2-(4-fluorophenyl)-1,1,3-trimethoxy carbonyl propane | 349446-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1,1,3-trimethoxy carbonyl propane
• 英文别名: trimethyl 2-(4-fluorophenyl)propane-1,1,3-tricarboxylate
• CAS: 349446-90-8
• 化学式: C₁₅H₁₇FO₆
• 分子量: 312.295
• InChiKey: FDEUGXCYIVRFDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1,1,3-trimethoxy carbonyl propane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢溴酸 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 {(3S,4R)-4-(p-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1-[1-(S)-phenylethyl]}piperidine
  参考文献：
  名称：

  反式-3,4-二取代的2-哌啶酮和哌啶的不对称合成

  摘要：

  描述了一种由3-芳基戊二酸酐和（S）-甲基苄基胺制备手性4-芳基-2-哌啶酮的方便实用的方法。在手性4-芳基-2-哌啶酮产品的α-碳上进行酰化或烷基化，得到手性反式-3,4-二取代的2-哌啶酮衍生物，并用氢化铝锂还原手性2-哌啶酮，提供了相应的对映体纯的反式-3，4-二取代的哌啶。该方法已成功地应用于抗抑郁药帕罗西汀的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00069-6
• 作为产物：
  描述：

  对氟肉桂酸 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 sodium 作用下， 反应 38.5h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-1,1,3-trimethoxy carbonyl propane
  参考文献：
  名称：

  反式-3,4-二取代的2-哌啶酮和哌啶的不对称合成

  摘要：

  描述了一种由3-芳基戊二酸酐和（S）-甲基苄基胺制备手性4-芳基-2-哌啶酮的方便实用的方法。在手性4-芳基-2-哌啶酮产品的α-碳上进行酰化或烷基化，得到手性反式-3,4-二取代的2-哌啶酮衍生物，并用氢化铝锂还原手性2-哌啶酮，提供了相应的对映体纯的反式-3，4-二取代的哌啶。该方法已成功地应用于抗抑郁药帕罗西汀的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00069-6

文献信息

• Benzo-fused 5-membered hetrocycle compounds, process for preparation of the same, and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040167171A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  A compound represented by the formula: 1 (wherein, R 1 and R 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, hydrocarbon group or heterocyclic group, or R 1 and R 2 may form, together with the adjacent carbon atom, a 3-8 membered iso- or heterocyclic group, R 3 represents a cyclic group, a hydroxy group, a mercapto group that may have oxo, or an amino group, R 4 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a hydroxy group, a mercapto group which may have oxo, or an amino group, or R 2 and R 4 may link together to form a double bond, X represents a bond or a linear hydrocarbon group, W represents an oxygen atom or a sulfur atom, ring B represents a 5-8 membered nitrogen-containing heterocyclic group, ring C represents a benzene ring, and --- represents a single bond or a double bond), or a salt or a prodrug thereof that has excellent neurodegenerative inhibitory activity and brain penetrability, and is useful as an agent for preventing/treating neurodegenerative diseases.

  一种化合物的化学式为1（其中，R1和R2相同或不同，分别代表氢原子、烃基或杂环基，或R1和R2可以与相邻的碳原子形成一个3-8个成员的同分异构环基，R3代表一个环状基团，一个羟基，一个硫醇基，可以具有氧化物，或者一个氨基，R4代表一个氢原子，一个烃基，一个羟基，一个硫醇基，可以具有氧化物，或者一个氨基，或者R2和R4可以连接形成一个双键，X代表一个键或一个线性烃基，W代表一个氧原子或一个硫原子，环B代表一个5-8个成员的含氮杂环基，环C代表一个苯环，而---代表一个单键或一个双键），或其盐或前药，具有出色的神经退行性抑制活性和脑穿透性，可用作预防/治疗神经退行性疾病的药物。
• Benzo-fused 5-membered heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Ohkawa Shigenori

  公开号：US20070149558A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  A compound represented by the formula: (wherein, R 1 and R 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, hydrocarbon group or heterocyclic group, or R 1 and R 2 may form, together with the adjacent carbon atom, a 3-8 membered iso- or heterocyclic group, R 3 represents a cyclic group, a hydroxy group, a mercapto group that may have oxo, or an amino group, R 4 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a hydroxy group, a mercapto group which may have oxo, or an amino group, or R 2 and R 4 may link together to form a double bond, X represents a bond or a linear hydrocarbon group, W represents an oxygen atom or a sulfur atom, ring B represents a 5-8 membered nitrogen-containing heterocyclic group, ring C represents a benzene ring, and represents a single bond or a double bond), or a salt or a prodrug thereof that has excellent neurodegenerative inhibitory activity and brain penetrability, and is useful as an agent for preventing/treating neurodegenerative diseases.

  该化合物的化学式为：(其中，R1和R2相同或不同，每个代表氢原子，烃基或杂环基，或者R1和R2可以与相邻的碳原子一起形成3-8个成员的异构或杂环基，R3代表环状基团，羟基，硫醇基，可能具有氧化作用的氨基基团，或R4代表氢原子，烃基，羟基，可能具有氧化作用的硫醇基或氨基基团，或R2和R4可以连接形成双键，X代表键或线性烃基，W代表氧原子或硫原子，环B代表一个5-8成员的含氮杂环基，环C代表苯环，并且代表单键或双键），或其盐或前药，具有优异的神经退行性抑制活性和脑穿透性，可用作预防/治疗神经退行性疾病的药物。
• BENZO-FUSED 5-MEMBERED HETROCYCLE COMPOUNDS,PROCESS FOR PREPARATION OF THE SAME, AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1411052B1

  公开（公告）日：2011-10-05
• US7208495B2
  申请人：——

  公开号：US7208495B2

  公开（公告）日：2007-04-24