2-azidobenzylamine | 96308-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azidobenzylamine
• 英文别名: (2-azidophenyl)methanamine
• CAS: 96308-13-3
• 化学式: C₇H₈N₄
• 分子量: 148.167
• InChiKey: JGYITGXQNFODNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidobenzylamine 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内手性的高效诱导

  摘要：

  酮亚胺和亚胺之间高度立体控制的分子内[2 + 2]环加成反应导致了1,2-二氢氮杂并[2，1-b]喹唑啉的形成。立体控制的来源是与亚氨基碳原子或氮原子相邻的手性碳原子。在第一种情况下，立体声控制源于在第一过渡结构中偏爱轴向适形器。在第二种情况下，立体控制的起源在于所形成的CC键与对应于极性CX键的sigma轨道之间的双电子稳定相互作用，X为负电原子。这些模型可以扩展到其他相关系统，以预测此分子内反应中的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo991826q
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-(溴甲基)苯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-azidobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the ease of thermolysis of ortho-substituted phenyl azides having .alpha.,.beta. or .beta.,.gamma. imine functions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00212a012

文献信息

• Self-Assembly of Tris(2-ureidobenzyl)amines: A New Type of Capped, Capsule-Like Dimeric Aggregates Derived from a Highly Flexible Skeleton
  作者：Mateo Alajarín、Aurelia Pastor、Raúl-Ángel Orenes、Jonathan W. Steed、Ryuichi Arakawa

  DOI：10.1002/chem.200305559

  日期：2004.3.19

  A set of tris(2-ureidobenzyl)amines 3 was prepared and their dimerization processes thoroughly investigated. In spite of their inherent flexibility, tris(ureas) 3 form dimeric aggregates both in the solid state and in solution. Evidence for the existence of these dimeric species was provided by a combination of techniques (X-ray analysis, NMR and IR spectroscopy, and ESI-MS). The association constants

  制备了一组三（2-脲基苄基）胺3，并对它们的二聚过程进行了彻底的研究。尽管具有固有的柔韧性，但三（脲）3在固态和在溶液中均形成二聚体聚集体。通过结合多种技术（X射线分析，NMR和IR光谱以及ESI-MS）提供了这些二聚体物种存在的证据。确定了选定的三（脲）二聚过程的缔合常数和热力学参数，表明它们是由焓驱动的。溶液中的异二聚化实验显示出高度的自我识别或自恋自我分类。另一方面，取决于每个脲官能团的末端取代基，衍生自3的脱对称的三（脲）具有适度的区域选择性的自组装。
• One-pot and regioselective synthesis of polysubstituted 3,4-dihydroquinazolines and 4,5-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-3-ones by sequential Ugi/Staudinger/aza-Wittig reaction
  作者：Jun Xiong、Xiao Wei、Yu-Chen Wan、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.014

  日期：2019.2

  efficient one-pot and regioselective synthesis of 3,4-dihydroquinazolines and 4,5-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-3-ones by Ugi/Staudinger/aza-Wittig sequence has been developed. The Ugi reactions of 2-azidobenzylamines, aldehydes, acids (or α-keto acids) and isocyanides produced the azide intermediates, which were then treated with tributylphosphine or triphenylphosphine to give polysubstituted 3,4-dihydroquinazolines

  已经开发了通过Ugi / Staudinger / aza-Wittig序列有效地一锅法和区域选择性合成3,4-二氢喹唑啉和4,5-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-3-酮的方法。2-叠氮基苄胺，醛，酸（或α-酮酸）和异氰酸酯的Ugi反应生成叠氮化物中间体，然后将其用三丁基膦或三苯基膦处理，得到多取代的3,4-二氢喹唑啉或4,5-二氢-3 H通过串联Stander / Aza-Wittig反应，中度至良好产率的-1,4-苯并二氮杂-3-酮。
• New methodology for the preparation of pyrrole and indole derivatives via iminophosphoranes:synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, indolo[3,2-c]quinolines and indolo[1,2-c]quinazolines
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarin、Angel Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81384-3

