2 (8) 图案的裂解发生在 1a 和 1c 的结构中，其中的三维主-客网络分别由离散的 O-H-N 和环状 R 2 2 (7) 相互作用组成。在 1b 的晶格中，客体 1,4-二恶烷分子填充的通道（14 × 11 埃）的形成是由两个对称性非等价的主分子之间的各种弱相互作用造成的。2 的两种不同溶质也在不同的空间群中结晶，它们的结晶不对称单元中分别含有一个含有水分子的 2 分子（2a）和一个含有喹啉分子的 2 分子（2b）。喹啉分子通过离散的 O-H-N 和 C-H-O 相互作用与宿主分子保持在一起，并位于 2b 晶格中宿主分子三维重复六聚体组合形成的空隙内。

  DOI：

  10.1007/s10847-012-0196-7