3-(4-fluorophenyl)glutaric anhydride | 4926-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)glutaric anhydride
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)dihydropyran-2,6-dione；3-(4-fluoro)-phenylglutaric acid anhydride；2H-Pyran-2,6(3H)-dione, 4-(4-fluorophenyl)dihydro-；4-(4-fluorophenyl)oxane-2,6-dione
• CAS: 4926-12-9
• 化学式: C₁₁H₉FO₃
• 分子量: 208.189
• InChiKey: BZPVATHCQGARAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)glutaric anhydride 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢溴酸 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 {(3S,4R)-4-(p-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1-[1-(S)-phenylethyl]}piperidine
  参考文献：
  名称：

  反式-3,4-二取代的2-哌啶酮和哌啶的不对称合成

  摘要：

  描述了一种由3-芳基戊二酸酐和（S）-甲基苄基胺制备手性4-芳基-2-哌啶酮的方便实用的方法。在手性4-芳基-2-哌啶酮产品的α-碳上进行酰化或烷基化，得到手性反式-3,4-二取代的2-哌啶酮衍生物，并用氢化铝锂还原手性2-哌啶酮，提供了相应的对映体纯的反式-3，4-二取代的哌啶。该方法已成功地应用于抗抑郁药帕罗西汀的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00069-6
• 作为产物：
  描述：

  对氟肉桂酸 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium 、 乙酰氯 作用下， 反应 98.5h， 生成 3-(4-fluorophenyl)glutaric anhydride
  参考文献：
  名称：

  反式-3,4-二取代的2-哌啶酮和哌啶的不对称合成

  摘要：

  描述了一种由3-芳基戊二酸酐和（S）-甲基苄基胺制备手性4-芳基-2-哌啶酮的方便实用的方法。在手性4-芳基-2-哌啶酮产品的α-碳上进行酰化或烷基化，得到手性反式-3,4-二取代的2-哌啶酮衍生物，并用氢化铝锂还原手性2-哌啶酮，提供了相应的对映体纯的反式-3，4-二取代的哌啶。该方法已成功地应用于抗抑郁药帕罗西汀的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00069-6

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINE KINASE ALLOSTÉRIQUE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2010043711A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  该发明提供特定的小分子化合物，这些化合物能够变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白-蛋白相互作用，提供这些化合物的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：Engel Matthias

  公开号：US20120046307A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  本发明提供了特定的小分子化合物，它们通过变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白质-蛋白质相互作用，其生产方法，包含该化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• Solid-Phase Synthesis of a Nonpeptide RGD Mimetic Library:  New Selective αvβ3 Integrin Antagonists
  作者：Gábor A. G. Sulyok、Christoph Gibson、Simon L. Goodman、Günter Hölzemann、Matthias Wiesner、Horst Kessler

  DOI：10.1021/jm0004953

  日期：2001.6.1

  solid-phase synthesis of a low molecular weight RGD mimetic library is described. Activities of the compounds in inhibiting the interaction of ligands, vitronectin and fibrinogen, with isolated immobilized integrins alphavbeta3 and alphaIIbbeta3 were determined in a screening assay. Highly active and selective nonpeptide alphavbeta3 integrin antagonists with regard to orally bioavailability were developed

  描述了低分子量RGD模拟物库的固相合成。在筛选分析中确定了化合物在抑制配体，玻连蛋白和纤维蛋白原与分离的固定化整合素αvbeta3和αIIbbeta3相互作用中的活性。基于含氮杂甘氨酸的先导化合物1，开发了具有高活性和选择性的非肽αvbeta3整联蛋白拮抗剂，具有口服生物利用度。一个重要的变化是芳香残基取代了天冬酰胺1。此外，已经引入了不同的胍模拟物以改善药代动力学特征。一组RGD模拟物中的亚甲基部分与β-氨基酸NH的交换产生了代表一种新型拟肽方法的杜鹃花类似物化合物，
• CINCHONA-BASED BIFUNCTIONAL ORGANOCATALYSTS AND METHOD FOR PREPARING CHIRAL HEMIESTERS USING THE SAME
  申请人：SONG Choong Eui

  公开号：US20110213151A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to cinchona-based bifunctional organocatalysts and methods for preparing chiral hemiesters using the same. More specifically, the present invention relates to methods for preparing chiral hemiesters from prochiral or meso cyclic acid anhydrides via desymmetrization, using bifunctional cinchona alkaloid catalysts comprising sulfonamide functional groups.

  本发明涉及基于金鸡纳碱的双功能有机催化剂以及利用其制备手性半酯的方法。更具体地，本发明涉及利用含有磺酰胺功能团的双功能金鸡纳碱生催化剂，通过非对称化从原消旋或中性环酸酐制备手性半酯的方法。
• Enantioselective Alcoholysis of meso-Glutaric Anhydrides Catalyzed by Cinchona-Based Sulfonamide Catalysts
  作者：Sang Eun Park、Eun Hye Nam、Hyeong Bin Jang、Joong Suk Oh、Surajit Some、Yong Seop Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/adsc.201000289

  日期：2010.9.10

  The bifunctional Cinchona‐based sulfonamide catalysts showed the highest levels of enantioselectivity reported to date in the alcoholytic desymmetrization of meso‐glutaric anhydrides. Density functional theory (DFT) computational studies provide detailed insight into the observed sense of enantioselectivity. Moreover, detailed experimental studies and single crystal X‐ray analysis confirmed that these

  双功能金鸡纳为基础的磺胺催化剂表现出的对映选择性的最高水平的alcoholytic desymmetrization报告的日期观戊二酸酐。密度泛函理论（DFT）计算研究为观察到的对映选择性提供了详细的见识。此外，详细的实验研究和单晶X射线分析证实，这些双功能有机催化剂3在溶液和固态均不会形成H键结合的自聚集体。这种方法的合成效用还在合成重要的γ-氨基酸（例如（S）-普瑞巴林）中得到了证明。对映体纯（S的许多不对称合成）-迄今为止报道的普瑞巴林，我们的合成需要最少的步骤和最简单的步骤。