2-(1,2-epoxy-1,5-dimethyl-4-hexenyl)-3-methoxy-1-chloromethyl-1,4-cyclohexanediol | 128489-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,2-epoxy-1,5-dimethyl-4-hexenyl)-3-methoxy-1-chloromethyl-1,4-cyclohexanediol
• 英文别名: 1-(chloromethyl)-3-methoxy-2-[2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl]cyclohexane-1,4-diol
• CAS: 128489-15-6
• 化学式: C₁₆H₂₇ClO₄
• 分子量: 318.841
• InChiKey: IKABKKYGJWCZMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-epoxy-1,5-dimethyl-4-hexenyl)-3-methoxy-1-chloromethyl-1,4-cyclohexanediol 、 丙烯酰异氰酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以38%的产率得到4-O-(acryloylcarbamoyl)-2-(1,2-epoxy-1,5-dimethyl-4-hexenyl)-3-methoxy-1-chloromethyl-1,4-cyclohexanediol
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexanol derivatives, production and use thereof

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为：##STR1##其中A为卤素，N(O)mR.sup.1 R.sup.2，N.sup..sym. R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 .multidot.X.sup..crclbar.，S(O)nR.sup.1或S.sup..sym. (O)mR.sup.1 R.sup.2 .multidot.X.sup..crclbar.，其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3分别为可选择的取代的碳氢化合物或杂环基团，X.sup..crclbar.为一个对离子；m为0或1的整数；n为0到2的整数；R.sup.1和R.sup.2可以形成含氮或含硫的杂环环，该环可能进一步与相邻的氮原子或硫原子形成一个紧邻的环，并且这些含氮或含硫的杂环可能有取代基，Z为O或NR.sup.4，其中R.sup.4为氢或可选择的取代的较低烷基或芳基，D为2-甲基-1-丙烯基团或异丁基团，E为氢，可选择的取代的碳氢化合物或可选择的取代的酰基；但当A为氯时，E为可选择的取代的碳氢化合物或酰基，但不包括二硝基苯甲酰基及其盐，其制备和使用。本发明的新型环己醇衍生物具有抑制血管生成和抗肿瘤活性，并且它们用作抗风湿药物、牛皮癣治疗剂、糖尿病视网膜病变治疗剂和抗肿瘤剂。

  公开号：

  US05180735A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-4-[2-甲基-3-(3-甲基丁-2-烯基)环氧乙烷-2-基]-1-氧杂螺[2.5]辛烷-6-醇 、 盐酸 、 碳酸氢钠 在 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 2-(1,2-epoxy-1,5-dimethyl-4-hexenyl)-3-methoxy-1-(chloromethyl)-1,4-cyclohexanediol (200 mg: yield 90%)的产率得到2-(1,2-epoxy-1,5-dimethyl-4-hexenyl)-3-methoxy-1-chloromethyl-1,4-cyclohexanediol
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexanol derivatives, production and use thereof

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为：##STR1## 其中，A是卤素、N(O)mR.sup.1 R.sup.2、N.sup..sym. R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 .multidot.X.sup..crclbar.、S(O)nR.sup.1或S.sup..sym. (O)mR.sup.1 R.sup.2 .multidot.X.sup..crclbar.，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别是可选择的取代的碳氢化合物或杂环基团，X.sup..crclbar.是一个反离子；m是0或1的整数；n是0到2的整数；R.sup.1和R.sup.2可以形成含氮或含硫杂环环，这些含氮或含硫杂环环可以进一步与相邻的氮原子或硫原子形成缩环，并且这些含氮或含硫杂环环可以有取代基，Z是O或NR.sup.4，其中R.sup.4是氢或可选择的取代的低碳基或芳基，D是2-甲基-1-丙烯基基团或异丁基基团，E是氢、可选择的取代的碳氢化合物或可选择的取代的酰基团；但当A是氯时，E是除二硝基苯甲酰基或其盐以外的可选择的取代的碳氢化合物或酰基。本发明的新型环己醇衍生物具有抑制血管生成和抗肿瘤活性，可用作抗风湿药物、牛皮癣治疗药物、糖尿病视网膜病变治疗药物和抗肿瘤药物。

  公开号：

  US05180735A1

文献信息

• Cyclohexane derivative
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0354767B1

  公开（公告）日：1993-12-15
• US4954496A
  申请人：——

  公开号：US4954496A

  公开（公告）日：1990-09-04
• US5180735A
  申请人：——

  公开号：US5180735A

  公开（公告）日：1993-01-19
• Cyclohexanol derivatives, production and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05180735A1

  公开（公告）日：1993-01-19

  The present invention relates to a compound of the formula: ##STR1## wherein A is halogen, N(O)mR.sup.1 R.sup.2, N.sup..sym. R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 .multidot.X.sup..crclbar., S(O)nR.sup.1 or S.sup..sym. (O)mR.sup.1 R.sup.2 .multidot.X.sup..crclbar. where R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are each optionally substituted hydrocarbon or heterocyclic group, X.sup..crclbar. is a counter anion; m is an integer of 0 or 1; n is an integer of 0 to 2; R.sup.1 and R.sup.2 may form a nitrogen-containing or a sulfur-containing heterocyclic ring, which may further form a condensed ring, with the adjacent nitrogen atom or sulfur atom, and these nitrogen-containing or sulfur-containing heterocyclic rings may have substituents, Z is O or NR.sup.4 where R.sup.4 is hydrogen or an optionally substituted lower alkyl or aryl group, D is 2-methyl-1-propenyl group or isobutyl group, and E is hydrogen, an optionally substituted hydrocarbon or an optionally substituted acyl group; provided that, when A is chlorine, E is an optionally substituted hydrocarbon or acyl excepting dinitrobenzoyl, a salt thereof, production and use thereof. The novel cyclohexanol derivatives of the present invention have angiogenesis inhibiting activity and anti-tumor activity, and they are used as antirheumatic agents, therapeutic agents of psoriasis, therapeutic agents of diabetic retinopathy and anti-tumor agents.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为：##STR1##其中A为卤素，N(O)mR.sup.1 R.sup.2，N.sup..sym. R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 .multidot.X.sup..crclbar.，S(O)nR.sup.1或S.sup..sym. (O)mR.sup.1 R.sup.2 .multidot.X.sup..crclbar.，其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3分别为可选择的取代的碳氢化合物或杂环基团，X.sup..crclbar.为一个对离子；m为0或1的整数；n为0到2的整数；R.sup.1和R.sup.2可以形成含氮或含硫的杂环环，该环可能进一步与相邻的氮原子或硫原子形成一个紧邻的环，并且这些含氮或含硫的杂环可能有取代基，Z为O或NR.sup.4，其中R.sup.4为氢或可选择的取代的较低烷基或芳基，D为2-甲基-1-丙烯基团或异丁基团，E为氢，可选择的取代的碳氢化合物或可选择的取代的酰基；但当A为氯时，E为可选择的取代的碳氢化合物或酰基，但不包括二硝基苯甲酰基及其盐，其制备和使用。本发明的新型环己醇衍生物具有抑制血管生成和抗肿瘤活性，并且它们用作抗风湿药物、牛皮癣治疗剂、糖尿病视网膜病变治疗剂和抗肿瘤剂。