1-(2-甲基-5-硝基咪唑-1-基)丙-2-酮 | 31876-69-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-甲基-5-硝基咪唑-1-基)丙-2-酮
• 中文别名: 奥硝唑相关物质；奥硝唑杂质2
• 英文名称: 1-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)propan-2-one
• 英文别名: secnidazolone；1-(2-methyl-5-nitro-imidazol-1-yl)-propan-2-one；2-Propanone, 1-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)-；1-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)propan-2-one
• CAS: 31876-69-4
• 化学式: C₇H₉N₃O₃
• 分子量: 183.167
• InChiKey: GPHZOEKNRXEQFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基-5-硝基咪唑-1-基)丙-2-酮 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯酮桥连的黄连素唑类衍生物及其制备方法 和应用

  摘要：

  本发明公开了一类具有通式I～VII结构的烯酮桥连的黄连素唑类衍生物及其可药用盐，这些化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌都有一定的抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，还可用于制备DNA切割剂与嵌入剂。其制备原料商业化程度高、便宜易得，制备路线短、方法简便。

  公开号：

  CN106749227B
• 作为产物：
  描述：

  塞克硝唑 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到1-(2-甲基-5-硝基咪唑-1-基)丙-2-酮
  参考文献：
  名称：

  5-硝基咪唑衍生的席夫碱及其铜（II）配合物表现出对病原厌氧菌的有效抗菌活性

  摘要：

  在目前的工作中，合成了一系列新的从secnidazole衍生的席夫碱化合物及其铜（II）配合物。评估了化合物对临床上重要的厌氧细菌菌株的抗菌活性。体外抗菌活性表现出对化合物脆弱拟杆菌，多形拟杆菌，拟杆菌普通拟，卵形拟杆菌，Parabacteroides distasonis和Fusubacterium具核病原厌氧菌。在与铜（II）配位后，在某些情况下，抗菌活性显着提高。一些衍生物甚至比抗菌药物塞尼达唑和甲硝唑更具活性。因此，所研究的化合物适用于体内评估，因此微生物应被分类为对它们敏感。关于硝基还原的电化学研究表明，该化合物显示出可比的还原电位，与生物可还原药物塞尼达唑和苯并硝唑的范围相同。与起始配体相比，铜（II）配合物的硝基还原电位更有利。因此，所研究化合物的抗微生物活性可能部分与细胞内生物还原活化有关。

  DOI：

  10.1007/s10534-018-0106-6

文献信息

• Discovery of novel nitroimidazole enols as Pseudomonas aeruginosa DNA cleavage agents
  作者：Zhen-Zhen Li、Lavanya Gopala、Vijai Kumar Reddy Tangadanchu、Wei-Wei Gao、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.028

  日期：2017.12

  3i could rapidly kill the tested strains. Molecular docking indicated that the interactions between compound 3i and topoisomerase II were driven by hydrogen bonds. Quantum chemical study was also performed on 3i to understand the structural features essential for activity. Further research found that compound 3i was not able to effectively intercalate into bacterial DNA but could cleave DNA isolated

  首次设计，合成和表征了一系列硝基咪唑烯醇作为新型细菌DNA靶向剂，并通过NMR，IR和HRMS光谱进行了表征。抗菌筛选显示，2-甲氧基苯基硝基咪唑烯醇3i的抗铜绿假单胞菌功效（MIC = 0.10μmol/ mL）比参比药物诺氟沙星和甲硝唑要强。时间杀灭动力学分析表明活性分子3i可以迅速杀死测试的菌株。分子对接表明化合物3i和拓扑异构酶II之间的相互作用是由氢键驱动的。还对3i进行了量子化学研究了解活动必不可少的结构特征。进一步的研究发现，化合物3i不能有效地插入细菌DNA中，但可以裂解从标准铜绿假单胞菌菌株中分离出的DNA ，这可能会阻止DNA复制以发挥有效的生物活性，并且该活性分子也能够被存储和存储。由人血清白蛋白通过疏水相互作用和氢键携带。
• External preparation for skin diseases containing nitroimidazole
  申请人：——

  公开号：US20030092754A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  An external preparation for skin disease which comprises a nitroimidazole derivative represented by the following formula (I): 1 wherein R 1 , R 3 and R 4 may be the same or different and represent a hydrogen atom, a nitro group, a lower alkyl group, a substituted lower alkyl group, a lower alkenyl group, or a substituted lower alkenyl group; and R 2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a substituted lower alkyl group and a lower alkenyl group or a substituted lower alkenyl group, provided that any one of R 1 , R 3 and R 4 is a nitro group.

