(4S,5S,6R)-5-甲氧基-4-[(2R,3R)-2-甲基-3-(3-甲基丁-2-烯基)环氧乙烷-2-基]-1-氧杂螺[2.5]辛烷-6-胺 | 132746-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (4S,5S,6R)-5-甲氧基-4-[(2R,3R)-2-甲基-3-(3-甲基丁-2-烯基)环氧乙烷-2-基]-1-氧杂螺[2.5]辛烷-6-胺
• 英文名称: 6-amino-6-deoxyfumagillol
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-5-methoxy-4-[(2R,3R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl]-1-oxaspiro[2.5]octan-6-amine
• CAS: 132746-71-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃
• 分子量: 281.395
• InChiKey: XHDRWKASOIRGHP-JQOWZUPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-5-甲氧基-4-[(2R,3R)-2-甲基-3-(3-甲基丁-2-烯基)环氧乙烷-2-基]-1-氧杂螺[2.5]辛烷-6-胺 在 sodium N-methyldithiocarbamate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-ureido-6-deoxyfumagillol
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of Fumagillin. II. 6-Amino-6-deoxyfumagillol and Its Derivatives.

  摘要：

  6-氨基-6-去氧富马吉洛尔（5）是通过对6-氧-6-去氧富马吉洛尔（4）进行还原胺化合成的，后者是通过氧化富马吉洛尔（2）获得的。还原过程通过氢的赤道攻击进行立体选择性反应，发现5的立体化学与2相同。合成了几种5的衍生物，其中大多数显示出与富马吉洛尔衍生物相当的抗血管生成活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.575
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-4-[2-甲基-3-(3-甲基丁-2-烯基)环氧乙烷-2-基]-1-氧杂螺[2.5]辛烷-6-醇 在 chromium trioxide-pyridine complex 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5S,6R)-5-甲氧基-4-[(2R,3R)-2-甲基-3-(3-甲基丁-2-烯基)环氧乙烷-2-基]-1-氧杂螺[2.5]辛烷-6-胺
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of Fumagillin. II. 6-Amino-6-deoxyfumagillol and Its Derivatives.

  摘要：

  6-氨基-6-去氧富马吉洛尔（5）是通过对6-氧-6-去氧富马吉洛尔（4）进行还原胺化合成的，后者是通过氧化富马吉洛尔（2）获得的。还原过程通过氢的赤道攻击进行立体选择性反应，发现5的立体化学与2相同。合成了几种5的衍生物，其中大多数显示出与富马吉洛尔衍生物相当的抗血管生成活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.575

文献信息

• Therapeutic agents and methods of use thereof for the modulation of angiogenesis
  申请人：Praecis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20030109671A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  The present invention provides angiogenesis inhibitor compounds comprising a MetAP-2 inhibitory core coupled to a peptide, as well as pharmaceutical compositions comprising the angiogenesis inhibitor compounds and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also provides methods of treating an angiogenic disease, e.g., cancer, in a subject by administering to the subject a therapeutically effective amount of one or more of the angiogenesis inhibitor compounds of the invention.

  本发明提供了一种包括MetAP-2抑制核心和肽偶联的血管生成抑制剂化合物，以及包括该血管生成抑制剂化合物和药用可接受载体的制药组合物。本发明还提供了一种通过向受体施用本发明的一种或多种血管生成抑制剂化合物的治疗有效量来治疗血管生成性疾病（例如癌症）的方法。
• Methionine aminopeptidase-2 inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Olson L. Gary

  公开号：US20070161570A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention provides angiogenesis inhibitor compounds comprising a MetAP-2 inhibitory core coupled to a peptide, as well as pharmaceutical compositions comprising the angiogenesis inhibitor compounds and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also provides methods of inducing an immunosupressed condition and/or treating chronic allograft vasculopathy in a subject undergoing or who has undergone a transplant, by administering to the subject a therapeutically effective amount of one or more of the compounds of the invention.
• US7084108B2
  申请人：——

  公开号：US7084108B2

  公开（公告）日：2006-08-01
• US7268111B2
  申请人：——

  公开号：US7268111B2

  公开（公告）日：2007-09-11
• Chemical Modification of Fumagillin. II. 6-Amino-6-deoxyfumagillol and Its Derivatives.
  作者：Shogo MARUI、Shoji KISIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.40.575

  日期：——

  6-Amino-6-deoxyfumagillol (5) was synthesized by reductive amination of 6-oxo-6-deoxyfumagillol (4), which was obtained by oxidation of fumagiollol (2). The reduction proceeded stereoselectively by the equatorial attack of hydride and 5 was found to have the same stereochemistry as that of 2. Several derivatives of 5 were prepared and most of them showed anti-angiogenic activity comparable to that of fumagillol derivatives.

  6-氨基-6-去氧富马吉洛尔（5）是通过对6-氧-6-去氧富马吉洛尔（4）进行还原胺化合成的，后者是通过氧化富马吉洛尔（2）获得的。还原过程通过氢的赤道攻击进行立体选择性反应，发现5的立体化学与2相同。合成了几种5的衍生物，其中大多数显示出与富马吉洛尔衍生物相当的抗血管生成活性。