柠檬醛二乙缩醛 | 7492-66-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 缩羰基类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 柠檬醛二乙缩醛
• 中文别名: 1,1-二乙氧基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯；柠檬二乙缩醛；柠檬醛二乙醇缩醛
• 英文名称: citral diethyl acetal
• 英文别名: 1,1-diethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene
• CAS: 7492-66-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• mdl: MFCD00036575
• 分子量: 226.359
• InChiKey: NTXGFKWLJFHGGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.875 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  174 °F
• 溶解度：
  Very slightly soluble in water, soluble in alcohol, fairly soluble in Propylene glycol, miscible with most perfume and flavor oils.
• LogP：
  4.82
• 物理描述：
  Citral diethyl acetal is a clear colorless liquid. (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  19.1 mm Hg at 64.4 °F ; 30.7 mm Hg at 86.0° F (NTP, 1992)
• 折光率：
  1.445-1.455
• 稳定性/保质期：
  稳定，具有可燃性，与强氧化剂不相容，可能对水分敏感。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2911000000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 柠檬醛二乙缩醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体。
警告申明
预防措施
P210 远离热源/火花/明火。禁止吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
事故响应
P370 + P378 火灾时： 用干砂、干粉或耐醇性的泡沫灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H26O2
分子式
: 226.36 g/mol
分子量
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
喷水冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、气雾或气体。 消除所有火源。
注意蒸气积累达到可爆炸的浓度，蒸气可蓄积在地面低洼处。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气或雾滴。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 初沸点和沸程
140 - 142 °C 在 20 hPa - lit.
g) 闪点
79 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.875 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热、火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
LD50 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
LD50 经皮 - 家兔 - > 5,000 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
皮肤 - 家兔 -
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: RG5080000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性与GRAS地位

该物质被列为GRAS（一般认为安全）并经FEMA批准。其使用限量如下：

• 软饮料：0.03 mg/kg
• 糖果：0.13 mg/kg
• 调味品：110 mg/kg

食品添加剂最大允许使用量与残留标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
柠檬醛二乙缩醛	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

该商品通常为香叶醛二乙缩醛与橙花醛二乙缩醛的混合物，呈现无色油状液体。其沸点范围为96-102℃/266-399 Pa，相对密度在0.8745-0.8790之间，折射率为1.4520-1.4545，闪点为79℃。该物质溶于2体积的80%乙醇与大多数油质香料中，并散发出柔和而新鲜的柑橘果香，带有香果样的底调。

用途

在细腻的花香中用作头香，在现代和清香-果香香韵中作为脂肪族醛、苏合醇的酸酯类和格蓬复合香基的修饰剂。在食用香精中主要用于柑橘型香精，GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。它主要用于配制柠檬等柑橘类及什锦水果型香精，产生天然的柠檬和白柠檬青皮香味。

生产方法

由甲酸乙酯与柠檬醛反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柠檬醛二乙缩醛 在 cation-exchange resin KU-2 and KU-2-8 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到柠檬醛
  参考文献：
  名称：

  Khusid, A. Kh.; Chizkova, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 11, p. 2008 - 2010

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 柠檬醛 在 高氯酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到柠檬醛二乙缩醛
  参考文献：
  名称：

  A rapid means for the synthesis of aldehyde acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954242

文献信息

• Ferric hydroxide supported gold subnano clusters or quantum dots: enhanced catalytic performance in chemoselective hydrogenation
  作者：Lequan Liu、Botao Qiao、Yubo Ma、Juan Zhang、Youquan Deng

  DOI：10.1039/b716870e

  日期：——

  An attempt to prepare ferric hydroxide supported Au subnano clusters via modified co-precipitation without any calcination was made. High resolution transmission electron microscopy (HRTEM), X-ray diffraction (XRD) and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) have been employed to study the structure and chemical states of these catalysts. No Au species could be observed in the HRTEM image nor from the XRD pattern, suggesting that the sizes of the Au species in and on the ferric hydroxide support were less than or around 1 nm. Chemoselective hydrogenation of aromatic nitro compounds and α,β-unsaturated aldehydes was selected as a probe reaction to examine the catalytic properties of this catalyst. Under the same reaction conditions, such as 100 °C and 1 MPa H2 in the hydrogenation of aromatic nitro compounds, a 96–99% conversion (except for 4-nitrobenzonitrile) with 99% selectivity was obtained over the ferric hydroxide supported Au catalyst, and the TOF values were 2–6 times higher than that of the corresponding ferric oxide supported catalyst with 3–5 nm size Au particles. For further evaluation of this Au catalyst in the hydrogenation of citral and cinnamaldehyde, selectivity towards unsaturated alcohols was 2–20 times higher than that of the corresponding ferric oxide Au catalyst.

  尝试通过改进的共沉淀法在未经煅烧的条件下制备了负载在氢氧化铁上的金亚纳米团簇。利用高分辨透射电子显微镜（HRTEM）、X射线衍射（XRD）和X射线光电子能谱（XPS）研究了这些催化剂的结构和化学状态。在HRTEM图像和XRD图中均未观察到金物种，这表明负载在氢氧化铁上的金物种的大小小于或约为1纳米。选择了芳香硝基化合物和α,β-不饱和醛的选择性加氢反应作为探针反应，以检验这种催化剂的催化性能。在相同的反应条件下，如苯环加氢中的100°C和1 MPa H2，氢氧化铁负载的金催化剂获得了96-99%的转化率（4-硝基苯腈除外）和99%的选择性，其周转频率（TOF）值是相应负载在氧化铁上的金催化剂的2-6倍，后者金颗粒大小为3-5纳米。为了进一步评估这种金催化剂在柠檬醛和肉桂醛加氢反应中的性能，其对不饱和醇的选择性比相应氧化铁负载的金催化剂高2-20倍。
• Recoverable Phase-Transfer Catalysts with Fluorinated Anions: Generation and Reactions of Dichlorocarbene and CCl3 Anion in the Heterogeneous System KOH(s)/CHCl3/nBu4NPF6
  作者：Galina V. Kryshtal、Galina M. Zhdankina、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.200701034

  日期：2008.4

  Tetraalkylammonium salts bearing PF6– and BF4– anions have been recognized as recoverable phase-transfer catalysts for the synthesis of 1,1-dichlorocyclopropane and α-(trichloromethyl)carbinol derivatives from alkenes or aldehydes in the heterogeneous system KOH(s)/CHCl3. The catalysts retained their catalytic activity over several reactioncycles.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  带有 PF6- 和 BF4- 阴离子的四烷基铵盐已被认为是可回收的相转移催化剂，用于在非均相系统 KOH(s)/CHCl3 中从烯烃或醛合成 1,1-二氯环丙烷和 α-(三氯甲基)甲醇衍生物。催化剂在几个反应循环中保持其催化活性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Haworth; Lapworth, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 83
  作者：Haworth、Lapworth

  DOI：——

  日期：——
• Nasarow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 106,109; engl. Ausg. S. 111, 112
  作者：Nasarow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ethyl 3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoate (hydroprene) from citral
  作者：L. A. Yanovskaya、G. M. Zhdankina、G. V. Kryshtal'、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00957240

  日期：1987.12