柠檬黄素 | 489-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 柠檬黄素
• 英文名称: limocitrin
• 英文别名: 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-8-methoxychromen-4-one；3,5,7,4'-tetrahydroxy-8,3'-dimethoxyflavone；gossypetin 8,3'-dimethyl ether；8,3'-dimethoxy gossypetin；3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-8-methoxy-chromen-4-one；3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-8-methoxy-chromen-4-on
• CAS: 489-33-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₈
• 分子量: 346.293
• InChiKey: IBXCKSUZOFKGSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-275 °C
• 沸点：
  621.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.020 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柠檬黄素 生成 limocitrin tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  WOLBIS, MARIA, ACTA POL. PHARM., 46,(1989) N-6, C. 500-505

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3,5,7-trihydroxy-8-methoxy-chromen-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到柠檬黄素
  参考文献：
  名称：

  Studies of the SelectiveO-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XI. A New Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-8-methoxyflavones from 7-Hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones

  摘要：

  用无水溴化铝在乙腈中定量脱甲基，得到相应的单羟基黄酮，这些单羟基黄酮很容易水解成 3,5,7-三羟基-4′,8-二甲氧基黄酮。在此基础上，建立了以下从 7-羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮合成 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮的简便方法。7- 羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮或其对甲苯磺酸盐在乙腈中用 5% w/v 无水溴化铝脱甲基，得到相应的 3- 和 5- 羟基黄酮的混合物。在相同条件下，对混合物进行甲苯磺酰化，并对得到的混合物进行脱甲基处理。脱甲基产物在甲醇中用无水碳酸钾进行水解，以高产率得到所需的 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.441

文献信息

• Flavonoids and a Limonoid from the Fruits of <i>Citrus unshiu</i> and Their Biological Activity
  作者：Hee Jeong Eom、Dahae Lee、Seulah Lee、Hyung Jun Noh、Jae Wook Hyun、Pyoung Ho Yi、Ki Sung Kang、Ki Hyun Kim

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b03465

  日期：2016.9.28

  The fruits of Citrus unshiu are one of the most popular and most enjoyed fruits in Korea. As we continue to seek for bioactive metabolites from Korean natural resources, our study on the chemical constituents of the fruits of C. unshiu resulted in the isolation of a new flavonoid glycoside, limocitrunshin 1, along with seven other flavonoids 2–8 and a limonoid 9. All structures were identified by spectroscopic

  的果实温州蜜柑是韩国最流行，最喜欢的水果之一。随着我们不断寻求从韩国自然资源的生物活性代谢产物，我们对成果的化学成分研究C.温州蜜柑造成了新的黄酮苷的分离，limocitrunshin 1，与其他七个黄酮一起2 - 8和柠檬苦素类9。所有结构均通过光谱方法鉴定，即1D和2D NMR，包括HSQC，HMBC和1 H– 1 H COZY实验，HRMS和其他化学方法。化合物3，5，和9据报道是第一次从这种水果中分离出来。将分离出的化合物用于活性测试，以验证其对炎症和肾毒性的抑制作用。化合物6和9分别显示出对肾细胞损伤和一氧化氮产生的最有效的抑制活性。因此，温州梭菌的果实可以作为有价值的生物活性成分的天然来源，对健康有益，可潜在地应用于功能性食品中。
• ANTIBACTERIAL AGENT
  申请人：JUNTENDO EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US20150322033A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  An antibacterial agent comprising a compound represented by the following general formula (I), which can exhibit potent antibacterial activity against bacteria that have acquired resistance to quinolones (in the formula, R 1 and R 4 represents hydrogen atom, hydroxyl group, or a lower alkoxy group; R 2 and R 3 represents hydrogen atom or hydroxyl group; W represents hydrogen atom, a lower cyclic alkyl group, or a lower alkoxy group; R 1′ and R 5′ represents hydrogen atom; R 2′ and R 3′ represents hydrogen atom, hydroxyl group, or a lower alkoxy group; and R 4′ represents hydrogen atom or hydroxyl group).

  一种抗菌剂，包括以下一般式（I）所代表的化合物，该化合物可以对已经对喹诺酮产生抗药性的细菌表现出强效的抗菌活性（在该式中，R1和R4代表氢原子、羟基或较低的烷氧基；R2和R3代表氢原子或羟基；W代表氢原子、较低的环烷基或较低的烷氧基；R1'和R5'代表氢原子；R2'和R3'代表氢原子、羟基或较低的烷氧基；R4'代表氢原子或羟基）。
• Flavonol glycosides from Sedum acre
  作者：Maria Wolbiś、Maria Królikowska

  DOI：10.1016/0031-9422(88)83050-4

  日期：1988.1

  Abstract Three new flavonol glycosides, isorhamnetin 3-(2t´-acetyl) glucoside, limocitrin 7-glucoside, and limocitrin 3,7-diglucoside, were isolated from the aerial parts of Sedum acre. The known compounds quercetin, isorhamnetin and their 3- and 3,7-di-glucosides, isorhamnetin7-glucoside and limocitrin and its 3-glucoside were also identified. The structure of the compounds was determined by means

  摘要 从景天的地上部分分离到了三种新的黄酮醇苷，即异鼠李素3-(2t´-乙酰)葡萄糖苷、limocitrin 7-glucoside 和limocitrin 3,7-diglucoside。已知化合物槲皮素、异鼠李素及其 3- 和 3,7- 二糖苷、异鼠李素 7-葡萄糖苷和利莫替林及其 3-葡萄糖苷也被鉴定出来。化合物的结构是通过光谱和化学方法确定的。
• Nouveaux flavonosides dePaeonia tenuifolia L
  作者：Du??ica Sto?i?、Mom?ilo Gorunovi?、Alexios-L�andros Skaltsounis、Fran�ois Tillequin、Miechel Koch

  DOI：10.1002/hlca.19880710207

  日期：1988.3.16

  New Flavonoid Glycosides from Paeonia tenuifolia L.

  新黄酮苷的芍药细叶L.
• Compositions and methods of treating, reducing and preventing cardiovascular diseases and disorders with polymethoxyflavones
  申请人：——

  公开号：US20040214882A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Compositions and methods for the treatment, reduction and/or prevention of cardiovascular diseases and disorders are described. Individuals at high risk for developing or having cardiovascular disease or disorder may be treated with an effective dose of a polymethoxyflavone including limocitrin derivatives, quercetin derivatives, naturally occurring polymethoxyflavones, tocotrienols, and mixtures of these compounds.

  本文描述了治疗、减少和/或预防心血管疾病和障碍的组合物和方法。高风险患有或可能发展心血管疾病或障碍的个体，可以接受有效剂量的多甲氧黄酮，包括柠檬黄素衍生物、槲皮素衍生物、天然多甲氧黄酮、生育三烯酚和这些化合物的混合物。