  日期：1990.1

  yl pyrrole with heterocumulenes leads to functionalized pyrrolo[l,2-a]quinoxalines. Iminophosphorane , derived from 2-(o-amino)phenyl indole, reacts under mild conditions with isocyanates to form which are converted into 5-amino-11H-indolo[3,2-c]quinolines . Iminophosphorane 19 also reacts with carbon dioxide and carbon disulfide to give indolo[3,2-c]quinolines . Iminophosphorane . derived from 2-

  亚氨基正膦N- [邻-（三苯基正膦亚基）氨基]-苯基吡咯与杂枯烯的氮杂-维蒂希反应导致官能化的吡咯并[1，2-a]喹喔啉。衍生自2-（邻氨基）苯基吲哚的氨基磷烷在温和的条件下与异氰酸酯反应生成异氰酸酯，然后将其转化为5-氨基-11H-吲哚并[3,2-c]喹啉。亚氨基磷烷19还与二氧化碳和二硫化碳反应以产生吲哚[3，2-c]喹啉。亚氨基磷烷。从2-FO-叠氮基） -苯基-3-苯基吲哚衍生的，与异氰酸酯，二氧化碳和二硫化碳反应形成吲哚并[1,2-C] -quinazolines和分别。
• Synthesis and Structures of Trifluoromethyl-, Fluoro-, and Azido-Substituted Hexabenzylhexaazaisowurtzitanes and Isolation of a Novel Hexaazaisowurtzitane-Based Polycycle
  作者：Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Holger Piotrowski、Kurt Polborn、Gerhard Holl

  DOI：10.1002/chem.200390077

  日期：2003.2.3

  the 4-position, the corresponding hexabenzylhexaazaisowurtzitanes were isolated. The corresponding hexabenzylhexaazaisowurtzitanes were also formed when these substituents were in the 2-position; however, in addition with azide in 2-position a novel type of polycycle was isolated and identified. (15)N NMR data and crystal structures of hexabenzylhexaazaisowurtzitane derivatives were obtained and are

  已经制备并充分表征了具有三氟甲基和叠氮化物基团以及在3-和4-位具有氟原子的那些的第一六苄基六氮杂异纤锌矿型结构化合物。关于取代基对苯环的影响的研究，涉及在CF位置（3），F和N（3）的2或4位六氮杂异纤锌矿型结构烷烃多环的形成。在CF（3），F和N（3）取代基在4位的所有情况下，均会分离出相应的六苄基六氮杂异纤锌矿型结构烷烃。当这些取代基在2-位时，也形成了相应的六苄基六氮杂异纤锌矿型结构。然而，除了2位叠氮化物外，还分离并鉴定了一种新型的多环化合物。
• One-pot and regioselective synthesis of 3,4-dihydroquinazolines by Sequential Ugi/Staudinger/aza-Wittig reaction starting from functionalized isocyanides
  作者：Jun Xiong、Xiao Wei、Yan-Mei Yan、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.011

  日期：2017.9

  new one-pot and regioselective synthesis of 3,4-dihydroquinazolines by Ugi/Staudinger/aza-Wittig sequence has been developed. The Ugi-type reaction of 2-azidobenzylisocyanide, aldehyde, secondary amine and acid produced an azide intermediate, which was then treated with triphenylphosphine to give 3,4-dihydroquinazolines regioselectively in good overall yields by Staudinger/aza-Wittig reaction at room

  已经开发了一种新的由Ugi / Staudinger / aza-Wittig序列进行的一锅法和区域选择性合成3,4-二氢喹唑啉。2-叠氮基苄基异氰酸酯，醛，仲胺和酸的Ugi型反应生成叠氮化物中间体，然后将其用三苯基膦处理，在室温下通过Staudinger / aza-Wittig反应以良好的总收率选择性地以良好的总收率生成3,4-二氢喹唑啉。