1-hydroxy-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propylidene-1,1-bis(phosphonic acid) | 87648-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-hydroxy-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propylidene-1,1-bis(phosphonic acid)
• 英文别名: [1-Hydroxy-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]-1-phosphonopropyl]phosphonic acid
• CAS: 87648-29-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₇P₂
• 分子量: 352.261
• InChiKey: CIEOJGLPIOQAOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 儿萘酚硼烷 、 三(三甲代甲硅烷基)亚磷酸盐 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到1-hydroxy-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propylidene-1,1-bis(phosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  从相应的羧酸开始一锅法合成 1-Hydroxy-1,1-bis(phosphonic acid)s

  摘要：

  通过从各种羧酸开始，报道了合成相应 1-羟基-1,1-双(膦酸) 的一锅法。这种简单方法的效率通过合成众所周知的可销售氨基羟基双（膦酸盐），例如阿仑膦酸盐或 N-甲基帕米膦酸盐而无需额外的胺功能保护/脱保护步骤来说明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101094

文献信息

• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING HYDROXY-BISPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE DERIVES D'ACIDE HYDROXY-BISPHOSPHONIQUE
  申请人：UNIV NANTES

  公开号：WO2009083613A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  La présente invention concerne un procédé de préparation d'un dérivé d'acide hydroxy-bisphosphonique ou d'un sel de celui-ci à partir de l'acide carboxylique correspondant comprenant les étapes suivantes : - activation de la fonction acide carboxylique sous la forme de son dérivé boronate par action d'un borane, puis - réaction dans les conditions d'Arbuzov avec le tris (triméthylsilyl) phosphite, - traitement avec un alcool, choisi notamment parmi un alcool aliphatique ou le trif luorométhanol, et - séparation du dérivé d'acide hydroxy-bisphosphonique formé du milieu réactionnel.

  本发明涉及一种从相应的羧酸制备羟基双膦酸衍生物或其盐的方法，包括以下步骤：-通过硼烷作用将羧酸功能激活为其硼酸酯衍生物，然后-在Arbuzov条件下与三（三甲基硅基）磷酸酯反应，-用特定的醇处理，特别是脂肪醇或三氟甲醇，-从反应介质中分离形成的羟基双膦酸衍生物。
• Diphosphonsäure-Derivate und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0084822A2

  公开（公告）日：1983-08-03

  Diphosphonsäure-Derivate der allgemeinen Formel worin R ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, ein Erdalkalimetallatom oder eine 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe und A den Rest einer aromatischen oder heteroaromatischen Gruppe enthaltende, antiinflammatorisch und antiphlogistisch wirksamen Carbonsäure der Formel II darstellen, sind pharmakologisch wirksame Substanzen.

  通式如下的二膦酸衍生物 其中 R 是氢原子、碱金属原子、碱土金属原子或含 1 至 4 个碳原子的烷基，以及 A 含有芳香族或杂芳香族基团的自由基、式 II 的消炎和抗炎活性羧酸 属于药理活性物质。
• PROCEDE DE SYNTHESE DE DERIVES D'ACIDE HYDROXY-BISPHOSPHONIQUE
  申请人：Université de Nantes

  公开号：EP2240500B1

  公开（公告）日：2014-10-01
• US4503049A
  申请人：——

  公开号：US4503049A

  公开（公告）日：1985-03-05
• A One-Pot Synthesis of 1-Hydroxy-1,1-bis(phosphonic acid)s Starting from the Corresponding Carboxylic Acids
  作者：Maxim Egorov、Sameh Aoun、Marc Padrines、Françoise Redini、Dominique Heymann、Jacques Lebreton、Monique Mathé-Allainmat

  DOI：10.1002/ejoc.201101094

  日期：2011.12

  various carboxylic acids, a one-pot procedure for the synthesis of the corresponding 1-hydroxy-1,1-bis(phosphonic acid)s is reported. The efficiency of this simple methodology is illustrated by synthesizing well-known marketable amino hydroxy bis(phosphonate)s such as alendronate or N-methyl pamidronate without additional steps for the protection/deprotection of the amine function.

  通过从各种羧酸开始，报道了合成相应 1-羟基-1,1-双(膦酸) 的一锅法。这种简单方法的效率通过合成众所周知的可销售氨基羟基双（膦酸盐），例如阿仑膦酸盐或 N-甲基帕米膦酸盐而无需额外的胺功能保护/脱保护步骤来说明。