  一种外用制剂，用于皮肤疾病，包括以下式(I)所代表的硝基咪唑衍生物：1其中R1、R3和R4可以相同也可以不同，并表示氢原子、硝基、低烷基、取代的低烷基、低烯基或取代的低烯基；R2表示氢原子、低烷基、取代的低烷基和低烯基或取代的低烯基，只要R1、R3和R4中的任何一个是硝基。
• 吲哚硝基咪唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN109134436A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明涉及吲哚硝基咪唑类化合物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域，吲哚硝基咪唑类化合物及其可药用盐如通式I‑VII所示，该类化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌的生长都具有一定的抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而有机会为临床抗微生物治疗提供更多安全、高效的多样化候选药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。其制备原料简单，廉价易得，合成路线短，对抗感染方面的应用具有重要意义。
• NITROIMIDAZOLE EXTERNAL PREPARATIONS FOR DERMATOSIS
  申请人：SHOEI CO., LTD.

  公开号：EP1206937A1

  公开（公告）日：2002-05-22

  An external preparation for skin disease which comprises a nitroimidazole derivative represented by the following formula (I): wherein R1, R3 and R4 may be the same or different and represent a hydrogen atom, a nitro group, a lower alkyl group, a substituted lower alkyl group, a lower alkenyl group, or a substituted lower alkenyl group; and R2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a substituted lower alkyl group and a lower alkenyl group or a substituted lower alkenyl group, provided that any one of R1, R3 and R4 is a nitro group.

  一种治疗皮肤病的外用制剂，它包括由下式(I)代表的硝基咪唑衍生物： 其中 R1、R3 和 R4 可以相同或不同，代表氢原子、硝基、低级烷基、取代的低级烷基、低级烯基或取代的低级烯基；R2 代表氢原子、低级烷基、取代的低级烷基和低级烯基或取代的低级烯基，条件是 R1、R3 和 R4 中的任何一个是硝基。
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00209
  作者：Wang, Jin-Xin、Zhang, Peng-Li、Gopala, Lavanya、Lv, Jing-Song、Lin, Jian-Mei、Zhou, Cheng-He

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00209

  日期：——

  This study developed a class of novel structural antifungal hydrazylnaphthalimidols (HNs) with multitargeting broad-spectrum potential via multicomponent hybridization to confront increasingly severe fungal invasion. Some prepared HNs exhibited considerable antifungal potency; especially nitrofuryl HN 4a (MIC = 0.001 mM) exhibited a potent antifungal activity against Candida albicans, which is 13-fold

  这项研究通过多组分杂交开发了一类新型结构抗真菌肼基萘甲酰亚胺（HN），具有多靶点广谱潜力，可应对日益严重的真菌入侵。一些制备的 HN 表现出相当大的抗真菌效力；尤其是硝基呋喃 HN 4a (MIC = 0.001 mM) 对白色念珠菌表现出有效的抗真菌活性，比氟康唑高 13 倍。此外，硝基呋喃 HN 4a具有低细胞毒性、溶血性和抗性，以及快速的杀菌功效。初步机制研究表明，硝基呋喃 HN 4a可以抑制乳酸脱氢酶，从而降低代谢活性并促进活性氧的积累，从而导致氧化应激。此外，硝基呋喃 HN 4a没有表现出膜靶向能力；它可以嵌入DNA以阻止DNA复制，但不能切割DNA。这些发现表明，HN 有希望作为治疗真菌感染的潜在多靶点广谱抗真菌候选物的新型结构支架。