Cbz-L-苏氨酸苄酯 | 16597-50-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苏氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Cbz-L-苏氨酸苄酯
• 中文别名: N-苄氧羰基-L-苏氨酸苄酯；苄氧羰基-L-苏氨酸苄酯；N-苄氧羰基-L-苏氨酸苯醚
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-threonine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoate；Z-Thr-OBzl；benzyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 16597-50-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: VBKUVUJWFDXTMS-PBHICJAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-82°C
• 沸点：
  536.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-苏氨酸苄酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(4S,5R)-5-Methyl-2-oxo-2λ⁴-[1,2,3]oxathiazolidine-3,4-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  形成脱氢氨基酸的立体特异性消除：幻视素三肽侧链的合成

  摘要：

  近年来，基于它们作为商品化学品的重要性以及它们在生物活性天然产品中的存在，人们对 R,â-脱氢氨基酸越来越感兴趣。R,â-脱氢氨基酸不对称氢化的有效方法允许获得多种非天然氨基酸。1 脱氢氨基酸也存在于许多天然产物中，包括抗霉素、腱毒素和磷酸酶抑制剂微囊藻毒素和节球藻毒素。2 不饱和由于烯烃的存在，氨基酸引入了构象刚性元素以及反应性的变化。 3 在本报告中，我们描述了一种有效的立体选择性方法，用于从现成的 α-羟基氨基酸合成 R,α-脱氢氨基酸.

  DOI：

  10.1021/ja991037q
• 作为产物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]-O-(2-甲基-2-丙基)-L-苏氨酸苄酯 在 磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到Cbz-L-苏氨酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  磷酸水溶液作为氨基丁酸叔丁酯，酯和醚脱保护的温和试剂

  摘要：

  磷酸水溶液（85重量％）是用于脱保护的有效，环境友好的试剂叔丁基氨基甲酸酯，叔丁基酯，和叔-丁基醚。反应条件温和，在其他酸敏感基团（包括氨基甲酸CBZ，氮杂环丁烷，苄基和甲基酯，TBDMS和甲基苯基醚）存在下，具有良好的选择性。反应的温和性在克拉霉素衍生物4的合成中得到了进一步证明，其中叔酸在环状氨基甲酸酯，内酯，缩酮，乙酸酯和可差向异构的甲基酮官能团存在下，除去丁酯。该反应保留了底物的立体化学完整性。反应产率高，后处理方便。

  DOI：

  10.1021/jo061377b

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING A MANNHEIMIA HAEMOLYTICA OR HISTOPHILUS SOMNI INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES POUR TRAITER UNE INFECTION PAR MANNHEIMIA HAEMOLYTICA OU HISTOPHILUS SOMNI
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2018115421A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention discloses compounds of formula (I) that are useful in the treatment of respiratory diseases of animals, especially Bovine or Swine Respiratory disease (BRD and SRD).

  本发明公开了一种化合物，其化学式为（I），可用于治疗动物的呼吸道疾病，特别是牛或猪的呼吸道疾病（BRD和SRD）。
• Development of highly stereoselective GalN3 donors and their application in the chemical synthesis of precursors of Tn antigen
  作者：George Ngoje、Janet Addae、Harpreet Kaur、Zhitao Li

  DOI：10.1039/c1ob05893b

  日期：——

  A graphical abstract is available for this content

  本文内容配有图解摘要。
• Electrophilic Fluorination−Nucleophilic Addition Reaction Mediated by Selectfluor: Mechanistic Studies and New Applications
  作者：Stéphane P. Vincent、Michael D. Burkart、Chung-Ying Tsai、Zhiyuan Zhang、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo990686h

  日期：1999.7.1

  The electrophilic fluorination-nucleophilic addition reaction with Selectfluor-type reagents upon glycals has been studied and optimized. This reaction leads to selective fluorination at the 2-position with concomitant nucleophilic addition to the anomeric center. To understand the stereochemical outcome of this process, a mechanistic study has led to the discovery that, in the fucose series, Selectfluor

  已经研究和优化了与 Selectfluor 型试剂在糖基上的亲电氟化-亲核加成反应。该反应导致在 2 位选择性氟化，同时对异头中心进行亲核加成。为了了解该过程的立体化学结果，一项机制研究发现，在岩藻糖系列中，Selectfluor 以顺式方式特异性添加，产生 1-[TEDA-CH2Cl]-2-氟糖，该糖缓慢异构化为更稳定的中间体。研究了异头α/β分布作为反应物和条件的函数，发现保护基策略的明智选择可以提高氟化和亲核加成的立体选择性。此外，使用超敏自由基探针来探测反应，并且没有分离出自由基过程的产物特征，这表明在聚糖对 Selectfluor 的攻击期间没有发生单电子转移。还讨论了溶剂效应、Selectfluor 反离子和逐步程序的重要性。这项研究带来了产量的重要改进和更广泛的允许亲核试剂，如碳水化合物、氨基酸、磷酸盐或膦酸盐的仲醇。这一优化过程进一步应用于重要生物活性分子的修饰，包括氟化道
• SUBSTITUTED OXOPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180346424A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for preparation thereof, and also to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and oedemas, and also ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代的氧代吡啶衍生物及其制备方法，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是心血管疾病，尤其是血栓性或血栓栓塞性疾病，水肿，以及眼科疾病。
• Nickel-Catalyzed Stereoselective Glycosylation with C(2)-<i>N</i>-Substituted Benzylidene <scp>d</scp>-Glucosamine and Galactosamine Trichloroacetimidates for the Formation of 1,2-<i>cis</i>-2-Amino Glycosides. Applications to the Synthesis of Heparin Disaccharides, GPI Anchor Pseudodisaccharides, and α-GalNAc
  作者：Enoch A. Mensah、Fei Yu、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/ja106682m

  日期：2010.10.13

  α-selectivity. The reactive sites of the nucleophiles or the nature of the protecting groups have little effect on the α-selectivity. This methodology has also been successfully applied to both disaccharide donors and acceptors to provide the corresponding oligosaccharides in high yields and α-selectivity. The efficacy of the nickel procedure has been further applied toward the preparation of heparin disaccharides

  1,2-cis-2-amino glycosides 是在各种生物学上重要的寡糖和糖肽中发现的关键成分。尽管 1,2-cis-2-氨基糖苷的合成取得了显着进展，但目前最先进方法的缺点包括底物范围有限、产率低、反应时间长和异头混合物。我们开发了一种通过镍催化的 α-选择性糖基化与 C(2)-N-取代的亚苄基 D-葡糖胺和半乳糖胺三氯乙酰亚胺合成 1,2-顺-2-氨基糖苷的新方法。这些糖基供体能够与多种醇偶联，以高产率提供具有出色 α 选择性的糖缀合物。此外，仅需要亚化学计量的镍 (5-10 mol%) 才能在 25 °C 下进行反应。目前的镍方法依赖于镍配体配合物的性质来控制 α 选择性。亲核试剂的反应位点或保护基团的性质对α-选择性几乎没有影响。该方法也已成功应用于二糖供体和受体，以高产率和 α 选择性提供相应的寡糖。镍过程的功效已进一步应用于制备肝素二糖、GPI 锚定假二糖和 α-Glu