O-[4-(2-nitro)cinnamoyl]fumagillol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: O-[4-(2-nitro)cinnamoyl]fumagillol
• 英文别名: o-nitrocinnamoylfumagillol；[(3R,4S,5S,6R)-5-methoxy-4-[(2R,3R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl]-1-oxaspiro[2.5]octan-6-yl] (E)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₇
• 分子量: 457.524
• InChiKey: BNKCEIBKFPKMOM-WUFRDHSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[4-(2-nitro)cinnamoyl]fumagillol 在 borohydride exchange resin 、 nickel diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到3-(2-aminophenyl)acrylic acid 5-methoxy-4-[2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-oxiranyl]-1-oxaspiro[2.5]oct-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化物交换树脂 (BER)-乙酸镍对 α,β-不饱和酯选择性还原 Nitrocinnamoylfumagillols

  摘要：

  硼氢化物交换树脂 (BER) - 醋酸镍系统可轻松将硝基烟酰烟碱还原为相应的胺，收率高、化学选择性高且程序简单。特别是，该系统耐受两种环氧化物（螺环氧化物和 C4 烯烃侧链上的一种）和烟曲霉醇 C6 上的 α,β-不饱和酯部分。

  DOI：

  10.3987/com-05-10425
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-4-[2-甲基-3-(3-甲基丁-2-烯基)环氧乙烷-2-基]-1-氧杂螺[2.5]辛烷-6-醇 、 2-nitrocinnamic acid 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-[4-(2-nitro)cinnamoyl]fumagillol
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化物交换树脂 (BER)-乙酸镍对 α,β-不饱和酯选择性还原 Nitrocinnamoylfumagillols

  摘要：

  硼氢化物交换树脂 (BER) - 醋酸镍系统可轻松将硝基烟酰烟碱还原为相应的胺，收率高、化学选择性高且程序简单。特别是，该系统耐受两种环氧化物（螺环氧化物和 C4 烯烃侧链上的一种）和烟曲霉醇 C6 上的 α,β-不饱和酯部分。

  DOI：

  10.3987/com-05-10425

文献信息

• Selective Reduction of Nitrocinnamoylfumagillols with α,β-Unsaturated Ester Using Borohydride Exchange Resin (BER)-Nickel Acetate
  作者：Hong Woo Lee、Joong Bok Ahn、Jung Hwa Lee、Sung Kwon Kang、Soon Kil Ahn、Sang Joon Lee

  DOI：10.3987/com-05-10425

  日期：——

  Borohydride Exchange Resin (BER) - nickel acetate system readily reduces nitrocinnamoylfumagillols to the corresponding amines in excellent yields, high chemoselectivity, and simple procedure. Especially, this system tolerates two epoxides (spiro-epoxide and the one on C4 alkene side chain) and the α,β-unsaturated ester moiety at C6 on the fumagillol.

  硼氢化物交换树脂 (BER) - 醋酸镍系统可轻松将硝基烟酰烟碱还原为相应的胺，收率高、化学选择性高且程序简单。特别是，该系统耐受两种环氧化物（螺环氧化物和 C4 烯烃侧链上的一种）和烟曲霉醇 C6 上的 α,β-不饱和酯部分。