geranyltrimethylsilane | 80399-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranyltrimethylsilane
• 英文别名: 3,7-dimethylocta-2,6-dienyl(trimethyl)silane
• CAS: 80399-43-5
• 化学式: C₁₃H₂₆Si
• 分子量: 210.435
• InChiKey: BCJMFLVMYXTKIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.792±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranyltrimethylsilane 、 O-(trimethylsilyl)-3-trimethylsilyl-1,1-diphenyl-2-propyn-1-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到3-trimethylsilyl-4,8-dimethyl-1,1-diphenyl-4-vinyl-1,2,7-nonatriene
  参考文献：
  名称：

  使用通过取代的炔丙基甲硅烷基醚在TMSOTf作用下生成的碳阳离子进行新型碳-碳键形成反应。

  摘要：

  已经开发出使用稳定的烯基，炔丙基或烯丙基-炔丙基杂化阳离子的高度有用的碳-碳键形成反应。这些碳阳离子可能是由甲硅烷基1-（π-供体）取代的炔丙基醚在二氯甲烷中于-78摄氏度至室温下通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的作用而生成的，并可能被富电子的芳烃，烯丙基硅烷或烯醇甲硅烷基醚亲核攻击，会产生异戊烯，炔烃及其衍生物。还建立了利用烯丙基-炔丙基杂化阳离子进行共轭烯炔的区域和立体选择性合成的新方法。

  DOI：

  10.1021/jo010157p
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-(3-methyl-2-vinyloxy-but-3-enyl)silane 在 Wittig 作用下， 反应 18.0h， 生成 geranyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A silicon-mediated homo-Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a049

文献信息

• パラジウムナノ粒子触媒を利用したアリルシラン化合物の製造方法
  申请人：学校法人 関西大学

  公开号：JP2020132553A

  公开（公告）日：2020-08-31

  【課題】多量の金属触媒を用いることなく、安価で取扱いの容易な基質から一工程でアリルシラン化合物を効率よく製造する方法を提供する。【解決手段】パラジウムナノ粒子の表面に配位性有機化合物が配位してなるパラジウムナノ粒子触媒及び共触媒の存在下、式（Ａ）で表されるアリルアルコール化合物と、式（Ｂ）で表されるジシラン化合物とを反応させる反応工程を含む、式（Ｃ）で表されるアリルシラン化合物の製造方法。（式（Ａ）〜（Ｃ）中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜２０の芳香族複素環基を表し；Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜２０の芳香族複素環基を表し；Ｒ６〜Ｒ８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を表す。）【選択図】なし

  提供一种从廉价且易处理的基质中，在不使用大量金属催化剂的情况下，高效制备烯丙基硅烷化合物的方法。通过在钯纳米粒子表面上配位有机化合物并存在协同催化剂的情况下，包括将由式（A）表示的烯丙醇化合物与由式（B）表示的二硅烷化合物反应的反应步骤，以制备由式（C）表示的烯丙基硅烷化合物的方法。（在式（A）至（C）中，R1至R3分别独立表示氢原子、碳数为1至20的脂肪族烷基、碳数为6至20的芳香族烃基或碳数为3至20的芳香族复合环基；R4、R5分别独立表示氢原子、碳数为1至20的脂肪族烷基、碳数为6至20的芳香族烃基或碳数为3至20的芳香族复合环基；R6至R8分别独立表示氢原子、卤素原子、碳数为1至20的脂肪族烷基或碳数为6至20的芳香族烃基。）【选择图】无
• Silylation of Allylic Trifluoroacetates and Acetates Using Organodisilanes Catalyzed by Palladium Complex
  作者：Yasushi Tsuji、Masahiro Funato、Masakatsu Ozawa、Hiroaki Ogiyama、Satoshi Kajita、Takashi Kawamura

  DOI：10.1021/jo960345t

  日期：1996.1.1

  Silylation of allylic acetates (1) using organodisilanes (2) was carried out in the presence of a catalytic amount of Pd(DBA)2-LiCl at 100 degrees C. The silylation proceeded smoothly without beta-hydrogen elimination of. resulting (pi-allyl)palladium intermediate. The added chloride salt such as LiCl or NaCl was indispensable for the catalytic activity. On the other hand, remarkable improvement of the silylation was realized by employing allylic trifluoroacetates (4) in place of the acetates (1) as the substrates. The silylation proceeded even at room temperature, and the added chloride salts was not necessary as the catalyst component. In the silylation, transmetalation of the disilanes (2) with (eta(3)-allyl)palladium intermediate (7) might be a critical step in the catalytic cycle. Model reactions for the transmetalation were carried out.
• Reaction of Triorgano(Triorganogermyl)Silanes with Alkali-Metal Allyl Aicoholates
  作者：Mikio Kabaki、Sumie Inoue、Yoshiro Sato

  DOI：10.1080/00397919208055424

  日期：1992.1

  Reaction of the lithium alcoholates of 1-vinylcyclohexanol (2a), (+/-)-linalool (2b), and 1-octen-3-ol (2c) with (dimethylphenylgermyl)trimethylsilane (3a) gave selectively the corresponding allyldimethylphenylgermane derivatives (5a,c,e). Similar treatment with dimethylphenyl(trimethylgermyl)silane (3b) gave mixtures of the allyltrimethylgermanes (5b,d,f) and allyldimethylphenylsilanes (7b,d,f), whereas use of the potassium alcoholates afforded selectively 5b,d,f.
• Tris(trimethylsilyl)aluminum and transition-metal catalysts. Silylation of allyl acetates
  作者：Barry M. Trost、Junichi Yoshida、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja00351a071

  日期：1983.6
• JP2023/127737
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——