2-iodo-9-(N-methyl-β-D-ribofuranuronamide)adenine | 710946-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-9-(N-methyl-β-D-ribofuranuronamide)adenine
• 英文别名: N-methyl 2-iodoadenosine-5'-uronamide；(2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-iodopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-N-methyloxolane-2-carboxamide
• CAS: 710946-50-2
• 化学式: C₁₁H₁₃IN₆O₄
• 分子量: 420.167
• InChiKey: BAIJNQTYLSQSBM-LKCKTBJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-9-(N-methyl-β-D-ribofuranuronamide)adenine 、 N-methyl-N-(prop-2-ynyl)-6-(trifluoromethyl)nicotinamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以23%的产率得到N-methyl 2-(3-{N-methyl-1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]formamido}prop-1-yn-1-yl)adenosine-5'-uronamide
  参考文献：
  名称：

  N-ALKYL 2-(DISUBSTITUTED)ALKYNYLADENOSINE-5-URONAMIDES AS A2A AGONISTS

  摘要：

  本发明提供了N-烷基2-(二取代)炔基腺苷-5'-尿苷酰胺及其衍生物，以及含有它们的药物组合物，这些物质是A2A腺苷受体（ARs）的选择性激动剂。这些化合物和组合物可用作药物剂。

  公开号：

  US20160376302A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1'-deoxy-1'-(6-amino-2-iodo-9H-purin-9-yl)-β-D-ribofuranuronate 、 甲胺 反应 16.0h， 以85%的产率得到2-iodo-9-(N-methyl-β-D-ribofuranuronamide)adenine
  参考文献：
  名称：

  A2BA 腺苷受体激动剂：2-苯基羟基丙炔基腺苷和 NECA 衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  在寻找难以捉摸的 A2B 腺苷受体亚型的激动剂时，2-苯基羟基丙炔基-5'-N-甲基甲酰胺腺苷（PHPMECA，14）、2-苯基羟基丙炔基-5'-N-丙基甲酰胺腺苷（PHPPECA，15）和 N 6 -乙基-2-苯基羟基丙炔基-5'-N-乙基羧酰胺腺苷（19）是基于在腺苷衍生物的2-位引入炔基链导致与NECA相比相当好的A2B效力的基础上合成的[见N 6-乙基-2 -苯基羟基丙炔基腺苷 (5) EC50 = 1,700 nM 和 2-苯基羟基丙炔基-5'-N-乙基羧酰胺腺苷 (PHPNECA, 8) EC50 = 1,100 nM，分别]。用最近克隆的人类 A1、A2A、A2B 和 A3 腺苷受体进行的放射性配体结合研究和腺苷酸环化酶测定表明，这些修饰导致 A2B 受体效力降低，以及对其他受体亚型的亲和力普遍降低。另一方面，在同一化合物中同时存在 N 6 位的乙基取代基和 4'-乙基甲酰胺基导致

  DOI：

  10.1081/ncn-120028340

文献信息

• 2-SUBSTITUTED 5′-N-METHYLCARBOXAMIDOADENOSINE (MECA) DERIVATIVES AS A₃ ADENOSINE RECEPTOR LIGANDS
  作者：S. Vittori、R. Volpini、C. Lambertucci、S. Taffi、K. N. Klotz、G. Cristalli

  DOI：10.1081/ncn-200059296

  日期：2005.4.1
• US9822141B2
  申请人：——

  公开号：US9822141B2

  公开（公告）日：2017-11-21