6-fluoro-4-(hydroxymethyl)-2-methylquinoline | 502610-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-4-(hydroxymethyl)-2-methylquinoline
• 英文别名: (6-Fluoro-2-methylquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 502610-35-7
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO
• 分子量: 191.205
• InChiKey: XRZDAJRSVVCCRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-4-(hydroxymethyl)-2-methylquinoline 在 2,6-二甲基吡啶 、 tris(2-(4′-tert-butylphenyl)pyridinato)iridium(III) 、 (±)2,2,3-trimethyl-5-benzyl-4-imidazolidinone 、 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  自旋中心位移使能的醛与醇的直接对映选择性α-苄基化

  摘要：

  大自然通常使用醇作为离去基团，因为 DNA 生物合成依赖于通过自由基介导的“自旋中心转移”（SCS）机制从核糖核苷二磷酸中去除水。然而，由于醇在双电子途径中的低反应性，醇在合成化学中作为烷化剂仍然没有得到充分利用。我们在此报告了基于自旋中心位移的机械原理，使用醇作为烷化剂的醛的对映选择性 α-苄基化。该策略利用光氧化还原和有机催化的双重激活模式，通过 SCS 与醇结合，并用催化生成的烯胺捕获产生的苄基自由基。机理研究为 SCS 作为关键的基本步骤提供了证据，确定了竞争反应的起源，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12768
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-2-甲基喹啉-4-羧酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-fluoro-4-(hydroxymethyl)-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  WO2008/142376

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Hydroxymethylation of Quinolines with Na₂ S₂ O₈ by a Radical Pathway
  作者：Luan Zhou、Naoki Okugawa、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201701321

  日期：2017.11.9

  Treatment of quinolines bearing methyl, fluoro, chloro, bromo, acetyl, methoxycarbonyl, trifluoromethyl, or cyano groups with Na2S2O8 in a mixture of methanol and water at 70 °C for 4 h gave the corresponding hydroxymethylated compounds in good to moderate yields. The hydroxymethyl group of the product was transformed into aldehyde, ester, amide, aminomethyl, cyano, and tetrazole groups.

  在甲醇和水的混合物中，用Na 2 S 2 O 8在70°C下处理带有甲基，氟，氯，溴，乙酰基，甲氧基羰基，三氟甲基或氰基的喹啉4小时，得到相应的羟甲基化化合物中等产量。产物的羟甲基被转化为醛，酯，酰胺，氨甲基，氰基和四唑基。
• Hydroxymethylation of quinolines <i>via</i> iron promoted oxidative C–H functionalization: synthesis of arsindoline-A and its derivatives
  作者：Bangarigalla Shantharjun、Damera Vani、Ramanjaneyulu Unnava、Mummadi Sandeep、Kallu Rajender Reddy

  DOI：10.1039/d0ob02212h

  日期：——

  Herein, we report a mild and efficient hydroxymethylation of quinolines via an iron promoted cross-dehydrogenative coupling reaction under external acid free conditions. Various hydroxyalkyl substituted quinolines were achieved in excellent yields with well tolerated functional groups. Importantly, a few of the hydroxylmethylated quinolines were further transformed into respective aldehydes, and were

  在本文中，我们报告了在外部无酸条件下，通过铁促进的交叉脱氢偶联反应，喹啉的温和有效羟甲基化。各种羟基烷基取代的喹啉以良好的收率得到了良好的耐受性。重要的是，一些羟甲基化喹啉被进一步转化成各自的醛，并成功地用于生物碱arsindoline-A及其衍生物的合成。
• The Ag-promoted α-C–H arylation of alcohols
  作者：Shoufeng Wang、Shuya Xing、Yingying Zhang、Yafei Fan、Huaiqing Zhao、Jianfeng Wang、Shuxiang Zhang、Wengui Wang

  DOI：10.1039/c9ra09954a

  日期：——

  We herein report the functionalization of α-C–H in alcohols through cross-dehydrogenative coupling reactions.

  我们在此报告了通过交叉脱氢偶联反应在醇中的α-C-H上进行的官能化。
• 一种2-甲基-4-羟甲基喹啉及其衍生物的制备 方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN109776407B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及2‑甲基喹啉及其衍生物与伯醇发生反应的方法。该方法是通过以下步骤实现的：在Selectfluor/AgNO3催化下，2‑甲基喹啉及其衍生物在伯醇水溶液中反应，通过柱层析后得到2‑甲基喹啉衍生物的4‑位和醇类化合物脱氢偶联的产物。本发明提供的方法在Selectfluor/AgNO3催化下，在水和醇类化合物的混合液中进行，底物溶解性好、适用性广；反应产率高，可控性强。本发明提供的方法绿色环保，副反应产物少，绿色、高效。
• Reverse hydroxamic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040242928A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Reverse hydroxamic acid derivatives having specific structure represented by a general formula (Ia): 1 (wherein A is a hydrogen atom or the like; Ar 1 is an arylene or the like; Ar 2 is an optionally substituted aryl, a heteroaryl or the like; R 1 is a hydrogen atom, an alkyl or the like; R 2a is a substituted cycloaryl, a heterocycloaryl or the like) and a general formula (I): 2 (wherein A, Ar 1 , Ar 2 , and R 1 are the same as defined above and R 2 is an hydrogen atom, R 2a or the like) and salts thereof, which have TNF-&agr; converting enzyme (TACE) inhibitory activity.

  具有特定结构的反式羟胺酸衍生物，通式（Ia）表示如下：1（其中A是氢原子或类似物；Ar1是芳烃或类似物；Ar2是可选取代的芳基、杂环芳基或类似物；R1是氢原子、烷基或类似物；R2a是取代的环烷基、杂环环烷基或类似物），以及通式（I）2（其中A、Ar1、Ar2和R1的定义与上述相同，而R2是氢原子、R2a或类似物），以及其盐，具有TNF-α转化酶（TACE）抑制活性。