5-甲氧基-4-[2-甲基-3-(3-甲基丁-2-烯基)环氧乙烷-2-基]-1-氧杂螺[2.5]辛烷-6-醇 | 108102-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲氧基-4-[2-甲基-3-(3-甲基丁-2-烯基)环氧乙烷-2-基]-1-氧杂螺[2.5]辛烷-6-醇
• 英文名称: fumagillol
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-5-methoxy-4-((2R,3R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl)-1-oxaspiro[2.5]octan-6-ol；(3R,4S,5S,6R)-5-methoxy-4-((2R,3R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)oxiran-2-yl)-1-oxaspiro[2.5]octan-6-ol；(3R,4S,5S,6R)-5-methoxy-4-[(2R,3R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl]-1-oxaspiro[2.5]octan-6-ol
• CAS: 108102-51-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: CEVCTNCUIVEQOY-JQOWZUPLSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  140 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（354.13 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，应密封保存并在干燥处存放。

制备方法与用途

延胡索醇是延胡索青霉素的直接前体。富马西林作为一种有效的、选择性的血管生成抑制剂，还被用作抗菌剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-4-[2-甲基-3-(3-甲基丁-2-烯基)环氧乙烷-2-基]-1-氧杂螺[2.5]辛烷-6-醇 在 四丙基高钌酸铵 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 SH-R01-A-9
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXASPIRO [2.5] OCTANE DERIVATIVES AND ANALOGS
  [FR] DÉRIVÉS D'OXASPIRO[2.5]OCTANE ET ANALOGUES

  摘要：

  这项发明提供了氧杂螺[2.5]辛烷衍生物和类似物，其制备方法，中间体，药物组合物以及在治疗各种疾病和状况中的用途，例如超重和肥胖。

  公开号：

  WO2012122264A1
• 作为产物：
  描述：

  烟曲霉素 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以57 mg的产率得到5-甲氧基-4-[2-甲基-3-(3-甲基丁-2-烯基)环氧乙烷-2-基]-1-氧杂螺[2.5]辛烷-6-醇
  参考文献：
  名称：

  Ligerin，一种来自海洋的青霉菌株的抗增殖氯化倍半萜素

  摘要：

  从海洋衍生的青霉属青霉属菌株中分离出一种新的烟曲霉素的氯化倍半萜类化合物Ligerin（1）以及已知的化合物青霉酸（2），奥西诺尔和奥数酸。通过对包括IR，UV和HRESIMS在内的光谱数据的解释，以及对一维和二维NMR光谱分析以及X射线分析的分析，可以确定化学结构，从而确定绝对构型。Ligerin（1）对骨肉瘤细胞系表现出强大的抑制活性。这是首次从海洋来源的青霉菌株中分离出烟曲霉素类似物。

  DOI：

  10.1021/np3007364
• 作为试剂：
  描述：

  烟曲霉素 、 、 sodium hydroxide 在 5-甲氧基-4-[2-甲基-3-(3-甲基丁-2-烯基)环氧乙烷-2-基]-1-氧杂螺[2.5]辛烷-6-醇 、 乙醚 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-甲氧基-4-[2-甲基-3-(3-甲基丁-2-烯基)环氧乙烷-2-基]-1-氧杂螺[2.5]辛烷-6-醇
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL FORMULATIONS FOR FUMAGILLIN DERIVATIVE-PHF CONJUGATES

  摘要：

  本发明提供了一种混合物，包括聚合物分子或其盐，其中混合物中的聚合物分子包括共价结合的亚基L、K和M，其中混合物中聚合物分子的平均分子量约为50 kDa至200 kDa，相对于混合物中亚基总量，亚基M、K和L的摩尔百分比分别约为90.5至96 mol％、2.8至7.3 mol％和1.2至2.2 mol％。

  公开号：

  US20130189218A1

文献信息

• [EN] TARGETING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CIBLAGE
  申请人：ZAFGEN INC

  公开号：WO2019118612A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The disclosure provides, at least in part, liver, intestine and/or kidney-targeting compounds and their use in treating liver, intestine and/or kidney disorders, such as non-alcoholic steatohepatitis, alcoholic steatohepatitis, hepatocellular carcinoma, liver cirrhosis, and hepatitis B; and/or chronic kidney disease, glomerular disease such as IGA nephropathy, lupus nephritis, or polycystic kidney disease. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  该披露提供了至少部分针对肝脏、肠道和/或肾脏的化合物，以及它们在治疗肝脏、肠道和/或肾脏疾病中的用途，如非酒精性脂肪肝、酒精性脂肪肝、肝细胞癌、肝硬化和乙型肝炎；和/或慢性肾脏疾病、肾小球疾病，如IgA肾病、狼疮性肾炎或多囊肾病。这些化合物被认为对甲硫氨酰氨肽酶2具有活性。
• Selective Reduction of Nitrocinnamoylfumagillols with α,β-Unsaturated Ester Using Borohydride Exchange Resin (BER)-Nickel Acetate
  作者：Hong Woo Lee、Joong Bok Ahn、Jung Hwa Lee、Sung Kwon Kang、Soon Kil Ahn、Sang Joon Lee

  DOI：10.3987/com-05-10425

  日期：——

  Borohydride Exchange Resin (BER) - nickel acetate system readily reduces nitrocinnamoylfumagillols to the corresponding amines in excellent yields, high chemoselectivity, and simple procedure. Especially, this system tolerates two epoxides (spiro-epoxide and the one on C4 alkene side chain) and the α,β-unsaturated ester moiety at C6 on the fumagillol.

  硼氢化物交换树脂 (BER) - 醋酸镍系统可轻松将硝基烟酰烟碱还原为相应的胺，收率高、化学选择性高且程序简单。特别是，该系统耐受两种环氧化物（螺环氧化物和 C4 烯烃侧链上的一种）和烟曲霉醇 C6 上的 α,β-不饱和酯部分。
• [EN] FUMAGILLOL COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE FUMAGILLOL, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ZAFGEN INC

  公开号：WO2018031877A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Disclosed herein, in part, are fumagillol compounds and methods of use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making fumagillol compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  本文披露了富马醇类化合物及其在治疗医学疾病（如肥胖症）中的用途方法。提供了富马醇类化合物的药物组合物和制备方法。这些化合物被认为对蛋氨酸氨肽酶2具有活性。
• PRODRUG COMPOSITIONS, PRODRUG NANOPARTICLES, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Washington University

  公开号：US20160279060A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention encompasses prodrug compositions, nanoparticles comprising one or more prodrugs, and methods of use thereof.

  本发明涵盖了前药组合物、包含一种或多种前药的纳米粒子，以及其使用方法。
• [EN] FUMAGILLOL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUMAGILLOL, ET PROCÉDÉS CORRESPONDANTS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ZAFGEN INC

  公开号：WO2017027684A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Disclosed herein, in part, are fumagillol compounds and methods of use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making fumagillol compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  本文披露了富马吉醇化合物及其在治疗医学疾病（如肥胖症）中的用途方法。提供了富马吉醇化合物的药物组合物和制备方法。这些化合物被认为具有对蛋氨酸氨肽酶2的活性。